Universidad Austral de Chile Facultad de Ciencias Instituto
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Universidad Austral de Chile Facultad de Ciencias Instituto de Química Introducción a los Modelos Básicos de la Química Profesor: Gabriel Vallejos C. 5. EVALUACIÓN 5. 1. Tres Pruebas Escritas de desarrollo con una ponderación de 25% c/u. Promedio de prácticos 25%. 5. 2. Una Prueba Sustitutiva. Esta Prueba sólo podrán rendirla aquellos alumnos que por motivos debidamente justificados, no pudieron rendir alguna de las tres anteriores (Art. 21 Reglamento Académico Estudiantil de Pre-Grado, 1994 - 1995). 5. 3. El Examen Final es rendido por todo alumno cuyo promedio de presentación sea inferior a 5. 0 y superior a 3. 5. Calificación Final = Nota de presentación * 0, 70 + Nota del examen * 0, 30
Referencias Química General 1. Chang, R. Química; Mc. Graw-Hill: México, 2002. 2. Petrucci, R. H. ; Harwood, W. S. ; Herring, F. G. Química General; Pearson Educación, S. A. : Madrid, 2003. 3. Brown, T. L. ; Le. May, H. E. ; Bursten, B. E. ; Burdge, J. R. Química, la Ciencia Central; Pearson Educación, S. A. : México, 2004. Química Orgánica 1. Carey, F. A. Química Orgánica; Mc. Graw-Hill: México, 2006. 2. Pine, S. H. ; Hendrickson, J. B. ; Cram, D. J. ; Hammond, G. S. Química Orgánica; Mc. Graw-Hill: México, 1988. 3. Solomons, T. W. G. Química Orgánica; Limusa Wiley: México, 2000.
Átomos electrones y orbitales Número atómico Z = Nº protones 1887: e- Partículas 1924: e- Luís de Broglie Comportamiento de onda 1926: Erwin Schrödinger Mecánica de ondas Funciones de onda Electrónes (psi) = Orbitales
Ejemplo… Orbitales s Config. Electrón. Hidrógeno: Forma esférica 1 s 1 Propiedad de espín de los e- (+ ½ ; - ½) Principio de exclusión de Pauli Orbital 2 e- con espines desapareados Principio de exclusión de Pauli Regla de Hund Ej. Microbus
Electrones de Valencia Electrones externos de un átomo Implicados en enlaces Implicados en Reacciones Ejercicio: ¿Cuántos e- s tiene el carbono? ¿Cuántos son e- s de valencia? ¿Qué elementos de la tercera fila tienen el mismo número de e- s de valencia que el carbono? Tarea: ¿Cuál es la teoría de orbitales moleculares?
Estructura del Metano Estructura Tetraédrica Ángulos de enlace = 109. 5° Distancias de enlace = 110 pm Pero la estructura es inconsistente con la configuración electrónica del Carbono
Configuración Electrónica del Carbono 2 p Sólo tiene dos electrones desaparedos 2 s
Orbitales híbridos sp 3 2 p 1º Se promueve un e- desde el orbital 2 s al orbital 2 p 2 s
Orbitales híbridos sp 3 2 p 2 p 2 s 2 s
Orbitales híbridos sp 3 2 p Mezcla de orbitales (hibridización) del orbital 2 s con los tres orbitales 2 p 2 s
Orbitales híbridos sp 3 2 p 2 sp 3 4 Orbitales equivalentes medio llenos es consistente con los cuatro enlaces del carbono y con la geometría tetraédrica del metano 2 s
Forma de los orbitales p s
Propiedades nodales de los orbitales p + s – +
p + – Se toma el orbital s y se coloca en el lugar del orbital p s +
Forma de los orbitales híbridos sp 3 s+p Orbital Hibrido Sp 3 + + + – –
El enlace C—H en el Metano El traslapamiento de un orbital semilleno 1 s de un hidrógeno con un orbital semilleno hibrido sp 3 del carbono genera un enlace C-H s + H H—C + + H C– C– sp 3
Justification for Orbital Hybridization consistent with structure of methane allows formation of 4 bonds rather than 2 bonds involving sp 3 hybrid orbitals are stronger than those involving s-s overlap or p-p overlap
sp 3 Hybridization and Bonding in Ethane
Estructura del etano C 2 H 6 CH 3 Geometría tetraédrica en cada carbono C—H distancia de enlace = 110 pm C—C distancia de enlace = 153 pm
El enlace C—C en Etano Traslapamiento de un orbital hibrido sp 3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp 3 semilleno de otro átomo de carbono. El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace .
