Pontifcia Universidade Catlica de Gois Coordenao de Qumica

Pontifícia Universidade Católica de Goiás Coordenação de Química Disciplina 2740 Prof. (a): Ms. Monah Marques Magalhães Formação: v Bacharel em Química (UFG 2008 -2012). v Mestre em Química com concentração em Físico-Química com ênfase em Eletroquímica (UFG 2012 -2014). v Doutoranda em Química com concentração em Físico-Química com ênfase em Eletroquímica Aplicada (UFG 2014 -2018). Linha de pesquisa: v Produção de eletrocatalisadores metálicos baseados em platina utilizados no revestimento de eletrodos de células a combustível do tipo PEM, alimentadas com etanol direto, para favorecer a oxidação completa do combustível.

Aula 1 Apresentação da Disciplina e metodologia de Avaliação, Átomo de Carbono Conteúdo programático ü 1. Átomo de Carbono: Características Gerais, Localização na Tabela Periódica, Classificação, Numero de Ligaçoes, Átomo de carbono formador das moléculas Orgânicas. ü 2. Hibridização do Carbono: sp, sp 2 e sp 3, Estudo dos ângulos das ligações dos diferentes hibridizações do átomo de Carbono, Geometria espacial das moléculas. ü 3. Hidrocarbonetos: Alcanos, Alcenos, Alcinos e seus derivados Cíclicos: Características físicas e químicas; Nomenclatura e classificação, Fonte de obtenção. ü 4. Introdução às reações orgânicas: Ácidos e Bases; Definição de Acido e Base em química, Orgânica; Exemplos; Meio Acido e Meio Básico, Visão de p. H no animais de Grande Porte. ü 5. Principais Funções Orgânicas: Alcoóis, Éteres, Aldeídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos e Aminas. Analise das propriedades físicas e químicas. Exemplos de ocorrência dessas funções orgânicas em Agrotóxicos e Defensivos Agrícolas. ü 6. Compostos Aromáticos; Características Físicas e Químicas; Nomenclatura, Ocorrência Natural. ü 7. Introdução à Macromoléculas: Carboidratos, Lipídeos, Aminoácidos e Proteínas, Características Físicas e Químicas; Importância Nutricional;

Avaliação v A nota N 1 será composta de uma prova (50% da nota), uma atividade (10% da nota) e o laboratório (40% da nota). v A nota N 2 será composta de uma prova (40% da nota), uma atividade (10% da nota), laboratório (40% da nota) e AI (10% da nota).

CRONOGRAMA Preleção 1° Aula Apresentação da Disciplina e metodologia de Avaliação, Átomo de Carbono 2° Aula Átomo de Carbono 3° Aula Ligações Químicas do Átomo de Carbono e Hibridização 4° Aula Hidrocarbonetos - Alcanos; 5° Aula Alcanos – Conformações - Feromônios 6° Aula Hidrocarbonetos – Alcenos e Alcinos – isomeria cis-trans; 7° Aula Alcinos e Cicloalcinos; 8° Aula PROVA N 1 9° Aula Compostos Aromáticos; 10° Aula Ácidos e Bases em Química Orgânica – Importância p. H 11°Aula Principais Funções Orgânicas – Características Gerais 12° Aula Principais Funções Orgânicas, Defensivos Agrícolas e Agrotóxicos; 13° Aula Ácidos Carboxílicos e Aminas – Exemplos AA 14° Aula Carboidratos e Proteínas – Visão Geral em Animais de Grande Porte. 15° Aula – Lipídeos e Aminoácidos - Visão Geral em Animais de Grande Porte 16° Aula – Prova N 2 17° Aula – Discussão e Resolução da Prova 18° Aula – Entrega das Notas aos Alunos e Secretaria

Química orgânica: a química do carbono. q Séc. XIX, acreditava-se que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. + 2 H 2 O CH 4 + CO 2

q Séc. XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina. q Em 1777, Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais. q Mesma época, Lavoisier analisou compostos orgânicos e verificou a presença de carbono em todos. q Em 1807, o químico sueco, Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos.

Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler. Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral: q A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia ser obtida através da urina dos animais. q Outras sínteses também foram feitas, como a do metanol e acetileno, também por Wöhler. q Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe Sintetizou então o ácido acético (vinagre). q Kekulé, em 1858 propôs um novo conceito para Química Orgânica, utilizado até hoje. “ Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos que contém carbono. ”

q Nem toda substância que contém carbono é parte da Química Orgânica. q Há algumas exceções, porque apesar de conter carbono, tem comportamento de uma substância inorgânica. São eles: C(grafite), C(diamante), CO 2, HCN, H 2 CO 3, Na 2 CO 3. q Os compostos orgânicos são, na sua maioria, formados por C, H, O e N. q Os átomos diferentes do carbono, em uma substância orgânica, são chamados de heteroátomos. Nicotina Fenantreno

. . . Mas por que estudar Química Orgânica? ? ? Não estou totalmente convencido que essa disciplina pode ser útil. . .

q Os compostos orgânicos existem em maior quantidade aos inorgânicos. 18. 000 (18 Milhões) q Até 2005 já eram conhecidos compostos orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na indústria química, e na indústria do petróleo. q Foi possível fabricar plásticos, como o náilon, poliéster, teflon, raiom, etc. q Como compostos naturais orgânicos podemos citar o petróleo, gás natural, carvão mineral, etc. q Como compostos orgânicos sintéticos podemos citar os plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas, roupas, etc.

