Unidad 4 Quimica del Carbono LUIS ERNESTO ESTRADA

Unidad 4. Quimica del Carbono LUIS ERNESTO ESTRADA GARCÍA Lic. Biología

4. 1 Introducción a la Química Orgánica La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares. De ahí el sobrenombre de química orgánica. Como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para: • Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. • Enlazarse con elementos tan variados como hidrogeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo, yodo. • Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.

La química orgánica es el estudio del carbón y el estudio de la química de la vida. Ya que no todas las reacciones de carbón son orgánicas, otra manera de ver la química orgánica podría ser considerarla el estudio de las moléculas que contienen la unión carbono-hidrógeno (C-H), así como a todas sus reacciones. Esta disciplina es importante porque es la que estudia la vida y todas las reacciones químicas relacionadas a ella, y no solamente "la vida" como fuente, sino también el otro significado de "la vida", o sea, la vida diaria. Las funciones de la química orgánica son muchas más, destacándose entre todas la función hidrocarburo, porque de ella se desprenden todas las demás. dividimos las funciones orgánicas en dos grupos, que designamos con los nombres de fundamentales y especiales. Las funciones fundamentales son: la función alcohol, función aldehído, función cetona y función ácido. Las funciones especiales son: la función éter, la función éster, función sal orgánica, función amina y amida y funciones nitrilo y cianuro.

El objeto de estudio de la química orgánica son las reacciones que se generan por los organismos vivos, además del uso y aprovechamiento de las sustancias orgánicas para el ser humano. Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.

Ejemplos de Química Orgánica 1. La fabricación de combustibles como la gasolina a partir del petróleo. 2. La fabricación de jabón 3. Entender el papel del oxígeno en las reacciones vitales. 4. La investigación, desarrollo y fabricación de medicamentos. 5. En la industria farmacéutica la química orgánica ayuda a la investigación para fabricar mejores y nuevos medicamentos. 6. Descubrir nuevos tratamientos contra enfermedades. 7. Producir nuevas o mejores vacunas. 8. Desarrollar combustibles menos contaminantes. 9. Investigar el desarrollo de enfermedades 10. Investigar el desarrollo y producción de mejores alimentos.

4. 2 Diferencia entre Compuestos Orgánicos E Inorgánicos Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Se denomina compuesto químico inorgánico a todos aquellos compuestos que están formados por distintos elementos, pero en los que su componente principal no siempre es el carbono, siendo el agua el más abundante. En los compuestos inorgánicos se podría decir que participan casi la totalidad de elementos conocidos. como el oro, plata . Mientras que un compuesto orgánico se forma de manera natural tanto en animales como en vegetales, uno inorgánico se forma de manera ordinaria por la acción de varios fenómenos físicos y químicos: electrólisis, usión, etc. También podrían considerarse agentes de la creación de estas sustancias a la energía solar, el agua, el oxígeno.

Los seres vivientes contienen más de un 99% de carbono, hidrogeno, oxigeno y nitrógeno. Estos elementos en varias combinaciones y arreglos forman los cuatro principales tipos de compuestos orgánicos de los que estamos hechos los seres vivos: carbohidratos, proteínas, lípidos y ácidos nucleídos, por lo que la presencia de compuestos orgánicos es sinónimo de vida. Compuestos inorgánicos. Entre los compuestos inorgánicos más importantes de los seres vivos tenemos el agua y las sales minerales que abundan en el suelo y el dióxido de carbono, el cual exhalamos nosotros cuando respiramos y es utilizado por las plantas para la fotosíntesis.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos: ØMoléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos. ØMoléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que elácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es orgánico.

