Stereochemistry refers to the 3 dimensional properties and
- Slides: 56
Stereochemistry refers to the 3 -dimensional properties and reactions of molecules. It has its own language and terms that need to be learned in order to fully communicate and understand the concepts.
Definitions • Stereoisomers – compounds with the same connectivity, different arrangement in space • Enantiomers – stereoisomers that are nonsuperimposible mirror images; only properties that differ are direction (+ or -) of optical rotation • Diastereomers – stereoisomers that are not mirror images; different compounds with different physical properties
More Definitions • Asymmetric center – sp 3 carbon with 4 different groups attached • Optical activity – the ability to rotate the plane of plane –polarized light • Chiral compound – a compound that is optically active (achiral compound will not rotate light) • Polarimeter – device that measures the optical rotation of the chiral compound
Plane-Polarized Light
Plane-Polarized Light through an Achiral Compound
Plane-Polarized Light through a Chiral Compound
Polarimeter Measures Optical Rotation
Specific Rotation, [α] = α / cl a = observed rotation c = concentration in g/m. L l = length of tube in dm Dextrorotary designated as d or (+), clockwise rotation Levorotary designated as l or (-), counterclockwise rotation
Specific Rotations of some Common Organic Compounds Compound [a] # * centers Penicillin V +233. 0 3 Sucrose +66. 5 10 Camphor +44. 3 2 MSG +25. 5 1 Cholesterol -31. 3 8 Morphine -132. 0 5
Chirality Center Carbon has four different groups attached
Enantiomers nonsuperimposible mirror images
Enantiomeric Excess (Optical Purity)
Biological Activity
SSRI Efficacy depends on Stereochemistry Lexapro® and Celexa® are both prescription medications classified as selective serotonin reuptake inhibitors, licensed to treat depression.
Absolute Configuration
Assign Priority to each Group on Asymmetric Center
Lactic Acid
C. I. P. Priorities
Fischer Projections
Assigning Absolute Configuration to Fischer Projections
Rotation of the Projection 90 o Reverses Absolute Configuration
Exercise: (1) Assign R/S configurations to the ff molecules: (2) Draw a tetrahedral representation of (S)-2 hydroxypentane.
Lexapro and Celexa are formulations of an anti-depressant drug. Celexa was available first and is a mixture of R and S enantiomers of citalopram. Lexapro is just the S enantiomer of citalopram. Draw the molecular structure of each enantiomer.
Celexa was available first and is a mixture of R and S enantiomers of citalopram. Lexapro is just the S enantiomer of citalopram. Which one is Lexapro? Which one is Celexa?
Diastereomers Stereoisomers That Are Not Mirror Images
Fischer Projections with 2 Chiral Centers
2 Chiral Centers 4 Stereoisomers
Identical, Enantiomers or Diastereomers?
Tartaric Acids
Racemic Mixture
Meso Compound Internal Plane of Symmetry Optically Inactive
2, 3, 4 -trichlorohexane How many stereoisomers?
n = 3; n 2 =8
A Carbohydrate
Internal Planes of Symmetry
Asymmetric Centers on Rings
Which are meso compounds?
Reactions that Generate Chirality Centers Hydrogenation, syn
Bromination Trans is formed exclusively No Meso is formed (cis)
Bromonium Ion is Opened Equally from Both Sides
trans alkene + anti addition = MESO
cis Alkene + anti addition = racemic mixture
Brominations Often Generate Asymmetric Centers
Asymmetric Center is Generated Racemic Mixture Formed
Asymmetric Induction
Preparation of (L)-Dopa for Treatment of Parkinson’s
Relevance of Stereochemistry
One-step synthesis
a-(p-isobutylphenyl)propionic acid
Model of Thalidomide
How Sweet it is! Sucralose is 600 times sweeter and does not get metabolized.
Sildenafil (Viagra) and Caffeine
Radiosensitizer of Choice Until 2004
- Cycloalkanes and their stereochemistry
- Stereochemistry of alkanes and cycloalkanes
- Circular motion is one dimensional or two dimensional
- What is protein
- 2 3 4-trihydroxybutanal stereoisomers
- Indicate the relationship of the pair of molecules shown.
- Father of stereochemistry
- Introduction to stereochemistry
- Naproxen stereochemistry
- Stereochemistry of cephalosporin
- Introduction to stereochemistry
- Properties of cube and cuboid
- Extensive vs intensive quantity
- Physical property and chemical property
- Hình ảnh bộ gõ cơ thể búng tay
- Lp html
- Bổ thể
- Tỉ lệ cơ thể trẻ em
- Voi kéo gỗ như thế nào
- Tư thế worm breton là gì
- Bài hát chúa yêu trần thế alleluia
- Các môn thể thao bắt đầu bằng tiếng chạy
- Thế nào là hệ số cao nhất
- Các châu lục và đại dương trên thế giới
- Công thức tính thế năng
- Trời xanh đây là của chúng ta thể thơ
- Cách giải mật thư tọa độ
- Phép trừ bù
- độ dài liên kết
- Các châu lục và đại dương trên thế giới
- Thơ thất ngôn tứ tuyệt đường luật
- Quá trình desamine hóa có thể tạo ra
- Một số thể thơ truyền thống
- Cái miệng nó xinh thế chỉ nói điều hay thôi
- Vẽ hình chiếu vuông góc của vật thể sau
- Nguyên nhân của sự mỏi cơ sinh 8
- đặc điểm cơ thể của người tối cổ
- Ví dụ về giọng cùng tên
- Vẽ hình chiếu đứng bằng cạnh của vật thể
- Phối cảnh
- Thẻ vin
- đại từ thay thế
- điện thế nghỉ
- Tư thế ngồi viết
- Diễn thế sinh thái là
- Dạng đột biến một nhiễm là
- Số nguyên tố là gì
- Tư thế ngồi viết
- Lời thề hippocrates
- Thiếu nhi thế giới liên hoan
- ưu thế lai là gì
- Khi nào hổ con có thể sống độc lập
- Sự nuôi và dạy con của hổ
- Sơ đồ cơ thể người
- Từ ngữ thể hiện lòng nhân hậu
- Thế nào là mạng điện lắp đặt kiểu nổi
- 2d motion equations