Grupos funcionales Oxigenados O sea que contienen oxgeno

Grupos funcionales Oxigenados O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque también aparezca algún pariente con azufre…

Grupos funcionales Oxigenados • • • Alcohol Éter Aldehído Cetona Ácido Carboxílico Éster

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: ALCOHOL. . . OL hic! • Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo ( -OH) -OH unido covalentemente a un grupo alquilo (R-) R- o arilo (Ar-). R-OH Ar-OH • Fórmula Molecular General: Cn. H 2 n+1 OH

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL Nomenclatura: Nomenclatura se nombran. . . 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL. 2. Numerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición. 3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. 3 -etil-4 -metil-1 -pentanol…

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL Clasificación de ALCOHOLES: • según sea el carbono al cual se une el OH: – Alcoholes 1° – Alcoholes 2° – Alcoholes 3° Importancia para la vida humana: humana Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): (¡¡? ? ) • El átomo de O tiene hibridación sp 3… => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109° • El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH: METANOL 64°C ETANOL 78°C 1 -PROPANOL 97°C 1 -BUTANOL 118°C 1 -HEXANOL 156°C METANO ETILENGLICOL 2 -PROPANOL HEXANO -162°C 198°C 82°C 69°C

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN: DESTILACIÓN • El alcohol etílico de las bebidas se obtiene por fermentación de granos u otros materiales que contienen azúcar o almidón según la siguiente reacción: C 6 H 12 O 6 (levaduras) 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2

Gs. fs. Oxigenados: ALCOHOL FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN: DESTILACIÓN • • VINO: VINO fermentación de uvas. CERVEZA: CERVEZA fermentación de cebada malteada y otros. WHISKY: WHISKY destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo. VODKA: VODKA destilación de pasta de papas. RON: RON destilación de melaza fermentada de caña de azúcar. TEQUILA: TEQUILA a partir del ágave azul mexicano. SAKE: SAKE a partir del arroz.

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: ÉTER • Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de O, O el que puede estar en una cadena abierta o cerrada. R-O-R Ar-O-Ar • Fórmula Molecular General: Cn. H 2 n+2 O

Gs. fs. Oxigenados: ÉTER Nomenclatura: Nomenclatura Se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos originarios, seleccionando la cadena más larga como alcano y la cadena más corta como grupo funcional alcoxi unida al alcano. . . metoxibutano…

Gs. fs. Oxigenados: ÉTER

Gs. fs. Oxigenados: ÉTER Características: En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF). Importancia para la vida humana: Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado.

Gs. fs. Oxigenados: ÉTER Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): • El átomo de O tiene hibridación sp 3… => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 112° • El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que el correspondiente alcano por la presencia del átomo de O: METOXIMETANO -25°C ETOXIETANO 34, 6°C TETRAHIDROFURANO 65°C METOXIBENCENO 158°C PROPANO PENTANO CICLOPENTANO ETILBENCENO -45°C 36°C 49°C 136°C

Gs. fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS • TIOLES: TIOLES son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo de azufre (S) en vez del O. • SULFUROS: SULFUROS son análogos de los ÉTERES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.

Gs. fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN: • Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables). . . • 3 -metil-1 -butanotiol y 2 -buteno-1 -tiol: 2 -buteno-1 -tiol olor a ZORRINO. . . • metanotiol: metanotiol "aromatizante" del gas natural para detectar fugas. . .

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: CARBONILO • Es el grupo funcional de mayor importancia en la química orgánica. • Casi todas las moléculas con importancia biológica, muchos fármacos y sustancias químicas sintéticas contienen grupos carbonilos. • Según su reactividad química se clasifican en dos grupos: – ALDEHÍDOS y CETONAS. – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y ÉSTERES.

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: CARBONILO

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: CARBONILO • Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp 2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: ALDEHÍDO • Compuestos orgánicos que contienen un átomo de hidrógeno y un alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo R-CHO Ar-CHO Fórmula Molecular General: Cn. H 2 n+1 CHO

Gs. fs. Oxigenados: ALDEHÍDO Nomenclatura: Nomenclatura se nombran. . . 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -AL. 2. En los aldehídos el grupo carbonilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno). 3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. 3 -etil-4 -metilpentanal…

Gs. fs. Oxigenados: ALDEHÍDO

Gs. fs. Oxigenados: ALDEHÍDO Importancia para la vida humana: Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: CETONA • Compuestos orgánicos que contienen dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo carbonilo Fórmula Molecular General: Cn. H 2 n+1 CO

Gs. fs. Oxigenados: CETONA Nomenclatura: Nomenclatura se nombran. . . 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBONILO), agregando el sufijo -ONA. 2. En las cetonas el grupo carbonilo NUNCA es TERMINAL, pero se le debe asignar la posición más baja posible. 3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. 3 -etil-4 -metil-2 -pentanona…

Gs. fs. Oxigenados: CETONA

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: ÁCIDO CARBOXÍLICO • Compuestos orgánicos que contienen un alquilo (R-) o un arilo (Ar-) unidos covalentemente al grupo CARBOXILO (carbonilo + OH) R-COOH Ar-COOH Fórmula Molecular General: Cn. H 2 n+1 COOH

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO Nomenclatura: Nomenclatura se nombran. . . 1. Según la cantidad de C de la cadena principal (QUE INCLUYE AL CARBOXILO), agregando el prefijo ÁCIDO. . . y el sufijo -ICO. 2. El grupo carboxilo es SIEMPRE TERMINAL y se le asigna la posición 1 (uno). 3. Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes. Ácido 3 -etil-4 -metilpentanoico…

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO Importancia para la vida humana: Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por sí mismos y como materia prima para elaborar otras sustancias (ésteres, amidas y polímeros).

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): • El átomo de C tiene hibridación sp 2… => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120° • El punto de ebullición suele ser un poco más elevado que sus alcoholes similares por formación de enlaces puentes de H: ÁC. METANOICO ÁC. PROPANOICO 100, 7°C METANOL 117, 9°C ETANOL 141°C 1 -PROPANOL 64°C 78°C 97°C

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): • PUENTES DE HIDRÓGENO: – Forman dímeros cíclicos unidos por 2 puentes de H, lo que explica su alto punto de ebullición. . .

Gs. fs. Oxigenados: ÁC. CARBOXÍLICO Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): • ADITIVOS ALIMENTARIOS: – Los ácidos carboxílicos forman sales orgánicas, y muchas se utilizan en alimentos como antifúngicos (antihongos): • PROPIONATO DE CALCIO • BENZOATO DE SODIO – Otros: VITAMINA C (ác. ascórbico)

Grupos funcionales Oxigenados Grupo Funcional: ÉSTER • Compuestos orgánicos derivados de las reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes.

Gs. fs. Oxigenados: ÉSTER Nomenclatura: Nomenclatura se nombran como carboxilatos del ácido originario, eliminando la palabra "ácido" y nombrando como grupo alquilo al resto, unido al oxígeno, que formaba el alcohol…

Gs. fs. Oxigenados: ÉSTER Características: La mayoría tienen aromas agradables. Importancia para la vida humana: Muy usados en: - perfumería (fragancias frutadas y florales), - como saborizantes y odorizantes en alimentos - forman parte de la vida diaria en compuestos tales el plástico de las botellas de gaseosa (PET) y fibras sintéticas (Dacron) para la confección de prendas de vestir. .

Gs. fs. Oxigenados: ÉSTER Algunas observaciones interesantes (¡¡? ? ): • Obtención de PET (polietiléntereftalato):