Experimentalvortrag le und Fette PhilippsUniversitt Marburg Fachbereich Chemie
Experimentalvortrag Öle und Fette Philipps-Universität Marburg Fachbereich Chemie Felix von Lehmden
Inhalt 1 Einleitung 2 Struktur 3 Anwendungen 4 Schulrelevanz
1 Einleitung Fette und fette Öle werden seit der Steinzeit gewonnen ⇒ aus Pflanzensamen (Auspressen) ⇒ von Tieren (Ausschmelzen aus Gewebe) Hoher Brennwert von Fetten Die Ernährungspyramide *Quelle: Deutsche Gesellschaft für Ernährung e. V.
1 Einleitung Essentielle Fettsäuren müssen durch die Nahrung aufgenommen werden: Linolsäure [18: 2 (9, 12)] Linolensäure [18: 3 (9, 12, 15)]
1 Einleitung Ernährungswandel: Fettreiche Lebensmittel sind weit verbreitet und preisgünstig Empfehlung der Deutschen Gesellschaft für Ernährung: Nicht mehr als 80 g (Mann) bzw. 60 g (Frau) Fett pro Tag 19, 4 % der erwachsenen Deutschen sind übergewichtig* Aber: Fett ist nicht gleich Fett! *Quelle: WHO „Trends in the development and prevalence of obesity in Germany between 1985 and 2002“ (2003)
Versuch 1: Bestimmung der Iodzahl
Bestimmung der Iodzahl ≙ Masse Halogen, die an 100 g einer Probe angelagert wird (bezogen auf Iod) Keine Unterscheidung zwischen einfach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren Direkte oder indirekte Methode
Verfahren nach Margosches - Addition von Iod an eine Doppelbindung +
Verfahren nach Margosches Bruttoreaktion Reduktion von Iod mit Na 2 S 2 O 3(aq)-Lösung
Verfahren nach Margosches Indikator: Stärke (Einschluss von Polyiodid (I 3 -, I 5 -) in Amylose) Charge-Transfer-Komplex: Elektronen werden verschoben (Donor ⇒ Akzeptor) Licht regt Elektronen an ⇒ Rest des Spektrums (Farbeindruck)
Bestimmung der Iodzahl Zahlreiche Verfahren stehen zur Verfügung DIN-Methode: Verfahren nach Wijs (Interhalogene) Schule: Direkttitration nach Winkler Indirektes Verfahren nach M. Margosches
2 Struktur
2 Struktur Beeinflussung der Fetteigenschaften durch ⇒ Kettenlänge ⇒ Anzahl der Doppelbindungen gleichlang und gesättigt unterschiedlich lang und ungesättigt
2 Struktur Fette / fette Öle sind Triacylglyceride (1, 2, 3 -Propantriolester) „Fett“ ≙ fest bei RT; p = 1 atm „Fettes Öl“ ≙ flüssig bei RT; p = 1 atm Struktur eines Triacylglycerids Kohlenwasserstoffketten R 1 -3 unterschiedlicher Länge (8 – 12 Kohlenstoffatome ≙ mittlere Fettsäuren > 12 Kohlenstoffatome ≙ höhere Fettsäuren)
2 Struktur Einige Fettsäuren: Smp. (°C) - Caprinsäure (C 10) 31, 0 - Palmitinsäure (C 16) 62, 8 - Stearinsäure (C 18) 69, 6 - Ölsäure (C 18: 1) 16, 0
Versuch 2: Verseifung von Olivenöl
Verseifung von Olivenöl
Verseifung von Olivenöl Glycerin Fettsäureanionen
Verseifung von Olivenöl Nachweis von Glycerin als Kupfer(II)-Komplex: Tris-propantriolato-tricuprat(II)-anion (tiefblau)
Geschichte der Seifenherstellung zuerst bei Sumerern ⇒ Vermengung von Pflanzenasche (K 2 CO 3) und fetten Ölen (ca. 2500 v. Chr. ) Abb. 1: Tontafel der Sumerer (Waschanleitung) Reinigung der Haut mit Seife 200 n. Chr. Marseilles als wichtigstes Zentrum der Seifenherstellung in der Neuzeit Abb. 2: Seifensiederei (17. Jhd. )
Versuch 3: Wirkung von Seife
Wirkung von Seife in 4 Schritten 1 Benetzen der Oberfläche 2 Vermindern der Haftung 4 Schmutz solvatisieren 3 Ablösen des Schmutzes