El enlace C—C en Etano Traslapamiento de un orbital hibrido sp 3 semilleno de un carbono con un orbital hibrido sp 3 semilleno de otro átomo de carbono. El traslapamiento es a lo largo de un eje internuclear dando un enlace .
sp 2 Hybridization and Bonding in Ethylene
Estructura del etileno C 2 H 4 H 2 C=CH 2 Planar Ángulo de enlace: cerca de 120° Distancia de enlace: C—H = 110 pm C=C = 134 pm
Orbitales híbridos sp 2 2 p 1º Se promueve un e- desde el orbital 2 s al orbital 2 p 2 s
Orbitales híbridos sp 2 2 p 2 p 2 s 2 s
Orbitales híbridos sp 2 2 p Mix together (hybridize) the 2 s orbital and two of the three 2 p orbitals 2 s
sp 2 Orbital Hybridization 2 p 2 sp 2 3 equivalent half-filled sp 2 hybrid orbitals plus 1 p orbital left unhybridized 2 s
sp 2 Orbital Hybridization p 2 sp 2 2 of the 3 sp 2 orbitals are involved in bonds to hydrogens; the other is involved in a bond to carbon
sp 2 Orbital Hybridization p 2 sp 2
p Bonding in Ethylene p 2 sp 2 the unhybridized p orbital of carbon is involved in bonding to the other carbon
p Bonding in Ethylene p 2 sp 2 each carbon has an unhybridized 2 p orbital axis of orbital is perpendicular to the plane of the bonds
p Bonding in Ethylene p 2 side-by-side overlap of half-filled p orbitals gives a bond double bond in ethylene has a component and a component
sp Hybridization and Bonding in Acetylene
Structure of Acetylene C 2 H 2 HC CH linear bond angles: 180° bond distances: C—H = 106 pm CC = 120 pm
sp Orbital Hybridization 2 p Promote an electron from the 2 s to the 2 p orbital 2 s
sp Orbital Hybridization 2 p 2 p 2 s 2 s
sp Orbital Hybridization 2 p Mix together (hybridize) the 2 s orbital and one of the three 2 p orbitals 2 s
sp Orbital Hybridization 2 p 2 p 2 sp 2 equivalent half-filled sp hybrid orbitals plus 2 p orbitals left unhybridized 2 s
sp Orbital Hybridization 2 p 2 sp 1 of the 2 sp orbitals is involved in a bond to hydrogen; the other is involved in a bond to carbon
sp Orbital Hybridization 2 p 2 sp
p Bonding in Acetylene 2 p 2 sp the unhybridized p orbitals of carbon are involved in separate bonds to the other carbon
p Bonding in Acetylene 2 p 2 sp one bond involves one of the p orbitals on each carbon there is a second bond perpendicular to this one
p Bonding in Acetylene 2 p 2 sp
p Bonding in Acetylene 2 p 2 sp
1. 19 Which Theory of Chemical Bonding is Best?
Three Models Lewis most familiar—easiest to apply Valence-Bond (Orbital Hybridization) provides more insight than Lewis model ability to connect structure and reactivity to hybridization develops with practice Molecular Orbital potentially the most powerful method but is the most abstract requires the most experience to use effectively
Ejercicio: El hidrocarburo mostrado, llamado vinilacetileno se usa en la Síntesis de neopreno, un hule sintético. Identifique el traslape de orbitales en el enlace indicado. ¿Cuántos enlaces hay en el vinilacetileno? ¿Cuántos enlaces ? CH 2=CH-C CH
Enlaces covalentes polares y electronegatividad Distribución de e- s polarizada Ejemplo + H F - + H F
Ejemplo: H-H No es Polar + H-F F-F No es Polar POLAR En general, cuanto mayor es la ≠ de electronegatividad entre dos elementos es más polar un enlace.
Algunas electronegatividades: H 2, 1 C 2, 5 N 3, 0 O 3, 5 Si 1, 8 S 2, 5 Ejercicio: ¿En cuál de los compuestos CH 4, NH 3, H 2 O, Si. H 4 o H 2 S es Mayor el para el hidrógeno? ¿En cuál el hidrógeno lleva Carga parcial negativa?
La polaridad de una molécula se puede apreciar por su “momento dipolar” =e*d Carga del electrón = 4, 80*10 -10 unidades electrostáticas (ues) d promedio de una molécula = 1*10 -8 cm 1 Debye (D) = 1*10 -18 ues * cm H-F = 1, 7 *10 -18 ues * cm = 1, 7 D Las clases de Rx que experimenta una molécula con Frecuencia pueden relacionarse con el tamaño y dirección de los dipolos de los enlaces
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