SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Captulo 17 DISACRIDOS

SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS Capítulo 17

DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO. Los disacáridos más comunes son la maltosa, lactosa y sacarosa. Su fórmula molecular es C 12 H 22 O 11 y todos son isómeros estructurales.

ENLACE GLUCOSIDICO • Es la formación de un acetal entre el OH de un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido.

ENLACE GLUCOSIDICO • Enlace monocarbonílico (cabeza con cola) Cuando reaccionan el -OH de un carbono anomérico y el –OH de otro carbono no anomérico. El disacárido resultante TENDRÁ poder reductor.

ENLACE GLUCOSIDICO • Enlace Dicarbonílico (cabeza con cabeza) Cuando reaccionan los -OH de los dos carbonos anoméricos. El disacárido resultante NO TENDRÁ poder reductor.

ENLACE GLUCOSIDICO • Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxigeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico. • El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.

DISACARIDOS Se pueden clasificar según su resultado con la prueba de Benedict: Reductores: Se oxidan frente al reactivo de Benedict esto debido a que presentan un carbono anomérico libre. Tienen un enlace monocarbonílico. No Reductores: No se oxidan frente al reactivo de Benedict, esto debido a que NO presentan ningún carbono anomérico libre. Tienen un enlace dicarbonílico.

Ejemplo: Lactosa y maltosa presentan un enlace glucosídico monocarbonílico (cabeza con cola), por lo que son azúcares reductores. 4 1 4 1

Ejemplo: La sacarosa presenta un enlace glucosídico DICARBONÍLICO (cabeza con cabeza), por lo que es un azúcar no reductor.

Los disacáridos de importancia biológica son: Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (1 4) Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1 4) Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α (1 2)

POLISACÁRIDOS Un polisacárido es un polímero de muchas unidades de monosacáridos unidos. Las funciones importantes: 1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos, ácido hialurónico en la matriz extracelular. 2. Almacenamiento energético de carbono: como almidón en plantas y glucógeno en animales

POLISACÁRIDOS Existen de dos tipos: Heteropolisacáridos: están constituidos por dos o más monosacáridos distintos o derivados de éstos como ácidos o ésteres. Homopolisacáridos: están constituidos por un solo monosácarido.

HETEROPOLISACÁRIDOS • Los más importantes desde el punto de vista humano son los GLICOSAMINOGLICANOS como: • *El acido Hialurónico • *Los Condroitín sulfatos y • *Los Dermatán sulfatos

HETEROPOLISACÁRIDOS • Estos son importantes debido a que proporcionan soporte extracelular a diferentes organismos, desde las bacterias hasta los seres humanos. • Son los componentes mas importantes de la matriz extracelular la cual mantiene unidas a las células individuales en los tejidos animales además les provee protección, forma y soporte a las células, tejidos y órganos.

HETEROPOLISACÁRIDOS • En este caso la unidad repetitiva básica es un disacárido formado por un: 1. AZÚCAR ÁCIDO: ácido urónico (D-glucurónico L-idurónico) • A. D-glucurónico A. L-idurónico

HETEROPOLISACÁRIDOS • 2. AMINO AZÚCAR (N-acetilglucosamina o N- acetilgalactosamina) • α- D-galactosamina

ACIDO HIALURÓNICO *Formado por ácido -glucurónico unido por enlace glicosídico 1 -3 a una N-acetil-glucosamina. * Esta cadena está constituida por aproximadamente 50, 000 disacáridos, unidos por enlace glicosídico β 1 -4. Forman disoluciones claras y viscosas. Acido hialurónico

ACIDO HIALURÓNICO • Actúa como lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones • Da consistencia al humor vítreo. • Contribuye a la fortaleza tensil y elasticidad de los cartílagos y tendones. • Principal componente de la piel.

ACIDO HIALURÓNICO Ácido Hialurónico

Reacciones Químicas • Hidrólisis Enzimática • Por la acción de la enzima hialuronidasa • Hidrólisis Química • Puede utilizarse HCl concentrado para provocar la hidrólisis de la molécula. Ácido Hialurónico

HOMOPOLÍMEROS Están formados por la misma unidad de azúcares simples unidos mediante un enlace o-glucosídico. Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor. no Al ser hidrolizados dan más de 10 moléculas de monosacáridos.

ALMIDON Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana. Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros: amilosa y amilopectina

AMILOSA: polímero lineal formado por 250 -4000 unidades de α-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α 1 -4). La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica de forma helicoidal. Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.

AMILOPECTINA: polímero de cadena ramificada formado aprox. 10000 unidades de glucosa, unidas por enlace α 1 -4 y cada 25 unidades de glucosa aproximadamente aparece una ramificación con enlace α 1 -6. Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo

GLUCOGENO Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Al tratarse con yodo da un color Rojo – café

GLUCOGENO

CELULOSA Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales. Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β 1 -4 Indigerible fibra dietética

Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.

Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.

No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un complejo que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también el color.

Hidrólisis: Los azúcares pueden reaccionar con HCl y calentamiento o con algunas enzimas para romper el enlace glucosídico y producir así sus unidades monoméricas.

FIN