Ejemplos de compuestos Orgánicos: 1. El petróleo. 2. La gasolina, que es un derivado del petróleo. 3. Las moléculas de ADN. 4. Los azúcares como el almidón, la sacarosa, o la glucosa. 5. Los lípidos como los ácidos grasos, omega 3, o los esteroides 6. Las proteínas. 7. El aceite. 8. Los alcoholes. 9. El vinil que se obtiene por síntesis del petróleo. 10. El poliuretano que es un derivado del petróleo. Caracteristicas: • Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. • El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. • Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. • suelen quemar fácilmente, originando CO 2 y H 2 O. • Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. • La mayoría no son solubles en H 2 O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. • No son electrólitos. • Reaccionan lentamente y complejamente.

4. 3 Estructura y Propiedades del Carbono. El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500. 000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos, conocidos. Forma el 0, 2 % de la corteza terrestre. El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, es de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante).

De esta forma existe la hibridación SF 3 (que forma cuatro enlaces sencillos llamados Sigma ð), la hibridación SP 2 (que forma un enlace doble llamado y otros dos enlaces sencillos) y la hibridación SP (que forma un enlace triple y un sencillo). Los enlaces sencillos son: • Muy fuertes. • Se llevan a cabo entre 2 híbridos o un híbrido y un halógeno o un hidrógeno. • No pueden rotar. Los enlaces dobles son: • Fáciles de romper. • Se forman solo entre orbitales puros. • Pueden rotar fácilmente. Los átomos del carbono ocupan los orbitales energéticos s y p. El Nivel 1 s, con tiene dos átomos, y está saturado, por haber alcanzado su número máximo de átomos. En su nivel sp, (recordemos que el siguiente nivel, sp, tiene un número de saturación de 8 electrones) solamente tiene 4 electrones. Por la tendencia de los elementos químicos a formar enlaces estables, y por esta especial característica del carbono, estos átomos tienen la característica de ceder o admitir los 4 electrones, para estabilizar sus órbitas, lo que le permite actuar con las valencias +4 y -4.

• las combinaciones del carbono pueden adquirir diversas estructuras: Lineal (como el propano), Arbóreas (como 2 -metil-4 etil-pentano) y de anillo (como el benceno) y también se pueden combinar, como la combinación del la estructura de anillo con ramificaciones (arbórea) como el caso de la fructosa. • las propiedades químicas del carbono e información sobre el carbono y otros elementos de la tabla periódica como silicio, boro, nitrógeno o helio. • También aprenderás para qué sirve el carbono y conocerás cuales sus usos a través de sus propiedades asociadas al carbono como su número atómico o el estado habitual en el que se puede encontrar el carbono.

El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos: v. El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación. v. La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo. v. Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono. v. El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra. El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro. v. Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.

4. 4 Importancia, Estructura de grupos Fundamentales Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

ALCOHOLES. -Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los {átomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que lagasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

Estos pocos elementos forman la mayor parte de los diferentes compuestos químicos presentes en los organismos vivos, desde los estructuralmente más simples (como agua, dióxido de carbono, glucosa) hasta los más complejos, como proteínas, glucógeno, celulosa, ácidos nucleicos, entre otros. La molécula es la mínima porción de sustancia que puede existir conservando las propiedades de ésta. La fórmula química de una sustancia establece qué elementos la forman y en qué proporción atómica (átomo: es la mínima porción de materia que puede existir en estado de libertad). Por ejemplo la sustancia química agua tiene la fórmula H 2 O, la cual indica que está formada por oxígeno e hidrógeno. En este caso se unen dos átomos de H y un átomo de O. Esta sustancia puede dividirse en átomos, pero los átomos de H y de O en los que se disocia no tienen las mismas propiedades que la sustancia agua. Incluso dos sustancias diferentes pueden estar formadas por los mismos elementos y unidos en la misma proporción.

4. 4. 1 ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es Cn. H 2 n+2, 1 y para ciclo alcanos es Cn. H 2 n. 2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de Cn. H 2 n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano.

Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos

Propiedades Físicas Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Propiedades Químicas Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158. 7 + 54. 8 calorías Donde n = número de átomos de carbono del alcano. Nomenclatura Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.

