Compostos Fenlicos Flavonoides Compostos Fenlicos Mais de 100

Compostos Fenólicos Flavonoides

Compostos Fenólicos Mais de 100. 000 compostos; Classificados de acordo com a sua ESTRUTURA BÁSICA; Característica ácida; Participam nas reações de óxido-redução; Presentes nos vegetais.

Fenol é o nome usual do fenol mais simples, que consiste em uma hidroxila ligada ao anel benzênico. Supõe-se que o ácido carbólico (fenol) seja o produto utilizado pelos estigmatizados para produzirem suas chagas. OU

Ácidos Fenólicos Os ácidos fenólicos são algumas das substâncias que constituem o grupo dos compostos fenólicos. Caracterizam-se por terem um anel benzênico, um grupamento carboxílico e um ou mais grupamentos de hidroxila e/ou metoxila na molécula.

Ácido benzoico (Ácido gálico) Ácido siríngico

Ácido salicílico

Salix alba: salgueiro, chorão 1827, isolamento da salicina; 1837, obtenção do ácido salicílico; 1899, síntese do ácido acetilsalicílico; Patenteado pela Bayer, com o nome aspirina; Potente atividade analgésica.

Ácidos Fenólicos Os ácidos fenólicos são divididos em três grupos. O primeiro é composto pelos ÁCIDOS BENZÓICOS, que possuem sete átomos de carbono (C 6 -C 1) e são os ácidos fenólicos mais simples encontrados na natureza.

Ácido Cinâmico O segundo é formado pelos ÁCIDOS CIN MICOS, que possuem nove átomos de carbono (C 6 -C 3) como, por exemplo, o ÁCIDO CAFÉICO e FERÚLICO. As CUMARINAS são derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral do ácido o-cumárico

Ácidos cinâmicos Ácido cafeico

Ácido clorogênico Os ácidos fenólicos, além de se apresentarem sob sua forma natural, podem também se LIGAR ENTRE SI ou com OUTROS COMPOSTOS. ÁCIDO CAFÉICO + ÁCIDO QUÍNICO (álcool-ácido cíclico) ÁCIDO CLOROGÊNICO

Ácido clorogênico SOJA Ácidos fenólicos presentes em grãos de soja, farinha de soja desengordurada, concentrado e isolado protéico de soja, apresentaram ATIVIDADE ANTIOXIDANTE: Ácido clorogênico (maior quantidade e atividade antioxidante), caféico, p-cumárico e ferúlico.

Ácido clorogênico

TANINOS e LIGNINAS Alguns compostos fenólicos não se apresentam em forma livre nos tecidos vegetais. São aqueles presentes sob a forma de polímeros, no qual estão os taninos e as ligninas.

TANINOS Fontes onde é encontrado

TANINOS São compostos de alto peso molecular, que conferem ao alimento a sensação de ADSTRINGÊNCIA e classificam-se em dois grupos, baseados em seu tipo estrutural: taninos HIDROLISÁVEIS e taninos CONDENSADOS.

Taninos Hidrolisáveis Contêm um núcleo central de glicose ou um álcool poliídrico, esterificado com ácido gálico ou elágico e são prontamente hidrolisáveis com ácidos, bases ou enzimas.

Taninos Hidrolisáveis

Taninos como ANTIOXIDANTES

Flavonoides Flavanas, flavonas, flavanois, isoflavonas e antocininas formam o grupo dos flavonoides. Protegem contra a oxidação do LDL-colesterol através da redução de radicais livres, quelação de íons metálicos e regeneração de alfa-tocoferol.

Flavonoides Os flavonóides são uma classe com cerca de 8000 compostos divididos basicamente em sete classes (flavonas, flavanonas, flavonois, flavan-3 -ol, isoflavonas, antocianidinas e flavanolol) a atividade biológica estará associada a determinados flavonoides.

Flavonoides Estrutura BÁSICA (C 6 -C 3 -C 6)

Flavona (APIGENINA e LUTEOLINA) Aipo Urucum Cebolinha Camomila

Flavanona (HESPERIDINA) Laranja Limão Citrínas Tangeridina

Flavonol (QUERCETINA) Chá Uva Maça Alho Cebola Brocoli

Flavan-3 -ol (CATEQUINA) Chá Vinho

Isoflavona (DAIDZEÍNA e GENISTEÍNA)

Produção do Equol

Isoflavona X ondas de calor (Menopause. 2013 Sep; 20(9): 911– 921).

Isoflavona X Equol X calor (Menopause. 2013 Sep; 20(9): 911– 921).

