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8. Il mondo del carbonio

8. 1 Esiste un’enorme varietà di composti organici

Composti organici • 1 Un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, viene sintetizzato da un essere vivente. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 4

Composti organici • 2 • L’aggettivo organico ha radici storiche: gli scienziati inizialmente pensavano che i composti “organici” avessero una “forza vitale” intrinseca. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 5

Composti organici • 3 • La teoria vitalistica fu abbandonata a partire dal 1828, quando l’urea, un componente dell’urina, fu sintetizzata a partire da sostanze del mondo minerale. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 6

Composti organici • 4 • Esempi di composti organici sono proteine, carboidrati, grassi, DNA, enzimi, ormoni. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 7

Composti organici • 5 • La grande varietà di composti organici è dovuta alle caratteristiche chimiche del carbonio, in particolare: – la possibilità di formare lunghe catene di atomi di carbonio attraverso legami singoli, doppi o tripli; – la possibilità di formare legami covalenti con tutti i non metalli e quasi tutti i metalli. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 8

Composti organici • 6 La presenza di quattro elettroni nello strato di valenza determina la possibilità di formare lunghissime catene di atomi di carbonio tramite la condivisione di una, due o tre coppie di elettroni: Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 9

8. 2 Gli idrocarburi saturi: alcani e cicloalcani

Idrocarburi • 1 Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da carbonio e idrogeno. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 11

Idrocarburi • 2 • Gli idrocarburi sono presenti in gran quantità nei giacimenti petroliferi, che sono una fonte primaria, non rinnovabile, di sostanze combustibili e di materia prima per la produzione di materiali plastici. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 12

Idrocarburi • 3 • Gli idrocarburi alifatici sono molecole formate da catene lineari, aperte o chiuse, o ramificate (ad es. alcani e cicloalcani). • Gli idrocarburi aromatici hanno una struttura ciclica con proprietà del tutto specifiche. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 13

Idrocarburi • 4 • Tra gli idrocarburi alifatici troviamo gli idrocarburi saturi (alcani e cicloalcani), costituiti da catene di atomi C uniti solo da legami semplici. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 14

Alcani • 1 Il più semplice degli alcani è il metano, CH 4. I quattro atomi di idrogeno circondano l’atomo di carbonio: la struttura è perfettamente tetraedrica con angoli di legame di 109, 5°. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 15

Alcani • 2 I due idrocarburi sucessivi sono l’etano, C 2 H 6, e il propano, C 3 H 8. Propano ed etano si differenziano per la presenza di un gruppo —CH 2— Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 16

Alcani • 3 La catena del butano contiene un gruppo —CH 2— in più rispetto a quella del propano A partire dall’etano, la struttura dell’alcano successivo si ricava aggiungendo un gruppo CH 2— all’interno della catena. Gli alcani sono una serie omologa. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 17

Alcani • 4 • Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di una unità costante • La formula generale degli alcani è Cn. H 2 n+2, dove n è un numero intero Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 18

Alcani • 5 Le formule condensate permettono una rappresentazione schematica. In rosso è evidenziato il gruppo che differenzia una catena rispetto a quella che la precede Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 19

Alcani • 6 Formule ancora più semplificate rappresentano soltanto lo scheletro carbonioso della molecola. Ogni vertice rappresenta un atomo C, ogni segmento un legame C–C, mentre gli atomi H sono sottintesi. L’angolo di legame C–C–C è di 109, 5°. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 20

Cicloalcani • 1 A partire dal propano, la catena di atomi di carbonio, si può chiudere, formando il corrispondente cicloalcano. La formula generale dei cicloalcani è Cn. H 2 n. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 21

Cicloalcani • 2 I cicloalcani si rappresentano in modo schematico con i corrispondenti poligoni regolari. Ciascun vertice del poligono corrisponde a un gruppo CH 2. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 22

Cicloalcani • 3 • I cicloalcani non sono planari (eccetto il ciclopropano): la loro struttura non è rigida e può fluttuare senza rompersi. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 23

Cicloalcani • 4 • La struttura del cicloesano è particolarmente importante in biochimica. • La molecola di cicloesano può assumere diverse conformazioni, le più stabili sono quelle a sedia e a barca. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 24

Cicloalcani • 5 Le più importanti conformazioni del cicloesano conformazione a sedia (più stabile) Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 conformazione a barca (meno stabile) 25

Cicloalcani • 6 • Si possono definire due diverse posizioni per gli atomi H: quella assiale (il legame C-H è parallelo all’asse della molecola, in rosso nella figura) e quella equatoriale. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 26

Cicloalcani • 7 • La conformazione più stabile per il cicloesano è quella a sedia con 6 atomi H in posizione assiale e 6 in posizione equatoriale: in questa conformazione gli atomi H sono più possibile lontani tra loro. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 27

8. 3 Gli isomeri: stessa formula bruta per molecole diverse

Isomeria Gli isomeri sono composti che hanno la stessa formula bruta ma che differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro o in cui sono disposti nello spazio. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 29

Isomeri di struttura • 1 • Negli isomeri di struttura, gli stessi atomi sono legati in modo diverso. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 30

Isomeri di struttura • 2 Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 31

Isomeri di struttura • 3 Negli alcani, all’aumentare del numero di atomi di carbonio, aumenta il numero di possibili isomeri di struttura, detti isomeri di catena. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 32

Isomeri di struttura • 4 Se le molecole contengono a) atomi diversi da C e H, possono esserci altri tipi di isomeria di struttura. Ad esempio a) e b) sono b) isomeri di posizione, mentre c) è un isomero di gruppo funzionale. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 c) 33

