Versuch 1 Elementaranalyse a Nachweis von Wasserstoff und

Versuch 1 Elementaranalyse a) Nachweis von Wasserstoff und Sauerstoff (als Wasser) Co[Co. Cl 4](s) + Glucose 2 [Co(H 2 O)6]Cl 2(s) Fazit: Untersuchte Substanz spaltet beim Erhitzen Wasser ab b) Nachweis von Kohlenstoff (als Kohlenstoffdioxid) +2 2 Cu. O(s) + Glucose Ca 2+(aq) + 2 OH-(aq) 0 2 Cu(s) + CO 2(g) Ca. CO 3(s) + H 2 O Fazit: Untersuchte Substanz enthält Element Kohlenstoff

Versuch 2 Verkohlung durch Wasserentzug Cm. H 2 n. On(s) + H 2 SO 4(l) Cm(s) + H 2 SO 4. n H 2 O Wasser zum anfeuchten H 2 SO 4 Konz. Schwefelsäure Kohlenhydrat „Zucker“

Kohlenhydrate Aufgebaut aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff Fortgeführte Elementaranalyse: quantitative Angaben: n(C) und n(H 2 O) = 1 : 1 n(H) und n(O) = 2 : 1 Resultierende Formel: Cm(H 2 O)n oder Cm. H 2 n. On

Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen a) Nachweis der Hydroxygruppen (mit Cerammoniumnitrat-Lösung) Ligandenaustauschreaktion: [Ce(NO 3)6]2 -(aq) + ROH(aq) + H 2 O(aq) 2+ [Ce(OR)(NO ) ] + NO + H O 3 5 (aq) 3+-ions) (baldige Entfärbung infolge von Oxidation des Ce

Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen b) Nachweis der Aldehydgruppen (mit Benedikt-Reagenz) Komplexbildung: Cu 2+(aq) + 2 C 4 H 4 O 62 -(aq) + 2 OH-(aq) Cu[(C 4 H 3 O 6)2]4 -(aq) + 2 H 2 O Redoxreaktion: +2 +1 +3 2 Cu 2+(aq) + R-CHO(aq) Δ Cu 2 O(s) + R-COOH(aq) + 4 OH-(aq) + 2 H 2 O

Strukturaufklärung Emil Fischer (1852 - 1919) * * - Aufklärung der räumlichen An- ordnung der Atome im Glucose. Molekül - Ausgangspunkt: 4 asymmetrische C-Atome / 8 Paare Spiegelbildisomere - Oxidation zu Carbonsäuren - Änderung der optischen Aktivität - Modell für die Raumstruktur

Strukturaufklärung * * Emil Fischer im Labor * asymmetrische C-Atome

Strukturaufklärung α-Glucose Aldehydform β-Glucose

Verschiedene Darstellungsvarianten jeweils abgebildet ist die Struktur von Glucose D-Glucopyranose) Sesselkonformation Stereoprojektion (α- HAWORTHProjektion FISCHERProjektion

Einteilung der Kohlenhydrate Aldosen: Polyhydroxyaldehyde Ketosen: Polyhydroxyketone

Muttersubstanzen der Saccharide

Zuckerstammbaum

Polarimetrie

Stereoisomerie der Glucose

Acetalisierung

Glucose: Intramolekularer Ringschluss

Fructose: Intramolekularer Ringschluss

Reaktion der Monosacharide Reduktion der Carbonylgruppe der Aldosen und Ketosen zu Zuckeralkoholen Weitere Vertreter Sorbitol (E 420) durch katalytische Reduktion von Glucose gewonnen Xylitol (E 967) durch katalytische Hydrierung der Xylose

Eigenschaften Süßkraft: Xylitol besitzt die gleiche Süßkraft wie Zucker. Sorbitol ist geringfügig weniger süß Kariogenität: Nichtkariogene Wirkung, keine Vergärung in der Mundhöhle und keine Oxidation zu Säuren Diätetik: insulinunabhängige Verwertung im menschlichen Organismus (Diätetika für Diabetiker)

Zuckersäuren

Der Reichenstein-Prozess

Glykoside

Mechanismus der Glykosidierung

Amygdalin Vorkommen: Aprikosenkerne, Apfelkerne, Bittere Mandeln und Samen von anderen Steinfrüchten [w(Amygdalin) = 8 %, W(HCN) = 0, 4 %] § 5 AMG (Verbot bedenklicher Arzneimittel) Einstufung als bedenklicher Arzneistoff , Abgabe in Apotheken ist strafbar

Senföl-Glykoside Aglykon: Senföl Komponente 1: Glykosid (Glucosinolat): ungiftig Komponente 2: Enzym Zucker-Anteil: Glucose Die Senföl-Bombe (ein weiteres Zweikomponenten-Gift) Senföl (Isothiocyanat): hochreaktiv, giftig

Disaccharide

Oxidation von Sacchariden

Disaccharide 1. Saccharose Rohr- oder Rübenzucker (Saccharose): Disaccharid aus einer -D-Glucose und einer -DFructose, die über eine -1 - -2 -glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Saccharose ist der einzige Nahrungsstoff, der in kristalliner Form verwendet wird.

