Biomolculas orgnicas Qumica del carbono reducido Grupos funcionales

  • Slides: 31
Download presentation
Biomoléculas orgánicas Química del carbono reducido Grupos funcionales: Alcohol: hidroxilo –OH Aldehído: carbonilo –C=O

Biomoléculas orgánicas Química del carbono reducido Grupos funcionales: Alcohol: hidroxilo –OH Aldehído: carbonilo –C=O terminal Cetona : carbonilo –C=O central Ácido: carboxilo – COOH Amina: -NH 2

Clasificación Complejidad: Monosacáridos. : (tri, pent, hexo, hepto) Disacáridos Polisacáridos: homopolisacáridos heteropolisacáridos ** heterósidos.

Clasificación Complejidad: Monosacáridos. : (tri, pent, hexo, hepto) Disacáridos Polisacáridos: homopolisacáridos heteropolisacáridos ** heterósidos. Grupo funcional: Aldosas Cetosas

ESQUEMA DEL TEMA 2 a): GLÚCIDOS Definición y composición Clasificación. Monosacáridos: propiedades físicas y

ESQUEMA DEL TEMA 2 a): GLÚCIDOS Definición y composición Clasificación. Monosacáridos: propiedades físicas y químicas tipos. Glucosa ciclación de monosacáridos derivados de los monosacáridos FUNCIONES Disacáridos: propiedades físicas y químicas principales. FUNCIONES Polisacáridos: clasificación FUNCIONES: estructural y energética Heterósidos: tipos y FUNCIONES.

LOS GLÚCIDOS *Formados por C, Hy O en proporción semejante a Cn. H 2

LOS GLÚCIDOS *Formados por C, Hy O en proporción semejante a Cn. H 2 n. On. A veces aparecen otros elementos como el N, P y S • Conocidos como hidratos de carbono, sin embargo no están unidos a moléculas de agua sino que llevan múltiples radicales alcohol o hidroxilo (-OH) e hidrógeno (-H). • En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, bien aldehído (-CHO) o bien cetona (–CO-). Los glúcidos son por tanto como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

GLÚCIDOS: C, H, O y N, P y S

GLÚCIDOS: C, H, O y N, P y S

OSAS O MONOSACÁRIDOS. Glúcidos sencillos que poseen de 3 -7 átomos de carbono. Se

OSAS O MONOSACÁRIDOS. Glúcidos sencillos que poseen de 3 -7 átomos de carbono. Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de átomos de carbono: triosas(3 C), tetrosas (4 C), pentosas (5 C), hexosas (6 C), etc. Atendiendo a grupo carbonilo aldosa, en concreto una aldotriosa, cetosa, concretamente una cetohexosa.

monosacáridos Carbono asimétrico ->Actividad óptica

monosacáridos Carbono asimétrico ->Actividad óptica

Propiedades físicas: �Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles, dulces (también se llaman azúcares) y algunos

Propiedades físicas: �Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles, dulces (también se llaman azúcares) y algunos se utilizan como fuente energética (por ejemplo la glucosa). �Los radicales –H y –OH son muy polares uniéndose a las moléculas de agua electrostáticamente Propiedades químicas: �Se oxidan perdiendo electrones frente a sustancias que captan electrones (reducen el reactivo Licor de Fehling), pasando el grupo hidroxilo (R-CH 2 OH) o carbonilo (R-CHO o R-CO-R`) a grupo carboxilo R-COOH (ácido). �Se reducen ganando electrones frente a sustancias que los ceden, pasando el grupo aldehído (-CHO) a grupo alcohol (-CH 2 OH).

ISOMERÍA La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la

ISOMERÍA La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica (composición), pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial(D, L) e isomería óptica Isomería de función: Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA: Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula

Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA: Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos es decir, carbonos unidos a cuatro radicales diferentes. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan. El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional • Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. • Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L. Para representar en el papel estas moléculas se usa la representación de Fischer. Dentro de los esteroisómeros pueden diferenciarse : Enantiómeros o enantiomorfos (o isómeros quirales)aquellos. que son imágenes especulares entre sí, denominados Los enantiómeros conservan el mismo nombre añadiendo la indicación D o L Epímeros aquellos que difieren sólo en la configuración de un átomo de carbono.

Monosacáridos: otras isomerías

Monosacáridos: otras isomerías

Monosacáridos: estereoisomería;

Monosacáridos: estereoisomería;

Isomería óptica. Los estereoisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada (luz

Isomería óptica. Los estereoisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada (luz que vibra en una sola dirección). Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro o (+)) o a la izquierda (levógiro o (-)). No existe relación entre actividad óptica y el carácter D o L de un isómero.

