SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS CAPTULO 15 ENLACE

SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS CAPÍTULO 15

ENLACE GLUCOSIDICO Es la formación de un acetal entre el OH de un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido

ENLACE GLUCOSIDICO Si reaccionan los -OH de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y NO tendrá poder reductor. Enlace cabeza con cabeza Si reaccionan el -OH de un C anomércio y el de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y TENDRÁ poder reductor. Enlace cabeza con cola.

ENLACE GLUCOSIDICO Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxigeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico. El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.

DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO, con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. Su fórmula molecular es C 12 H 22 O 11 y todos son isómeros estructurales.

DISACARIDOS Se puede hablar de 2 grandes grupos: Reductores: presentan un C anomérico libre. Enlace monocarbonílico No Reductores: NO presentan ningún C anomérico libre. Enlace dicarbonílico

EJEMPLO: LACTOSA Y MALTOSA PRESENTAN UN ENLACE GLUCOSÍDICO MONOCARBONÍLICO (CABEZA CON COLA), POR LO QUE CONSERVAN EL CARÁCTER REDUCTOR.

EJEMPLO: LA SACAROSA PRESENTA UN ENLACE GLUCOSÍDICO DICARBONÍLICO (CABEZA CON CABEZA), POR LO QUE PIERDE EL CARÁCTER REDUCTOR.

Los disacáridos de importancia biológica son: Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (1 4) Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1 4) Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α (1 2)

POLISACÁRIDOS Funciones importantes: 1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos, ácido hialurónico en la matriz extracelular. 2. Almacenamiento energético de carbono: como almidón en plantas y glucógeno en animales

POLISACÁRIDOS Existen de dos tipos: Heteropolisacáridos: están constituidos por dos o más monosacáridos distintos o derivados de éstos como ácidos o ésteres. Homopolisacáridos: están constituidos por un solo monosácarido.

HETEROPOLISACÁRIDOS Los más importantes desde el punto de vista humano son los GLICOSAMINOGLICANOS como: *El acido Hialurónico *Los Condroitín sulfatos y *Los Dermatán sulfatos

HETEROPOLISACÁRIDOS Estos son importantes debido a que proporcionan soporte extracelular a diferentes organismos, desde las bacterias hasta los seres humanos. Son los componentes mas importantes de la matriz extracelular la cual mantiene unidas a las células individuales en los tejidos animales además les provee protección, forma y soporte a las células, tejidos y órganos.

HETEROPOLISACÁRIDOS En este caso la unidad repetitiva básica es un disacárido formado por un: 1. AZÚCAR ÁCIDO , ácido urónico (Dglucurónico L-idurónico) A. D-glucurónico A. L-idurónico

HETEROPOLISACÁRIDOS 2. AMINO AZÚCAR (Nacetilglucosamina o Nacetilgalactosamina) *Unidos por un enlace β-1, 3 y este disacárido se une al siguiente

ACIDO HIALURÓNICO *Actúa como lubricante en liquido sinovial de las articulaciones, da consistencia al humor vítreo, contribuye a la fortaleza tensil y elasticidad de los cartílagos y tendones. Además constituye una eficaz barrera contra la difusión de macromoléculas. (La particular virulencia de agentes patógenos como Clostridium histolyticum, causante de la gangrena gaseosa, se debe a que produce la enzima hialuronidasa que degrada el ácido hialurónico y facilita la extensión de la infección. ) *Formado por ácido glucurónico unido por enlace glicosídico 1 -3 a una N -acetil-glucosamina. No está sulfatado, y no está unido a proteínas. * Esta cadena está constituida por aproximadamente 50, 000 disacáridos, unidos por enlace glicosídico β 1 -4. Forman disoluciones claras y viscosas. Acido hialurónico

ACIDO HIALURÓNICO

HEPARAN SULFATO Esta formado por § Un ácido urónico: puede ser ácido L-idurónico o ácido Dglucurónico y con frecuencia sulfatado en la posición 2 § Una glucosamina: puede estar sulfatada en posición 3 o 6 y en la posición N- puede estar sulfatada, acetilada o sin sustituir Los dos monosacáridos se unen entre sí mediante enlaces del tipo ( 1 -4). La longitud de la cadena es de alrededor de 100 disacáridos.

HEPARAN SULFATO

HEPARAN SULFATO § FUNCIÓN § Componente de las membranas plasmáticas, donde puede actuar como receptor, § Participa en interacciones intercelulares como la comunicación y la adhesividad; § Interacciona con diversas proteínas para regular actividades biológicas relacionadas con el desarrollo, la angiogénesis (formación de vasos sanguíneos), la coagulación de la sangre y la metástasis tumoral. § Determina la selectividad de la carga eléctrica en el glomérulo renal. § Es componente de vesículas sinápticas y otras.

HOMOPOLÍMEROS Están formados por la misma unidad de azúcares simples unidos mediante enlace Oglucosídico Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor. Al ser hidrolizados dan más de 10 moléculas de monosacáridos.

ALMIDON Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana. Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros: amilosa y amilopectina

ALMIDON AMILOSA: polímero lineal formado por 250 -4000 unidades de α-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α 1 -4). La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica de forma helicoidal. Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.

ALMIDON AMILOPECTINA: polímero de cadena ramificada formado aprox. 10000 unidades de glucosa, unidas por enlace α 1 -4 y cada 25 unidades de glucosa aproximadamente aparece una ramificación con enlace α 1 -6. Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo

Gránulos de Almidón

GLUCOGENO Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Al tratarse con yodo da un color Rojo – café

GLUCOGENO

CELULOSA Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales. Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β 1 -4 Indigerible fibra dietética

Celulosa en pared celular de plantas

Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.

Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.

No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también el color.

Hidrólisis: Los azúcares pueden reaccionar con HCl y calentamiento o con algunas enzimas para romper el enlace glucosídico y producir así sus monosacáridos individuales.

FIN -Trate de integrarse a un buen grupo de estudio. -Trate de relacionar el contenido del curso con su vida profesional, esto le ayudará a interesarse en él. -No deje a un lado los cursos que le resulten difíciles a estos debe dedicarles mayor esfuerzo. Un curso jamás debe vencerlo. -Póngase a estudiar con firmeza, sin darle vueltas al asunto. -Convénzase que estudia para aprender y no es necesario sacar las calificaciones máximas. -Estudie día a día, no deje que se le acumule el trabajo, con eso aprenderá menos y rendirá menos. ÁNIMO