Ejemplos de alcanos: 1. Metano (CH 4) 2. Gas LP o Gas Licuado de petróleo, es una mezcla de gas propano (C 3 H 8) y butano (C 4 H 10) 3. Gas Natural que es una mezcla principalmente de Metano (CH 4) con Etano (C 2 H 6) y Propano (C 3 H 8) 4. Gasolina que es una mezcla de octanos (C 8 H 18) 5. Diesel (C 14 H 30) 6. Combustóleo (C 7 H 16) 7. Etano (C 2 H 6) 8. Propano (C 3 H 8) 9. Pentano (C 5 H 12) 10. Decano (C 10 H 22)

Los alcanos, generalmente los primeros de la serie homóloga son gaseosos. Estos hidrocarburos en proporciones y en mezclas componen el gas natural y los utilizamos para prender el fuego de la hornalla de la cocina y así calentar o cocinar alimentos o también para cuando se conecta una garrafa a una estufa para calentar los Alcanos: El gas Butano que es que se emplea en casa en las estufas y en los calentadores de gas, en cosméticos y disolventes como el tiner, aguarraz; elaboración de pilas, varnices, cremas, medicamentos, cloroformo, papel; además se obtiene gasolina C 6 -C 11, queroceno C 12 -C 16, gas-oil. C 13 -C 18, y aceite lubricante C 16 -C 20, lubricantes medios, ligeros y pesados, ceras de parafina C 20 -C 30 y bettún asfáltico C 30 C 40.

4. 4. 2 Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. Nomenclatura de Alquenos

Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp 2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º. El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp 2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono -carbono en el etano.

Propiedades físicas de Alquenos Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos correspondientes. Momento dipolar en alquenos. El carbono sp 2 tiene más carácter s que el carbono sp 3, los electrones en el orbital s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que un carbono sp 2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molécula polar)

4. 4. 3 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es Cn. H 2 n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancerígenas.

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp 2.

Nomenclatura de Alquino Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula Cn. H 2 n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

4. 5 Isomería de compuestos Orgánicos La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C 2 H 6 O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Los isómeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas son distintas.

Isómeros estructurales se diferencian en la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, o sea se distinguen en su estructura. Estos isómeros pueden representarse por medio de formulas estructurales. La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupo funcional. En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros. La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. La estereoisomerìa es de dos tipos: geométrica y óptica. Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.

4. 6. Importancia y nomenclatura de grupos funcionales orgánicos Importancia de la química orgánica La química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc. Algunos de estos ejemplos son: La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.

Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos alcanos -ano -il- (P) metano (S) 2 -metilpropano alquenos -eno -enil- (P) eteno (S) etenilbenceno (homo) aromáticos -eno -il- (P) benceno (S) feniletano (hetero) aromáticos - -il- (P) piridina (S) 2 -piridilpiridina alquinos -ino -inil- (P) etino (S) etinilbenceno haluros de alquilo fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de fluor, cloro, bromo, iodo (P)cloruro de etilo (S) 2 -cloropropano alcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol (S) 4 -hidroxipiridina

teres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina (S) 2 -aminoetanol aminas secundarias -amina (P) dietilamina (S) 2 -dimetilaminoetanol aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina (S) 2 -trietilaminoetanol tioles -tiol -mercaptano -mercapto (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2 -mercaptoetanol sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro (S) 2 -metiltioetanol -formil- (P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbal- dehído (S) ácido 4 -formilbenzoico aldehídos -al aldehído -carbaldehído

cetonas -ona cetona -alcanoil- -oxo- ácidos carboxílicos ácido. . . -oico -carboxi- ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- amidas -amida (P) propanona (P) dimetilacetona (S) ácido 2 etanoilbenzoico (S) ácido 3 -oxobutanoico (P) ácido etanoico (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético -carbamoil- (P) etanamida (S) ácido 3 -carbamoilben- cenosulfónico haluros de acilo haluro de -oílo -haloformil- (P) cloruro de bezoílo (S) ácido 4 haloformilciclohexanosulf ónico nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo (S) 2 -cianociclohexanol nitroderivados -nitro- (S) 2 -nitroetanol sulfonas -sulfona -sulfonil- (P) dimetilsulfona (S) ácido metilsulfoniletanoico ácidos sulfónicos ácido. . . -sulfónico (P) ácido metanosulfónico

