Grupos Funcionales Ctedra Qumica Orgnica y Biolgica UNER

Grupos Funcionales Cátedra Química Orgánica y Biológica UNER

Hidrocarburos Alifáticos (cíclicos y acíclicos) Alcanos Alquenos (parafinas) (olefinas) CH 3 ETANO CH 2=CH 2 ETENO Alquinos (acetilenos) CH CH ETINO Aromáticos (anillo bencénico) Benceno y Polinucleares sus derivados

Alcanos Los alcanos tienen la fórmula molecular general Cn. H 2 n+2. El término saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los carbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados.

SISTEMA IUPAC Este sistema, creado en 1892, y sus periódicas modificaciones y revisiones, permite asignar el nombre a todos los compuestos orgánicos en forma racional tomando como base una cadena hidrocarbonada definida según determinadas características y al resto de los grupos que constituyen la molécula como sustituyentes, (y sustituyentes de sustituyentes, etc. ) de acuerdo a una sistematización numeral y/o alfabética definidos por un conjunto de reglas.

Nomenclatura: grupos alquilo. Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e 'iso' se utilizan para describir una cadena de alquilos unida a través de un átomo de carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida por un átomo de carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas unidas por medio de un átomo de carbono terciario es 'terc'.

REGLAS IUPAC (resumidas) 1) El nombre de los alcanos termina en ano. 2) Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada como derivados de los hidrocarburos normales tomando la cadena normal más larga como la del hidrocarburo original (base). 3) A los átomos del hidrocarburo original (base) se le asignan números (localizantes), empezando por el extremo que permite atribuir el número más bajo a la primera ramificación. 4) Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen como prefijo directamente al nombre del hidrocarburo original (base). Sus posiciones se indican por el número (localizante) del átomo al que están unidas. Si dos cadenas están sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número. Los números preceden a los grupos y están separados de éstos por un guión. 5) Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores, di, tri, tetra, etc. . . Los prefijos se hacen preceder por los localizantes de cada uno de los sustituyentes idénticos. Estos se acomodan en orden ascendente de magnitud separados por comas.

7) Los sustituyentes o ramificaciones se colocan en orden alfabético. 8) Para dar nombre a una ramificación compleja: a) Elija la cadena más larga del grupo tomando como C 1 al átomo de carbono que está unido a la cadena principal. Los números de los otros carbonos de la ramificación se colocan de acuerdo a éste. Cualquier grupo unido a la ramificaci ón se considera ramificación de ramificación (o sea una ramificación secundaria). b) El nombre completo del complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posición en la cadena principal del alcano base se coloca antes del primer paréntesis. 9) Las reglas IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituidos tales como isobutano, isopentano, neopentano e isohexano y el de los grupos alquilo no sustituidos tales como isopropilo ( metilo)*; sec-butilo ( 1 -metilpropilo)*; isobutilo ( 2 -metilpropilo)*; ter-butilo (dimetilbutilo)*; isopentilo (3 -metilbutilo); neopentilo (2, 2 -dimetilpropilo); ter-pentilo (1, 1 -dimetilpropilo) e isohexilo (4 -metilpentilo).

Cicloalcanos La fórmula molecular de los alcanos es Cn. H 2 n, dos átomos de hidrógeno menos que un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos. Para nombrarlos se antepone la palabra “ciclo”…

GRUPOS FUNCIONALES • Grupos Funcionales: Combinación única de átomos que reaccionan de manera particular y permiten diferenciar y clasificar los compuestos orgánicos en clases.

Alquenos • Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace carbono y responden a la fórmula general Cn. H 2 n Eteno (IUPAC) o Etileno (nomenclatura común)

SISTEMA IUPAC Se mantienen las reglas de los alcanos con las siguientes modificaciones. 1) Se nombran como el alcano del mismo número de carbono pero se cambia la terminación ano por eno. El primero de la serie es el eteno. (etano cambia a eteno), etc. Eteno Etileno propileno 2) Para los alquenos ramificados, se considera como compuesto original (base) la cadena más larga que contenga al doble enlace.

3) La cadena se numera empezando por el extremo más próximo al doble enlace y la posición de éste se indica mediante el número del átomo de carbono en el que se encuentra y que tiene la numeración más baja. 4) Se dan los nombres de las cadenas laterales y se indica su posición por medio de un número de la misma forma que para los alcanos.

PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS • • • Similares a las de los alcanos No polares Insolubles en agua Soluble en solventes no-polares Menos densos que agua Olores desagradables , parecidos a gasolina Propiedades quimicas de alquenos: • Reacciones de hidrogenación • Reacciones de polimerizacion

p. Eb -103, 7 -13 -47, 6 35

Alquinos Un compuesto con un enlace triple posee dos insaturaciones: (fórmula general Cn. H 2 n-2). Etino (IUPAC) o acetileno (nomenclatura común) SISTEMA IUPAC 1) Se nombran como los alcanos pero se cambia la terminación ano por ino. 2) Las demás reglas son similares a las de los alquenos.

