Herzlich Willkommen zum Experimentalvortrag Fette in der Schule

Herzlich Willkommen zum Experimentalvortrag Fette in der Schule langweilig oder spannender als ihr Ruf? Marburg, den 03. Juli 2013 Marcell Pausch

V 1: Aufbau und Durchführung 1 2 2

V 4: Aufbau und Durchführung 3

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette in der Schule Q 2 Fette Bau, Eigenschaften, Reaktionen; Gewinnung und Verarbeitung Fetthärtung (Margarineherstellung) Untersuchung von Speisefett z. B. Iodzahl, Verseifungszahl, Gehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren Bedeutung für die Ernährung; Kosmetika Q 4 großtechnische vom Raps zum Biodiesel Verfahren Auszug aus: Lehrplan Chemie (Hessen). 4

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Lipide - gr. lipos = „Fett“ Lipide definieren sich nicht über ihre Struktur, sondern über ihre chemischen Eigenschaften. Sie sind lipophil und in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. 5

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist ein Fett? 6

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Was ist ein Fett? keine Estergruppe β-Carotin Vitamin A 7

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Was ist ein Fett? 8

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Wachse Ester einer Fettsäure und eines Fettalkohols Fettsäure Fettalkohol Wachs 9

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett? 10

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Triacylglycerid „Fette und fette Öle“ Triester von Neutralfette Glycerin und Fettsäuren 11

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett? Neutralfette 12

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Was ist Fett? Phospho- Phospholipide: cholinrest - Eigelb Glycerin - Zellmembranen komplexe Lipide Fettsäuren 13

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Unverseifbare Lipide Wachse Was ist ein Fett? Neutralfette komplexe Lipide 14

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 1: Aufbau und Durchführung 1 2 15

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 1: Fettlöslichkeit von β-Carotin 1 2 2 2 nach 15 sec nach 2 min 1 2 Speiseöl Karottenwasser nach 5 min 16

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 1: Fettlöslichkeit von β-Carotin Auswertung Karottenwasser: β-Carotin Speiseöl: Triacylglycerid zwei Lipide β-Carotin löst sich im Speiseöl 17

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 2 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln 18

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Das Öl auf der Suppe 19

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 2: Aufbau und Durchführung 20

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 2: Lavalampe Beobachtung + Wasser + Spüli + Na. Cl 21

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 2: Lavalampe Auswertung Färbung des Speiseöls Sudanrot Grenzflächenspannung des Wassers „übervoll gefülltes Glas“ Wasserläufer H-Brücken Spülmittel zerstört Grenzflächenspannung Öle haben eine etwas geringere Dichte als Wasser 22

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Aufbau und Durchführung Bromierung von Öl 23

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Bromierung von Öl Olivenöl Zugabe von Bromwasser Sonnenblumenöl Zugabe von Bromwasser 24

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 1: Bromierung von Öl Auswertung wässrige ölige Phase gehärtetes Öl Elektrophile Addition 25

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette oder fette Öle Fett Das Modell mit der Streichholzschachtel Van-der-Waals. Wechselwirkungen Öl 26

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fettsäuren Fettsäure Anzahl C-Atome Doppelbindung Smp. [°C ] Butansäure 4 - -8 Myristinsäure 14 - +54 Palmitinsäure 16 - +63 Stearinsäure 18 - +70 Elaidinsäure 18 1 (E) +45 Ölsäure 18 1 (Z) +13 Linolsäure 18 2 (Z) -5 Linolensäure 18 3 (Z) -11 27

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Warum gibt es überhaupt Fette? Aufgaben von Fetten: - Isolation (Wärme, mechanisch) - langfristiger Energiespeicher (keine osmotische Wirkung) - hohe Energiedichte Tab. 1: Brennwerte im Vergleich. Stoffklasse Brennwert [k. J/g] Fette ca. 39 Kohlenhydrate ca. 17 Eiweiß ca. 17 28

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 3: Aufbau und Durchführung Fettbrand Öl erhitzen Brand löschen 29