4. 6. Alcoholes Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno. El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos. Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Uso de los alcoholes Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2 -propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades. Antisépticos y desinfectantes • Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos. • Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes. • Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico. • Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo. • Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

4. 6. 2 Éteres Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Propiedades Físicas: Como los alcoholes son muy inflamables. Cuando se dejan en reposo en presencia de aire tienden a formar peróxidos explosivos. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos. El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos. Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

Usos Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios. Nomenclatura de Éteres - Reglas IUPAC Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH 2 - por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

4. 6. 3 LOS ALDEHÍDOS Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Propiedades físicas El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos. Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

Propiedades químicas Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos. Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. Usos: El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita. • El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético. • El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

Nomenclatura de Aldehídos Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

4. 6. 4 Cetonas Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. Propiedades físicas Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua. La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. Usos La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

Nomenclatura de Cetonas Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C. Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

4. 6. 5 Aminas Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amina Amoniaco primaria secundaria terciaria Nomenclatura de Aminas Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, . . . Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'. Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

USOS DE LAS AMINAS las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la no adrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando Nnitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

4. 6. 6 Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO 2 H. “Nomenclatura” La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

USOS O APLICACIONES se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para p. H bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.

4. 6. 7 Derivados de ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estáunido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución. Propiedades Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, la acidez.

Derivados • Ésteres: • Anhidridos: • Haluros de ácido: X=halógeno • Amidas: • Nitrilos:

Bibliografía Øhttp: //www. quimicaorganica. org/eteres/nomenclatura-eteres/321 -nomenclatura-de-eteres -reglas-iupac. html Øhttp: //www. quimicaorganica. org/alquenos. html Øhttp: //es. wikipedia. org/wiki/%C 3%81 cido_carbox%C 3%ADlico Øhttp: //www. uam. es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l 1/gfunc. html Øhttp: //www. quimicaorganica. org/acidos-carboxilicos. html Øhttp: //aminasdaca. blogspot. mx/p/usos-de-las-aminas. html Øhttp: //quimicaparatodos. blogcindario. com/2009/09/00076 -los-eteres. html Øhttp: //es. wikipedia. org/wiki/Amina Ø http: //www. telecable. es/personales/albatros 1/quimica/grupofun/acarboxi. htm Øhttp: //acidoscarboxilicosporchristiande 11 a. blogspot. mx/p/usos-o-aplicaciones. html Øhttp: //www. quimicaorganica. org/aminas. html Øhttp: //www. quimicaorganica. net/nomenclatura-cetonas. html Øhttp: //quimicaparatodos. blogcindario. com/2009/09/00066 -los-aldehidos. html Øhttp: //www. profesorenlinea. cl/Quimica_organica. html

Ø http: //www. fmvuba. org. ar/grado/medicina/ciclo_biomedico/segundo_a%C 3%B 1 o/bioquimi ca/Bioquimica_Humana_2011/bioquimica/Material_de_Consulta/material_1. pdf Øhttp: //www. buenastareas. com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006. html Øhttp: //silvana 45. galeon. com/ Øhttp: //www. quimicaorganica. org/aminas. html Øhttp: //www. quimicaorganica. net/nomenclatura-cetonas. html Ø http: //www. profesorenlinea. cl/Quimica_organica. html Øhttp: //www. quimicaorganica. org/alcoholes. html Øhttp: //www. fmvuba. org. ar/grado/medicina/ciclo_biomedico/segundo_a%C 3%B 1 o/bioquimica/Bioquimica_Hum ana_2011/bioquimica/Material_de_Consulta/material_1. pdf Øhttp: //www. buenastareas. com/ensayos/Estructura-De-Grupos-Funcionales/993006. html