SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS ENLACE GLUCOSDICO Es

SEMANA 26 DISACARIDOS Y POLISACARIDOS

ENLACE GLUCOSÍDICO Es la formación de un acetal entre el OH de un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido

ENLACE GLUCOSIDICO Si reaccionan los -OH de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y NO tendrá poder reductor. Enlace cabeza con cabeza Si reaccionan el -OH de un C anomércio y el de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y TENDRÁ poder reductor. Enlace cabeza con cola.

ENLACE GLUCOSIDICO Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O – glucosídico El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.

DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO, con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión. Su fórmula molecular es C 12 H 22 O 11 y todos son isómeros estructurales

Se puede hablar de dos grandes grupos: REDUCTORES: presentan anomérico libre. Enlace monocarbonílico un C NO REDUCTORES: NO presentan ningún C anomérico libre. Enlace dicarbonílico

Ejemplo: lactosa y maltosa presentan un enlace glucosídico monocarbonílico (cabeza con cola), por lo que conservan el carácter reductor.

Ejemplo: la sacarosa presenta un enlace glucosídico dicarbonílico (cabeza con cabeza), por lo que pierde el carácter reductor.

Los disacáridos de importancia biológica son: Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (1 4) Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1 4) Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α(1 2)

POLISACÁRIDOS Son homopolímeros de azúcares simples unidos mediante enlace O-glucosídico Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor. Al ser hidrolizados dan más de 10 moléculas de monosacáridos.

POLISACARIDOS Estos pueden tener dos funciones importantes: 1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos y glucosaminoglucanos en bacterias. 2. Almacenamiento energético de carbono: almidón en plantas, glucógeno en animales

ALMIDÓN Es el polisacárido de reserva propio de los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana. Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros: AMILOSA Y AMILOPECTINA

ALMIDÓN AMILOSA: polímero lineal formado por 250 -300 unidades de α-D-glucopiranosa, exclusivamente por enlaces (α 1 -4). unidas La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica, de forma helicoidal. Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.

ALMIDON AMILOPECTINA: polímero de cadena ramificada formado aprox. 10000 unidades de glucosa, unidas por enlace α(1 -4) y en las ramificaciones, enlace α(1 -6). Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo

Gránulos de Almidón

GLUCOGENO Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones. Al tratarse con yodo da un color Rojo – café

CELULOSA Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales. Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β(1 -4) Indigerible fibra dietética

Celulosa en pared celular de plantas

PROPIEDADES QUIMICAS Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico

Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.

Por tanto, no es una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta. Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también el color.