ÁTOMO DE CARBONO q O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12, 01 u e número atômico (Z) igual a 6. Configuração eletrônica: q O átomo de carbono possui 6 elétrons, sendo 4 elétrons na última camada (camada de valência). Por esse motivo, chamamos o átomo de carbono de tetravalente.

POSTULADOS DE KEKULÉ q O químico alemão Friedrich August Kekulé foi quem estudou as principais características do átomo de carbono. Explicou as propriedades em forma de três postulados: 1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente q Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas.

2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências livres q O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. Ex: clorofórmio (CH 3 Cl)

3° Postulado de Kekulé: O carbono forma cadeias carbônicas q Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou cadeias carbônicas. q Alguns elementos (enxofre e fósforo) também conseguem formar cadeias, assim como o carbono, mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como o carbono.

Propriedade Geral dos Compostos Orgânicos q Por apresentarem ligação predominantes covalente, são moléculas e possuem as seguintes propriedades: - P. F. e P. E. baixos - Solubilidade em solventes apolares - Solução aquosa não conduz eletricidade - Podem apresentar polimeria e isomeria

Tipos de União entre Átomos de Carbono v Dois átomos de carbono podem se ligar entre si através de um, dois ou três pares de ligação. 1 par eletrônico – ligação simples C – C 2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C 3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C

Fórmulas Para representar uma molécula pode-se usar diversas fórmulas: - fórmula eletrônica - fórmula estrutural - fórmula molecular - fórmula geométrica Para representar o gás metano, podemos utilizar: Fórmula Eletrônica: Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis. Fórmula Estrutural: Fórmula mais utilizada do que a eletrônica. Os pares eletrônicos são representados por um traço. Indicam a ligação covalentes entre os átomos. Fórmula Molecular: É uma representação mais simplificada da molécula. Indica os átomos e a sua quantidade na substância. Fórmula Geométrica: Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas ligações.

Classificação do Átomo de Carbono Ø Classificamos o átomo de carbono de acordo com o número de carbonos que estão ligados a ele. Ex: Ø Neste caso, as ligações que faltam são completadas com hidrogênio, porque o carbono sempre deve fazer 4 ligações. Ø O carbono 1, 4, 5, 6 e 8 estão ligados a somente um carbono, então são chamados de Carbonos Primários. Ø O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado de Carbono Secundário. Ø O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado de Carbono Terciário. Ø O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é chamado de Carbono Quaternário.

CADEIAS CARBÔNICAS q As cadeias abertas também podem ser classificadas de acordo com a presença de v O átomo de carbono tem a propriedade de radicais (ramificações) na cadeia carbônica. formar cadeias carbônicas. Elas são - normal – não possui radicais. classificadas em aberta, fechada ou mista. Cadeias Abertas q As cadeias abertas são chamadas também de cadeias acíclicas ou alifáticas. Apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia. Classificam-se de acordo com a presença de um heteroátomo ou não entre carbonos. - ramificada – possui radicais q As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de acordo com o tipo de ligação química. Saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações simples. - homogênea – não possui heteroátomos entre carbonos. - heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos. Insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações duplas ou triplas.

Cadeias Fechadas q As cadeias aromáticas podem ser classificadas de acordo com o número de anéis aromáticos: q Apresentam seus átomos ligados entre si formando um ciclo figura geométrica ou anel. - mononuclear: quando possui apenas um núcleo (anel aromático) q Podem ser classificadas quanto à presença de uma anel aromático ou não. - alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas que não possuem o anel bezênico. - polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos. q Os aromáticos polinucleares podem ser classificados em: - aromática – são cadeias fechadas que possuem o anel aromático. - polinucleares isolados: quando os anéis não possuem átomo de carbono em comum. - polinuclear condensado: quando os anéis possuem átomos de carbono em comum.

q As cadeias carbônicas fechadas ou alicíclicas podem ser classificadas de acordo com à saturação: - heterogênea ou heterocíclica: possuem um heteroátomos entre átomos de carbono. - Saturada: cadeia que possui apenas ligações simples entre os átomos. Cadeias Mistas - Insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação entre carbonos. q Podem ser classificadas de acordo com a presença ou não de um heteroátomo: - homogênea ou homocíclicas: possuem somente átomos de carbonos ligados entre si. ü As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas.

Resumo geral das cadeias carbônicas.

Exercício: 1. O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural: Como poderia ser classificada estrutura? Resposta - acíclica - ramificada - insaturada - homogênea

Ressonância q É a deslocalização dos pares eletrônicos π (pi) das ligações duplas do anel aromático, exercendo um efeito igual em todas as regiões da estrutura. q Este deslocamento é representado por um círculo no centro do anel. Cada anel possui três ligações π (pi). q O comprimento da ligação dupla é menor do que a ligação simples. C = C é equivalente a 1, 40Å C – C é equivalente a 1, 54Å q O anel aromático, que contém a ressonância, pode ser chamado de híbrido de ressonância ou híbrido ressonante. q. O modo como se monta a estrutura do anel aromático é uma forma canônica.

Home Work 1. A cafeína é uma substância isolada do grão de café, entre outras fontes e possui a seguinte fórmula estrutural: Como poderia ser classificada estrutura? N Ã O A C E I T O D E S C U L P A S