3 Anwendungen
3. Anwendungen: 1) Streichfett Bis in das 20. Jhd. : Butter und Schmalz als Streichfette Entwicklung der Hydrierung durch Wilhelm Normann (1902) unter Nickel-Katalyse ⇒ pflanzliches Streichfett Heute: Margarine-Verbrauch bei 9 kg pro Kopf und Jahr (Butter (2001): 6, 5 kg)* Quelle: www. milchindustrie. de
Demonstration 1: Herstellung von Margarine
Margarine „Ein bei einer Temperatur von 20°C fest bleibendes, streichfähiges Erzeugnis in Form einer festen, plastischen Emulsion, überwiegend nach dem Typ Wasser in Öl [. . . ]“ (EG-Streichfettverordnung) Emulgator: Lecithin (gr. lekithos; Eidotter) Lecithin (Phosphatidylcholin)
Versuch 4: Zerstörung einer W/O-Emulsion
Zerstörung einer W/O-Emulsion Von emulgere (lat. ) = ausmelken Ölphase Palmin: Schmelzen / Erstarren Margarine: Emulsion Erhitzen: Wasser verdampft Abkühlen: Unvollständige Emulgation Wassertropfen Praxisbezug: Siedeverzüge beim Braten mit Margarine / Butter (Wassergehalt von Margarine ca. 20%)
3. Anwendungen: 2) Ricinusöl Stachelige Früchte der Ricinusstaude (ricinus communis) Ricinusöl besteht zu 80 -85% aus dem Triacylglycerid der Ricinolsäure Verwendung als Abführmittel (seit 3500 Jahren bekannt) und in der chemischen Industrie
Demonstration 2: Chromatographie von Ricinusöl
Chromatographie von Ricinusöl In der Literatur findet sich folgende Einteilung: Aber: Ricinolsäure enthält Hydroxylgruppen! ⇒ Erhöhung der Polarität ⇒ weniger ausgeprägte WW mit unpolarem LM ⇒ kein „typisches“ Triacylglycerid Chromatogramm
Versuch 5: Polyester auf Ricinusöl-Basis
Polyester auf Ricinusöl-Basis Nucleophile Substitution (Additions-Eliminierungs-Rkt. ) Adipinsäuredichlorid Ricinusöl tetraedrisches Zwischenprodukt
Polyester auf Ricinusöl-Basis Reaktionsprodukt: Festes ungesättigtes Polyesterharz (UP) Anwendung: Formmassen (Behälter, Karosserien, etc. ) Eigenschaften: ⇒ Witterungs- und Korrosionsbeständigkeit ⇒ Wasserbeständigkeit ⇒ Geringe Wärmeleitfähigkeit Wohnmobil-Karosserien aus Polyglace®* *Quelle: Rapido Reisemobile
Demonstration 3: Reaktivkleben mit Ricinusöl
Reaktivkleben mit Ricinusöl Bruttoreaktion: Diphenylmethan-4, 4‘-diisocyanat Ricinusöl Polyurethan Verwendung: ⇒ Beschichtungsmassen ⇒ Schäume ⇒ Lacke, Klebstoff PU-Kleber PU-Montageschaum Regenjacke aus PU
4 Schulrelevanz Sekundarstufe I: Wenig org. Kohlenstoffchemie „Daher ist es ein Ziel des Chemieunterrichts, [. . . ] Kenntnisse über und Einsichten in [. . . ] die Verantwortung gegenüber der Natur und den Schutz der Umwelt zu vermitteln. “ (Kapitel 2: Didaktische und methodische Grundlagen*) ⇒ Jahrgangsstufe 10: „Erdöl und Erdgas als Energieträger und Rohstoffe“ (*Lehrplan des Landes Hessen, Stand: Januar 2002 (Sekundarstufe I) bzw. Januar 2003 (Sekundarstufe II))
4 Schulrelevanz Sekundarstufe II Jahrgangsst. 12 + 13 (GK): „Alkansäuren und ihre Derivate“ (z. B. Verseifung) „Synthetische Makromoleküle“ Jahrgangsst. 12 + 13, (LK zus. zu GK): „Polymere mit bes. Eigenschaften“ (z. B. Klebstoffe) „Nachwachsende Rohstoffe“ (z. B. Biodiesel) Wahlthema „Angewandte Chemie“ (LK/GK): „Grenzflächenaktive Substanzen“ (Tenside, Emulgatoren) „Nahrungsmittel“ (Fette etc. )
Ende
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