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS • PROPIEDADES FISICAS DE ALQUINOS – Similar a la de los alcanos y alquenos – No-polares – Insolubles en agua – Solubles en solventes no-polares – Menos densos que el agua – Puntos de fusión y ebullición bajos • PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS – Similar a los alquenos – Reaccionan en reacciones de adición con Br 2, HCl, H 2 O

La electronegatividad del C aumenta con el aumento del caracter “s” (sp 3<sp 2<sp)

(d) (g) (h) (e) (i) (f) (j) Debemos hacer una mención especial al caso de dobles y triples enlaces en el mismo compuesto: Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nº de instauraciones (dobles y triples), si existen varias posibilidades la cadena más larga. Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles sin realizar distinciones entre dobles y triples. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples, es decir son ENINOS. ¡¡¡¡SIEMPRE!!!!! La posición del doble o triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble o triple enlace Solamente si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace.

Compuestos Aromáticos El benceno • Fórmula: C 6 H 6 • Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados Nube “ ” común Esqueleto “ ” Hibridación sp 2 del benceno. Nube electrónica “ ”

PROPIEDADES DE COMPUESTOS AROMATICOS • PROPIEDADES FISICAS – Similar a alcanos y alquenos – No-polares – Insolubles en agua – Hidrofóbicos • PROPIEDADES QUIMICAS – Anillos aromáticos son relativamente estables y por lo general se mantienen intactos durante las reacciones. – Benceno no reacciona como alquenos y alquinos. – Benceno participa en reacciones de sustitució, donde el hidrógeno en el anillo es reemplazado por un grupo.

Nomenclatura de Benceno Ø Nomenclatura de bencenos monosustituidos Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno.

Ejemplo de derivados del benceno Tolueno Etenilbenceno Vinilbenceno (Estireno) Bromobenceno Nitrobenceno Anilina terc-Butilbenceno Benzaldehído Fenol Ácido benzoico Anisol Nafatleno meta-Bromonitro- benceno

Ø Bencenos disustituidos En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1, 2), meta (posición 1, 3) y para (posición 1, 4).

Ø Nomenclatura de bencenos con varios sustituyentes Los derivados con tres o más sustituyentes se nombran numerando el anillo de manera que los carbonos sustituidos tomen los localizadores más bajos posibles.

Grupos funcionales con heteroátomos • • Haluros de alquilo Alcoholes Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de ácidos Aminas • 1. 2. 3. Derivados de ácidos Esteres Amidas Anhídridos

Haluros o halogenuros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos Son compuestos en los que por lo menos un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos es reemplazado por un átomo de halógeno.

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, teniendo en cuenta que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. 3, 3, 4 -tricloro-1 -buteno

Alcoholes Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH En el sistema IUPAC se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. CH 3 – OH CH 3 – CH 2 – CH 3 OH Metanol Etanol 2 - Butanol

ü Nomenclatura común: Alcohol + nombre alquílico Ejemplos: etílico metílico isopropílico CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – OH Alcohol

CLASIFICACIÓN Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios: ü Según la posición del hidroxilo: a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH 3 – CH 2 – OH b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH 3 – CH 3 OH c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario CH 3 – CH 3 OH

üSegún el número de hidroxilo: • Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH 3 - CH 2 – OH • Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH 2 – CH 2 OH OH • Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH 2 – CH 2 OH OH OH • Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.

Éteres R–O-R Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un átomo de oxígeno Se nombran por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 - CH 2 - O - CH 3 etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo CH 3 - CH 2 - O - CH 3 metoxietano

El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:

Aldehídos y cetonas • Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los más importantes y reactivos, tanto en células como en química orgánica en general. Existen dos tipos principales de compuestos carbonílicos: • Los aldehídos tienen el grupo –C=O H • Las cetonas tienen un grupo -R en lugar de H, es decir se encontrarán en medio de una cadena hidrocarbonada

Aldehídos Se nombran empleando la terminación –al. Metanal (IUPAC) Cetonas se nombran empleando la terminación –ona Acetona (nombre común) Propanona (IUPAC)

Polarización del grupo carbonilo. • El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono y los electrones enlazantes no están igualmente compartidos. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de los aldehídos y cetonas son más solubles en agua que los correspondientes hidrocarburos análogos. De hecho, tanto la acetona como el acetaldehído son miscibles con agua.

Ácidos carboxílicos R - COOH Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro átomo de oxígeno. En el sistema IUPAC se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido. Ejemplos: Ácido metanoico ácido etanoico acido propanoico ácido butanoico Estos compuestos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo funcional carboxilo (carbonilo+hidroxilo).

Ésteres R - C – O –R ‖ O Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los ácidos por sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo. Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida, agregando la terminación –oato, seguida por el nombre del radical alquilo. Ejemplos:

Aminas -NH 2 • Poseen un grupo amino –NH 2. Provienen de la sustitución parcial o total de los hidrógenos del amoniaco, NH 3. Se nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas) • El grupo es hidrofílico por formación de puente de H, y los hidrógenos pueden ser reemplazados por otros grupos. Propilamina Ciclohexilamina

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, . . . Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'. Próximo > Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional principal pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

AMINAS Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA R | N H CH 3 - NH 2 metilamina H H R R R CH 3 - NH - CH 3 dimetilamina etilmetilpropilamina

AMIDAS -C O NH 2 amida Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional. • Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. • Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo). • Ejemplo: CH 3–CHOH–COOH – – Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

1) 7) 8) 2) 9) 3) 4) 10) 5) 12) 11) 13) 6) 15) 14)

Dibuje la estructura de los siguientes compuestos: • • • Acido acético Acido m- cloro benzoico 2, 4 – hexanodiol butil metil eter 2 -butanamina Ciclobutanona