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 3: Fettexplosion Zwischenfazit Eigenschaften Beobachtung Auswertung Löslichkeit ab einer bestimmten Temperatur Fettbrände ersticken! gut in unpolaren Lösungsmitteln fangen Fette an zu rauchen Dichte 3 meist 0, 93 0, 95 – kann zurg/cm Selbstentzündung führen (knapp unter der von Wasser) Wassertropfen Smp. je kürzer und „gesättigter“, Rauchpunkt Fette fangen ab einer bestimmten T Fettexplosion desto niedriger der Smp. Einen Fettbrandan zu rauchen (Selbstentzündung) mit Wasser löschen? Pfanne mit heißem Öl …keine gute Idee! 30

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Aufbau und Durchführung Herstellung von Kernseife 31

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife Fett und Öle Fettgemisch Na. OH-Lösung Zutaten Seifenstücke nach 4 Wochen Fettgemisch & Na. OH-Lösung nach 1 min Fettgemisch & Na. OH-Lösung nach 45 min Seife in Form 32

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife basische Esterhydrolyse R 33

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 2: Herstellung von Kernseife 34

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 2 3 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln + Seife 35

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Wirkung von Seifen Tensid (amphiphil) hier: Natriumstearat hydrophil lipophil Micellen freie Tenside 36

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 4: Aufbau und Durchführung Bleichung Filtration 37

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Fette gewinnen tierische Fette ausschmelzen zentrifugieren pflanzliche Fette extrahieren kalte Raffination pflanzliche Fette warme Raffination pressen Kaltpressung 38

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Rückfluss-Kühler Extraktionshülse mit gemahlenen Mandeln Soxhlet-Aufsatz Lösungsmittel Rundkolben mit n-Heptan Thermofühler Ölbad Magnetrührer Lösungsmittel mit Fett 39

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 3: Extraktion nach Soxhlet Blick von vorne extrahiertes auf Extraktionshülse Mandelöl Blick von oben auf Extraktionshülse 40

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Raffination Entschleimung Entsäuerung Rohöllager Analytik (Kontrolle) Umesterung Fetthärtung Bleichung Filtration Desodorierung raffiniertes Öl 41

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 4: Aufbau und Durchführung Bleichung Filtration 42

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 4: Bleichung mit Aktivkohle natives Olivenöl Filtrat Olivenöl mit Aktivkohle Filtration vor nach Bleichung 43

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 4: Bleichung mit Aktivkohle Auswertung Bleichung: Teil des Raffinationsprozesses Aktivkohle: kleinste Graphit-Kristalle innere Oberfläche ~ 1500 m 2/ g 4 g ≙ Oberfläche eines Fußballfeldes Absorption von unerwünschten Fettbegleitstoffen 44

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Margarineherstellung 45

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Aufbau und Durchführung Margarineherstellung 46

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Demo 4: Margarineherstellung Öl, Fett und Milch nach dem Rühren Margarine im Eisbad Öl und Milch Zugabe von Ei nach 1 min nach 2 min 47

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Begleitversuch: Wasser und Öl 1 2 3 4 5 nach 10 sec in Ruhe einmal schütteln + Seife + Eigelb 48

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Wirkung von Eigelb Lecithin Phospholipid Emulgator = natürliches Tensid Biomembranen Eigelb 49

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Untersuchung von Speisefett Lebensmittel Zusammensetzung Fettgehalt Iodzahl Extraktion aus Lebensmitteln m(I 2) an Doppelbindungen Qualität Säurezahl m(KOH) zur Neutralisation Verseifungszahl m(KOH) zur Neutralisation und Verseifung Esterzahl m(KOH) zur Verseifung 50

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel Ausblick Herstellung von Biodiesel auf Basis von Rapsöl 51

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 5: Aufbau und Durchführung Einfüllen Wasserbad 52

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 5: Herstellung von Biodiesel Erzeugung von Ethanolat Umesterung 53

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 5: Herstellung von Biodiesel Beobachtungen Rapsöl & Ethanolat im Wasserbad nach dem Wasserbad 54

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel V 5: Herstellung von Biodiesel Vergleich Rapsölethylester (REE) REE RME Diesel Rapsölmethylester (RME) wie „grün“ ist Biodiesel wirklich? 55