Zucker in der Geschichte • Zucker, ursprünglich aus dem Sanskrit sarkura, woraus im späteren Verlauf das arabische sukkar wurde. • 600 v. Ch. : Zucker wird in Persien aus Zuckerrohr hergestellt • 1100: Zucker gelangte mit den Kreuzfahrern nach Europa • 1747 fand Andreas Sigismund Marggraf (ein Chemiker aus Berlin)

Die größten Zuckerproduzenten (2005) Rang Land Produktion Rang (in Mio. t) Land Produktion (in Mio. t) 1 Brasilien 24, 8 9 Deutschland 4, 2 2 Indien 22, 1 10 Pakistan 4 3 China 11, 1 11 Kuba 3, 8 4 USA 8 12 Südafrika 2, 6 5 Thailand 7, 3 13 Kolumbien 2, 6 6 Australien 5, 4 14 Philippinen 2, 1 7 Mexiko 4, 9 15 Indonesien 2, 1 8 Frankreich 4, 4 16 Polen 2 (Quelle: Handelsblatt - Die Welt in Zahlen. 2005)

Zuckerherstellung 1. Saftgewinnung: Rohsaft enthält 12 -14% Zucker 2. Saftreinigung: Ballaststoffe, Eiweißstoffe und sonstige Nichtzuckerstoffe werden entfernt mit Kalkmilch 3. Eindampfen: Der Dünnsaft wird durch Eindampfen zu Dicksaft mit 55 -65% Zucker 4. Kristallisation: aus dem Dicksaft kristallisiert der Zucker mit Hilfe von Zentrifugen 5. Waschen und Schnitzeln 6. Reinigung: Der Rohzucker wird von Sirupresten gereinigt

Zuckerarten Vollzucker Weißzucker (Raffinadezucker) Sonstige Arten Braunzucker aus Zuckerrüber Kristallzucker Gelierzucker Rohrrohzucker Staubzucker Vanillezucker Würfelzucker Zuckersirupe Hagelzucker Streuzucker Backzucker

Sirupe • Zuckerrübensirup: Zuckergehalt ca. 66%, reich an Mineralstoffen Magnesium und Eisen; – Färben von Suppen und Soßen oder – Brotaufstrich bzw. – Pharma- und Süßwarenindustrie (Lakritzen) • Ahornsirup: aus dem Saft des Ahornbaumes gewonnen, in Kanada und USA hergestellt. Zuckergehalt ca. 67%; – Kennzeichnung mit AA, A, B, C, D • Dattelsirup: wichtiges Süßungsmittel im Orient. Datteln werden in Wasser eingeweicht, die Kerne entfernt. – 4 Liter Dattelsaft ergeben ca. 1 l Dattelsirup. • Zum Süßen, • für Salate, Soßen, Marinaden, Brotaufstriche und Desserts

Sirupe • Sirupe für die Industrie – Glucosesirup: aus Mais-, Kartoffel- oder Weizenstärke gewonnen, als Süßungsmittel und Feuchthaltemittel verwendet – Glucose-Fructose-Sirup: höhere Süßkraft als Zucker – Fructosesirup: aus Inulin oder Zucker gewonnen, zum Süßen verwendet – High Fructose Corn Sirup (HFCS) aus Maisstärke gewonnen, hat die 1, 6 -fache Süßkraft wie Haushaltszucker

Nährstoffgehalt - ZUCKER 100 g enthalten 100 g Saccharose / 399 kcal

Disaccharide 2. Lactose Milchzucker (Lactose): Disaccharid aus zwei Hexosen, die in -1 -4 glykosidischer Bindung miteinander verknüpft sind.

Der Laktose-Anteil der Milch unterscheidet sich von Spezies zu Spezies: Anteil: • Menschen: 7 % • Kuhmilch: 4, 5 -5 % • Schafsmilch: 4, 2 bis 5 % • Ziegenmilch: 4, 4 % • Elchmilch: > 22 % Anmerkung: Das einzige Säugetier das laktosefreie Milch produziert ist der Seelöwe. Eigenschaften von Laktose: • Unterstützt die Aufnahme von Kalzium • Dient als Energielieferant • Hemmt Fäulnisbakterien im Darm

Zusatz von Lactose: Desserts, Eiscremes, Backwaren, Schokoladenerzeugnisse, Dressings, Instantsuppen und -soßen, Kartoffelpüreepulver, Streuwürzen, Senf, Ketchup, Müslis, Fleisch- und Wurstwaren (vor allem fettreduzierte Sorten), sowie Brotaufstriche Zutatenliste: Milch, Molkepulver, Magermilchpulver, Vollmilchpulver. Wenn in der Zutatenliste lediglich Milchsäure (E 270) oder deren Salze (Laktate: E 325 bis E 327) aufgeführt sind, können die Produkte ohne Bedenken verzehrt werden.

Technologische Aspekte: ØHohes Wasserbindungsvermögen: hervorragenden Bindemittel für Lebens- und Arzneimittel. ØFestigkeitserhöhung (Joghurts) ØVolumenvergrößerung bei nahezu gleicher Kalorienmenge in einem Lebensmittel (fettreduzierte Wurst- und Backwaren) ØTrägerstoff von Aromen, Geschmacksverstärkern oder Süßstoffen. ØEinsatz zur Ummantelung von Gewürzmischungen ØUmrötungsmittel bei der Wurstherstellung ØBestandteil von Bindemitteln.

Milchzuckerunverträglichkeit (Laktasemangelsyndrom) Fehlen des Enzym Laktase bzw. ist es in nicht ausreichender Menge vorhanden. Genetisch bedingter oder erworbener Mangel In Deutschland: Circa 15 % der Bevölkerung mit Laktasemangelsyndrom Weltweit Circa 90 % der Bevölkerung mit Laktasemangelsyndrom Symptome: Blähungen, starke Darmkrämpfe, Sodbrennen, spontane Durchfälle. Stechen in bestimmten Darmbereichen, Schwächeanfälle, Kopfschmerzen, asthmatische Probleme