Stereochemistry refers to the 3 dimensional properties and
- Slides: 53
Stereochemistry refers to the 3 -dimensional properties and reactions of molecules. It has its own language and terms that need to be learned in order to fully communicate and understand the concepts.
Definitions • Stereoisomers – compounds with the same connectivity, different arrangement in space • Enantiomers – stereoisomers that are nonsuperimposible mirror images; only properties that differ are direction (+ or -) of optical rotation • Diastereomers – stereoisomers that are not mirror images; different compounds with different physical properties
More Definitions • Asymmetric center – sp 3 carbon with 4 different groups attached • Optical activity – the ability to rotate the plane of plane –polarized light • Chiral compound – a compound that is optically active (achiral compound will not rotate light) • Polarimeter – device that measures the optical rotation of the chiral compound
Plane-Polarized Light
Plane-Polarized Light through an Achiral Compound
Plane-Polarized Light through a Chiral Compound
Polarimeter Measures Optical Rotation
Specific Rotation, [α] = α / cl a = observed rotation c = concentration in g/m. L l = length of tube in dm Dextrorotary designated as d or (+), clockwise rotation Levorotary designated as l or (-), counterclockwise rotation
Specific Rotations of some Common Organic Compounds Compound Penicillin V Sucrose Camphor MSG Cholesterol Morphine [a] +233. 0 +66. 5 +44. 3 +25. 5 -31. 3 -132. 0 # * centers 3 10 2 1 8 5
Chirality Center Carbon has four different groups attached
Enantiomers nonsuperimposible mirror images
Enantiomeric Excess (Optical Purity)
Biological Activity
SSRI Efficacy depends on Stereochemistry
Absolute Configuration
Assign Priority to each Group on Asymmetric Center
Lactic Acid
C. I. P. Priorities
Fischer Projections
Assigning Absolute Configuration to Fischer Projections
Rotation of the Projection 90 o Reverses Absolute Configuration
Diastereomers Stereoisomers That Are Not Mirror Images
Fischer Projections with 2 Chiral Centers
2 Chiral Centers 4 Stereoisomers
Identical, Enantiomers or Diastereomers?
Tartaric Acids
Racemic Mixture
Meso Compound Internal Plane of Symmetry Optically Inactive
2, 3, 4 -trichlorohexane How many stereoisomers?
n = 3; n 2 =8
A Carbohydrate
Internal Planes of Symmetry
Asymmetric Centers on Rings
Allenes can be Chiral
Mycomycin, an antibiotic
Reactions that Generate Chirality Centers Hydrogenation, syn
Bromination Trans is formed exclusively No Meso is formed (cis)
Bromonium Ion is Opened Equally from Both Sides
trans alkene + anti addition = MESO
cis Alkene + anti addition = racemic mixture
Brominations Often Generate Asymmetric Centers
Asymmetric Center is Generated Racemic Mixture Formed
Asymmetric Induction
Preparation of (L)-Dopa for Treatment of Parkinson’s
Relevance of Stereochemistry
One-step synthesis
a-(p-isobutylphenyl)propionic acid
Model of Thalidomide
How Sweet it is! Sucralose is 600 times sweeter and does not get metabolized.
Sildenafil (Viagra) and Caffeine
Radiosensitizer of Choice Until 2004
- Cyclopentane cis trans isomers
- Ethane
- A circular motion is one dimensional
- Peptide stereochemistry
- Stereoisomers always possess handedness.
- Stereochemistry quiz
- Father of stereochemistry
- Introduction to stereochemistry
- Naproxen stereochemistry
- Stereochemistry of cephalosporin
- Introduction to stereochemistry
- Properties of cube and cuboid
- Extensive properties and intensive properties
- Chemical and physical properties
- Hát kết hợp bộ gõ cơ thể
- Ng-html
- Bổ thể
- Tỉ lệ cơ thể trẻ em
- Voi kéo gỗ như thế nào
- Glasgow thang điểm
- Chúa yêu trần thế
- Môn thể thao bắt đầu bằng chữ f
- Thế nào là hệ số cao nhất
- Các châu lục và đại dương trên thế giới
- Công thức tiính động năng
- Trời xanh đây là của chúng ta thể thơ
- Cách giải mật thư tọa độ
- 101012 bằng
- Phản ứng thế ankan
- Các châu lục và đại dương trên thế giới
- Thể thơ truyền thống
- Quá trình desamine hóa có thể tạo ra
- Một số thể thơ truyền thống
- Cái miệng nó xinh thế chỉ nói điều hay thôi
- Vẽ hình chiếu vuông góc của vật thể sau
- Nguyên nhân của sự mỏi cơ sinh 8
- đặc điểm cơ thể của người tối cổ
- Thứ tự các dấu thăng giáng ở hóa biểu
- Vẽ hình chiếu đứng bằng cạnh của vật thể
- Tia chieu sa te
- Thẻ vin
- đại từ thay thế
- điện thế nghỉ
- Tư thế ngồi viết
- Diễn thế sinh thái là
- Dạng đột biến một nhiễm là
- So nguyen to
- Tư thế ngồi viết
- Lời thề hippocrates
- Thiếu nhi thế giới liên hoan
- ưu thế lai là gì
- Hươu thường đẻ mỗi lứa mấy con
- Sự nuôi và dạy con của hươu
- Sơ đồ cơ thể người