00 Raffination Untersuchung Biodiesel Einführung Eigenschaften Verseifung Fette in der Schule langweilig oder spannender als ihr Ruf? eine Einführung in die Naturstoffe vielfältig und allgegenwärtig Biodiesel Seife Margarine Anwendung und Vertiefung von Grundkenntnissen Ester (Carbonsäuren, Alkohole) - Eigenschaften - Flammenwerfer - Bromierung Förderung chemischen Verständnisses mit Bezug auf Alltägliches 56

Quellenverzeichnis Vgl. Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Chemie. http: //www. kultusministerium. hessen. de/irj/HKM_Internet? cid=ac 9 f 301 df 54 d 1 fbfab 83 dd 3 a 6449 af 60 Vgl. Bruice, P. Y. : Organische Chemie. 5. Auflage. Pearson. München. 2007. S. 1074 ff. Vgl. Adam, K. : Fette und Öle in der Ernährung. http: //www. chids. de/dachs/wiss_hausarbeiten/Fetteund. Oele_Adam. pdf Vgl. Dr. Reiß, P. : Lipide. Fachwissenschaftliches Seminar zum Praktikum zur Organischen Chemie für Studierende des Lehramts am 07. 12 und 14. 12. 2012. Vgl. Pfeifer, P. : Fette und fette Öle. Aufarbeitung des Themas für den Chemieunterricht. In: Ni. U-C. Heft-Nr. 113/ 2009. S. 2 – 45. Vgl. Haupt, P. : Vom Rohfett zum Reinfett – Fettraffinationen in Modellversuchen. In: Ni. U-C. Heft-Nr. 49/ 1999. S. 28 – 32. Vgl. Andre, C. : Chemie? – Aber sicher! Experimente kennen und können. 2. Auflage. Hrsg. : Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung. Dillingen. 2012. Versuch 16 -6. Vgl. Seilnacht, T. : Das Phänomen der Grenzflächenspannung. http: //www. seilnacht. com/waschm/tenside. html 57

Quellenverzeichnis Vgl. Heimann, R. ; Greiwe, R. : Extraktion von Kokosnussfett. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 7/ 2007. S. 34 – 38. Vgl. Harsch, G. , Niepel, S. , Musli, S. : Experimentelle Vergleiche. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 2/ 2008. S. 23. Vgl. Weber, N. , Mukherjee, K. D. , Warwel, S. : Fette in der Ernährung. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 2 – 7. Vgl. Dorgerloh, R. , Mai, A. , Suhrweier, U. : Bestimmung des Acroleingehaltes in Fetten und Ölen. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 9 – 12. Vgl. Hinze, Th. : Fette und Öle – im Chemieunterricht der Sekundarstufe I. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 13 – 16. Vgl. Hauschild, G. : Gedanken zu Arbeitsblättern zum Thema „Fette und Öle“. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 20 - 24. Vgl. Dittmer, M. : Fette und Öle in unserem Leben. In: Pd. N-Chi. S. Heft-Nr. 6/ 2004. S. 12 – 15, S. 19. 58

Bilderverzeichnis Zugriff: Juni 2013 Bienenwachs: http: //www. bsab-naturkerzen. de/uploads/pics/Biene. jpg Butter und Öl: http: //www. abiweb. de/chemie-makromolekuele-naturstoffe-kunststoffe/chemie-der-naturstoffe/fette. html Beta-Carotin: http: //beta-carotin. net/images/beta-carotin. jpg Eigelb: http: //mhstatic. de/fm/1/thumbnails/sh_ei_eigelb_800. jpg. 2440635. jpg Bilayer: http: //www. genesisnet. info/bild. php? Sprache=de&ID=179 Suppe: http: //a 142. idata. over-blog. com/600 x 365/5/06/85/15/suppppe. JPG Fettexplosion: http: //data. motor-talk. de/data/galleries/98519/744/fettexplosion. jpg Wasserläufer und Wasserglas: http: //www. seilnacht. com/waschm/tenside. html Biodiesel: http: //massmosaic. com/wp-content/uploads/2013/05/biodiesel-oil. jpg Rapsfeld: http: //itouchable. de/wp-content/uploads/Rapsfeld-8661. jpg 59

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