STANDART KOMPETENSI INDIKATOR MATERI EVALUASI DAFTAR PUSTAKA STANDART

STANDART KOMPETENSI INDIKATOR MATERI EVALUASI DAFTAR PUSTAKA

STANDART KOMPETENSI Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon. (halo alkan, alkanol, alkoksi alkan, alkanoat, dan alkil alkanoat).

INDIKATOR n Menjelaskan pengertian isomer. n Menentukan isomer senyawa karbon. n Menjelaskan macam isomer beserta gugus fungsinya dan contoh.

MATERI • PENGANTAR • PENGERTIAN ISOMER • PEMBAGIAN ISOMERI DAN STRUKTURNYA

PENGANTAR Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun bangun molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus bangun (struktur) yang berlainan.

Disamping itu adanya perbedaan letak dan jenis dari gugus fungsional menambah macam isomer. Karena itu mudah dipahami mengapa jumlah dan macam dari zat organik menjadi banyak sekali, jauh melampaui zat-zat anorganik. Berikut ini kita tinjau macam-macam isomer beserta strukturnya.

PENGERTIAN ISOMER Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti Iso = sama, Meros = bagian. Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda.

PEMBAGIAN ISOMER STUKTUR RANTAI FUNGSIONAL POSISI GEOMETRI CIS-TRANS OPTIK

Isomer dibagi menjadi 2 yaitu : Isomer struktur adalah isomer karena perbedaan struktur. 2. Isomer geometri disebut juga isomer ruang yaitu isomer karena perbedaan konfigurasi. 1.

ISOMER RANTAI Isomer rantai disebut juga isomer cabang atau isomer rangka. Disebut isomer rangka karena perbedaan ikatan rantai. Isomer rantai adalah suatu zat yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi mempunyai rangka atom C (struktur atom C) berbeda. Senyawa yang mempunyai isomer rantai adalah golongan alkana.

Contoh isomer rantai : Senyawa C 4 H 10 terdapat dua isomer, yang satu rantai lurus (normal butana), lainnya rantai bercabang (2 metil propana). Makin banyak atom C makin banyak pula isomernya. 1. Butana, C 4 H 10 mempunyai isomer rangka CH 3 CH 2 CH 3 bentuk rangka C lurus : n-butana CH 3 2 -metil propana bentuk rangka C bercabang :

2. Pentana, C 5 H 12 mempunyai isomer rangka : CH 3 CH 2 CH 3 n-pentana Bentuk rangka C : CH 3 CH CH 2 CH 3 Bentuk rangka C : CH 3 2 -metil butana

ISOMER POSISI Isomer posisi adalah suatu senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi juga sama hanya posisi (letak) gugus fungsi berbeda. Isomer ini berlaku untuk senyawa yang mempunyai gugus fungsi seperti pada :

1. Senyawa propanol (C 3 H 7 OH) mempunyai rumus : CH 3 CH 2 OH (posisi - OH di ujung) 1 -propanol CH 3 CH OH 2 -propanol CH 2 (posisi – OH di tengah)

2. Senyawa butena ( C 4 H 8 ) mempunyai rumus : CH 2 CH 3 1 -butena CH 3 CH 2 -butena CH CH 3

3. Senyawa pentanon (C 5 H 10 O) mempunyai rumus : CH 3 C CH 2 O 2 -pentanon CH 3 CH 2 C O 3 -pentanon CH 2 CH 3

ISOMER FUNGSIONAL 1. 2. Isomer fungsional adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh isomer fungsional misalnya : Golongan alkohol berisomer fungsional dengan eter. Golongan aldehid berisomer

Contoh : 1. Senyawa C 3 H 8 O dapat berupa senyawa : CH 3 CH 2 OH (alkohol) CH 3 (eter) 1 -propanol CH 3 O CH 2 etil metil eter

2. Senyawa C 4 H 8 O dapat berupa senyawa : O CH 3 CH 2 butanal CH 3 C CH 2 O 2 -butanon (aldehid) C H CH 3 (keton)

ISOMER GEOMETRI Isomer geometri berlaku untuk senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, gugus fungsi sama, posisi gugus fungsi sama tetapi mempunya struktur geometri (struktur ruang) yang berbeda. Ada 2 jenis isomer geometri yaitu isomer cis-trans dan isomer optik.

ISOMER CIS-TRANS a. b. Ciri-ciri isomer geometri cis -trans untuk senyawa karbon adalah : Ada ikatan rangkap dua (senyawa alkena). Pada C rangkap harus mengikat 2 gugus lain yang berbeda.