Antocianidinas

Antocianinas Responsáveis pela maior parte das cores vermelha, roxa e azul que vemos nas flores. Os três pigmentos principais dessa subclasse são a PELARGONIDINA (que reflete luz vermelha), a CIANIDINA (que reflete luz carmim) e a DELFINIDINA (que reflete luz roxoazulada).

Tarocco (Italia) Sanguinello (Espanha)

FONTES NACIONAIS

Fenólicos nas BEBIDAS

Vinho e Fenólicos Os principais constituintes fenólicos presentes nas uvas são, por ordem crescente em termos de concentração: os flavonois, os ácidos fenólicos, as antocianinas, as catequinas e as proantocianidinas.

Capacidade Antioxidante

Etanol e Mortalidade

Vinte e seis homens saudáveis e não-fumantes, com idades entre 25 -60 anos, que estavam sob nenhuma medicação, consumiram 150 ml de suco de uva vermelha duas vezes por dia, durante um mês.

Aumento do HDL e da APO A 1

Vinho com maior capacidade antioxidante, seguido pela cerveja

Fenólicos em CACHAÇA As madeiras brasileiras amburana, bálsamo, jequitibá, jatobá e ipê incorporaram à aguardente compostos fenólicos presentes em bebidas envelhecidas em barris de carvalho. Cada uma delas acarretou predomínio de um a três compostos fenólicos, entre os pesquisados. A concentração destes compostos variou no decurso do envelhecimento DIAS, Silvia, MAIA, Amazile e NELSON, David. EFEITO DE DIFERENTES MADEIRAS SOBRE A COMPOSIÇÃO DA AGUARDENTE DE CANA ENVELHECIDA. Ciênc. Tecnol. Aliment. , Ago. /Out. 1998, vol. 18, no. 3, p. 331 -334

Madeiras Fenólicos predominantes Concentração mg/l Carvalho ácido elágico ácido vanílico 2, 06 1, 94 Bálsamo Vanilina ácido elagico 14, 91 6, 89 Jequitibá ácido gálico 6, 31 Amburana ácido vanílico sinapaldeído 34, 92 17, 35 Jatobá Coniferaldeído 14, 74 Ipê Ácido siríngico coniferaldeído ácido vanílico 29, 56 14, 09 7, 59

Flavonoides do Chá

Flavonoides em CHÁS VERDE e PRETO

Flavonoides em CHÁS BRASILEIROS

Cacau e Chocolate

Grassi D et al. Short-term administration of dark chocolate is followed by a significant increase in insulin sensitivity and a decrease in blood pressure in healthy persons. Am J Clin Nutr. 2005, 81: 611 -4. Taubert D et al. Effects of low habitual cocoa intake on blood pressure and bioactive nitric oxide: a randomized controlled trial. JAMA. 2007 Jul 4; 298(1): 49 -60.

Homeostasis model assessment of insulin resistance (HOMA-IR) Quantitative insulin sensitivity check index (QUICKI)

O chocolate amargo é feito com os grãos de cacau torrados sem adição de leite; O chocolate preto deve usar um mínimo de 35% de cacau; O chocolate ao leite ou chocolate de leite leva na sua confecção leite ou leite em pó, mínimo de 25% de cacau. O chocolate branco é feito com manteiga de cacau, leite, açúcar e lecitina, podendo ser acrescentados aromas como o de baunilha.

Fenólicos no CAFÉ Constituintes do café são potencialmente quimioprotetores ácidos clorogênicos, melanoidinas - formados na reação de Maillard, e a cafeína. Apesar da degradação parcial dos compostos fenólicos durante a torração, possui atividade antioxidante devido ao desenvolvimento de outros compostos bioativos.

Fenólicos no CAFÉ

Fenólicos no azeite de oliva

Mais centenas de exemplos. . .

Vinte e seis homens saudáveis e não-fumantes, com idades entre 25 -60 anos, que estavam sob nenhuma medicação, consumiram 150 ml de suco de uva vermelha duas vezes por dia, durante um mês.

Aumento do HDL e da APO A 1

Vinte e seis homens saudáveis e não-fumantes, com idades entre 25 -60 anos, que estavam sob nenhuma medicação, consumiram 150 ml de suco de uva vermelha duas vezes por dia, durante um mês.

Aumento do HDL e da APO A 1

Estimativa do consumo de compostos fenólicos pela população brasileira. Rev. Nutr. vol. 28 no. 2 Campinas Mar. /Apr. 2015 A ingestão de fenólicos totais pode ser considerada baixa. O CAFÉ e o FEIJÃO PRETO foram os principais alimentos contribuintes para o consumo de fenólicos da população brasileira, que teve média 460 mg/dia de compostos fenólicos totais, comparando-se, por exemplo, com a Espanha (820 mg/day) e a França (1193 mg/day).