Stereoisomeria • 1 • Negli stereoisomeri, la differenza tra un isomero e l’altro è solo nella diversa orientazione degli atomi nello spazio. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 34

Stereoisomeria • 2 • Un caso di stereoisomeria molto importante per le molecole biologiche è l’isomeria ottica. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 35

Stereoisomeria • 3 Tutti gli oggetti che non hanno un piano di simmetria (mani, viti, conchiglie) sono detti chirali, ovvero distinguibili dalla loro immagine speculare (il termine greco khéir significa “mano”). Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 36

Stereoisomeria • 4 • Anche una molecola è chirale se non ha piani di simmetria. • Una molecola chirale non può essere sovrapposta alla sua immagine speculare, comunque la si ruoti nello spazio. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 37

Stereoisomeria • 5 Le due diverse molecole di acido lattico sono isomeri ottici e costituiscono una coppia di enantiomeri. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 38

Stereoisomeria • 6 • Le proprietà chimiche e fisiche degli enantiomeri coincidono tutte eccetto l’attività ottica cioè fanno ruotare di angoli opposti la direzione di polarizzazione di un fascio di luce polarizzata che vi passa attraverso. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 39

8. 4 Gli idrocarburi insaturi: alcheni e alchini

Idrocarburi insaturi • 1 Gli idrocarburi che hanno un doppio o un triplo legame carbonio-carbonio sono chiamati rispettivamente alcheni e alchini. Gli atomi coinvolti nel legame multiplo non sono legati ad altri quattro atomi (come negli alcani), ma soltanto a tre negli alcheni e a due negli alchini. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 41

Idrocarburi insaturi • 2 Alcheni e alchini sono detti idrocarburi insaturi perché possiedono atomi di carbonio che non hanno “saturato” la propria capacità di legame. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 42

Idrocarburi insaturi • 3 • L’unità è planare, gli angoli H–C=C sono di circa 120°. • L’unità è lineare, gli angoli di legame H–C≡C sono di 180°. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 43

Idrocarburi insaturi • 4 Il primo idrocarburo della serie degli alcheni è l’etene o etilene. La formula generale degli alcheni è Cn. H 2 n. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 44

Idrocarburi insaturi • 5 Il primo idrocarburo della serie degli alchini è l’etino o acetilene. La formula generale degli alchini è Cn. H 2 n-2. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 45

8. 5 Gli idrocarburi aromatici hanno una particolare struttura elettronica

Idrocarburi aromatici • 1 • Il termine aromatico per questa classe di idrocarburi è dovuto al caratteristico odore dei primi composti studiati. • Oggi per aromaticità si intende una relativa stabilità dovuta a una particolare struttura elettronica. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 47

Idrocarburi aromatici • 2 Il principale idrocarburo aromatico è il benzene, C 6 H 6. Esso ha tre doppi legami che si fondono insieme ad anello Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 48

Idrocarburi aromatici • 3 La delocalizzazione dei legami conferisce ai composti aromatici una caratteristica stabilità. Gli idrocarburi aromatici sono benzene Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 spstanze di accertata tossicità verso gli esseri viventi. 49

8. 6 I gruppi funzionali sono caratteristici insiemi di atomi

Gruppi funzionali • 1 Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 51

Gruppi funzionali • 2 Classe Formula Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 Gruppo funzionale Esempio Nome 52

Gruppi funzionali • 3 Classe Formula Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 Gruppo funzionale Esempio Nome 53

8. 7 I polimeri sono macromolecole

Polimeri • 1 • I composti organici naturali sono stati usati nell’industria chimica come veri e propri mattoni per la costruzione di polimeri o macromolcole. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 55

Polimeri • 2 Il termine polimero indica una molecola di massa molecolare elevata, costituita da un insieme di gruppi chimici legati tra loro da legami covalenti. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 56

Polimeri • 3 • I polimeri si ottengono da molecole a basso peso molecolare, i monomeri, che presentano uno o più gruppi funzionali in grado di reagire tra loro. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 57

Polimeri • 4 • I polimeri di sintesi, ottenuti ad esempio da monomeri estratti dal petrolio, sono numerosissimi e costituiscono parte rilevante di indumenti, veicoli, mobili, abitazioni. . . Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 58

Polimeri • 5 • I polimeri si possono distinguere in polimeri di addizione e polimeri di condensazione, a seconda del loro meccanismo di sintesi. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 59

Polimeri di addizione • 1 • Per formare i polimeri di addizione si deve rompere il doppio legame C=C, e i monomeri si uniscono con legami semplici. • Il processo viene facilitato e accelerato dalla presenza di catalizzatori. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 60

Polimeri di addizione • 2 Il polietilene, di cui sono fatti i tappi di plastica e la pellicola da cucina, è un esempio di polimero di addizione. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 61

Polimeri di condensazione • 1 • I polimeri di condensazione si formano dalla reazione di due diversi gruppi funzionali con eliminazione di una molecola di piccole dimensioni come H 2 O, H 2 o HCl. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 62

Polimeri di condensazione • 1 Il PET, o polietilentereftalato, è un esempio di polimero di condensazione. Si può ottenere in laboratorio facendo reagire l’acido tereftalico con il glicole etilenico: Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 63

Polimeri di condensazione • 2 La reazione è un’esterificazione. Alle estremità del prodotto restano un gruppo acido e un gruppo alcolico che possono reagire rispettivamente con un’altra molecola di glicole e un’altra molecola di acido (la catena si allunga). Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 64

Polimeri di condensazione • 3 Il PET viene usato comunemente nella produzione delle bottiglie in plastica. Autore, Autore. Titolo © Zanichelli editore 2009 65