Bentuk Isomer Cis-Trans : R R C C Cis B B R B C Trans C B R R = gugus dengan Mr kecil (R = Ringan) B = gugus dengan Mr besar (B = Berat) Jika garis = menunjukkan stuktur ruang depan = menunjukkan struktur ruang belakang

Maka bentuk cis struktur ruang miring ke depan (berat ke depan) sehingga senyawa cis tidak stabil. Sedangkan bentuk trans berimbang sehingga senyawa trans lebih stabil. Perhatikan contoh isomer geometri berikut :

a. Senyawa 2 - butena : CH 3 - CH = CH – CH 3 H H C Cis-2 butena C (tidak stabil) CH 3 trans – 2 –butena H C C (stabil) H CH 3

b. Senyawa 2 – pentena : CH 3 – CH = CH - C 2 H 5 H H C cis – 2 – pentena C (tidak stabil) CH 3 trans – 2 – pentena C 2 H 5 CH 3 H C (stabil) H C C 2 H 5

ISOMER OPTIK Ciri suatu senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu mempunyai atom C asimetris/ atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. d a C* b c atom C kiral

Contoh isomer optik : a. Senyawa 2 – butanol : CH 3 – CH 2 – CH 3 OH Atom C kedua mengikat 4 gugus berbeda yaitu : - CH 3, - H, - OH, dan – C 2 H 5. b. Senyawa asam laktat : CH 3 – CH - COOH OH Sama seperti pada 2 butanol, hanya gugus – C 2 H 5 diganti – COOH.

c. Senyawa alanin : CH 3 – CH - COOH NH 2 Sama seperti pada asam laktat, hanya – OH diganti dengan – NH 2

Jumlah Isomer Optik Jumlah isomer optik dapat dirumuskan dengan 2 n dimana n adalah jumlah atom C asimetris. Untuk n = 1 berarti jumlah isomernya ada 2 yaitu ke kiri dan ke kanan. Contoh : 3 – bromo – 2 – butanol CH 3 – CH 3 * * Br OH Perhatikan ada 2 buah C asimetris yaitu pada C kedua dan C ketiga sehingga jumlah isomer optiknya ada 4 buah.

EVALUASI 1. Senyawa dengan rumus C 5 H 12 mempunyai isomer sebanyak…. A. satu B. dua C. tiga D. empat PEMBAHASAN

2. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional adalah…. A. Metil etanoat dan propanol B. Etil metil eter dan metil etanoat C. Propanol dan etil metil eter D. Propanol dan propanal PEMBAHASAN

3. 1 propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan…. A. 2 -propanol B. metil eter C. propanon D. propanal PEMBAHASAN

4. Senyawa dengan rumus molekul C 5 H 10 O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak…. A. 4 dan 3 B. 3 dan 4 C. 5 dan 4 D. 4 dan 5 PEMBAHASAN

5. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83, 72 % massa unsur karbon dan 16, 28 % massa unsur hidrokarbon ( Ar H = 1, C = 12 ). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah…… A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 PEMBAHASAN

PEMBAHASAN 1. Jawaban C penyelesaian : Isomer C 5 H 12 adalah CH 3 – CH 2 – CH 3 n-pentana CH 3 l l CH 3 – CH 3 – CH 2 – CH 3 l 2 -metil butana CH 3 2, 2 -dimetil propana Jadi, kemungkinan senyawa dari C 5 H 12 adalah tiga

2. Jawaban C Penyelesaian : Pasangan isomer fungsional : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam alkanoat dan ester

3. Jawaban B Penyelesaian : Pasangan isomer gugus fungsi ada 3 : ~ alkohol dengan eter ~ alkanal dengan alkanon ~ asam karboksilat dengan ester Jadi, 1 -propanol dan metil eter adalah isomer gugus fungsi dengan rumus C 3 H 8 O

4. Jawaban A Penyelesaian : C 5 H 10 O dapat berupa : Aldehida : (1) CH 3 – CH 2 – CHO (2) CH 3 – CH 2 – CHO l CH 3 (3) CH 3 – CH 2 – CHO l CH 3 (4) CH 3 – CHO l CH 3

Keton : (1) CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 – CH 3 (2) CH 3 – CH 2 – CO – CH 3 (3) CH 3 – CH – CO – CH 3 l CH 3

5. Jawaban C Penyelesaian : C; H = 183, 72 ; 16, 28 12 1 =3; 7 Jadi C 6 H 14 mempunyai lima isomer

Sutresna, Nana. 1994. Penuntun Belajar Kimia 3. ganeca Exacta : Bandung. Margono. 1987. Kimia Program Ilmu-ilmu Fisik Program Ilmu-ilmu Biologi. Widya Duta : Surakarta. S. Johnson. 2005. 1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia. Erlangga : Jakarta. THE END