Monosacáridos: pentosas

Monosacáridos: pentosas

Monosacáridos: hexosas

Monosacáridos: hexosas

Ciclación de la glucosa. Proyección de Haworth Enlace hemiacetálico Furano: Pirano: Anómeros: H α

Ciclación de la glucosa. Proyección de Haworth Enlace hemiacetálico Furano: Pirano: Anómeros: H α OH OH H β

Monosacáridos: glucosa

Monosacáridos: glucosa

Monosacáridos: derivados Polialcoholes: se reduce el hidroxilo. Ej. sorbitol, manitol. Ácidos: oxidación del carbonilo.

Monosacáridos: derivados Polialcoholes: se reduce el hidroxilo. Ej. sorbitol, manitol. Ácidos: oxidación del carbonilo. Ej. Vitamina C. Aminoazúcares: sustituye un hidroxilo por un radical amino. Ej. N-acetil-glucosamina Monosacáridos: función Energética

Disacáridos

Disacáridos

Disacáridos: propiedades

Disacáridos: propiedades

Disacáridos principales I

Disacáridos principales I

Disacáridos principales II

Disacáridos principales II

Polisacáridos: propiedades y clasificación Macromoléculas : Gran tamaño y peso molecular. Polimerización de monómeros

Polisacáridos: propiedades y clasificación Macromoléculas : Gran tamaño y peso molecular. Polimerización de monómeros por enlace O-glucosídico. Insolubles en agua, no se disuelven por el gran tamaño que tienen pero si interaccionan con el agua (-OH, puentes de H) Fibra vegetal. Sólidos de color blanco. En general no son dulces. No poder reductor. Difieren en: nºde monosacáridos (100 -1000); ramificaciones Clasificación: Homopolosacáridos (=) ; Heteropolisacáridos (2 o más) Reserva energética: almidón y glucógeno. Función : Estructura: celulosa, quitina, pectina, agar-agar, hemicelulosa, mucopolisacáridos Defensa: gomas.

HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA QUITINA ALMIDÓN GLUCÓGENO POLISACARIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS AGAR-AGAR plantas PECTINAS GOMAS ÁCIDO HIALURÓNICO HEPARINA

HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSA QUITINA ALMIDÓN GLUCÓGENO POLISACARIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS AGAR-AGAR plantas PECTINAS GOMAS ÁCIDO HIALURÓNICO HEPARINA (anticoagulante) GLUCOCONJUGADOS Glúcido + lípido -> glucolípidos (membranas) Glúcido + proteína-> Glucoproteínas Hormonas, Ac, membrana, Pared bacteriana (mureina) Gram +; Gram -

CELULOSA Polímero no ramificado de b D glucosa (1 ->4) Puentes de H dentro

CELULOSA Polímero no ramificado de b D glucosa (1 ->4) Puentes de H dentro de cadena entre cadenas Insoluble intracatenario intercatenarios F. estructural Papel, madera, Algodón, lino QUITINA Polímero de N-acetil-b-D-glucosamina b (1 ->4) No ramificado; Muy resistente; Insoluble en agua Forma: pared de hongos; exoesqueleto artrópodos

ALMIDÓN (poco ramificado) Polímero de a- D-glucosa (maltosa e isomaltosa) Reserva energética de vegetales

ALMIDÓN (poco ramificado) Polímero de a- D-glucosa (maltosa e isomaltosa) Reserva energética de vegetales Se almacena en orgánulos (amiloplastos) Se hidroliza por enzimas en maltosas -> glucosas Fuente más abundante de alimentación Formado por dos clases de polímeros: amilosa y amilopectina AMILOSA: no ramificado (maltosas) Estructura de hélice. Con yodo (lugol)-> azul violáceo AMILOPECTINA: si ramificado (15 -30 restos) Más peso y menos soluble que amilosa Con yodo -> rojo violáceo

GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder empezar a degradar) Polímero de a-D-glucosa parecido

GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder empezar a degradar) Polímero de a-D-glucosa parecido a amilopectina pero más ramificado (cada 8 -10 restos de glucosa) Reserva animal en: músculo (ataque, huida… movimientos) corazón (latido…) hígado: regula glucosa en sangre Con yodo: rojo

Polisacáridos: glucógeno

Polisacáridos: glucógeno

Polisacáridos: celulosa

Polisacáridos: celulosa

Polisacáridos: quitina

Polisacáridos: quitina

Heterósidos

Heterósidos