Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos Isabel

Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos Isabel. Fratti de Del Cid-2016 Diapositivas con estructuras cortesia de Licda: Lilian Guzmán

HIDROCARBUROS • Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno. • Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como: • Grado de saturación. • Enlaces presentes. • Relación de Hidrógenos / Carbonos • Tipo de reacciones que experimentan.

Clases ó familias de Hidrocarburos I-Saturados : Conocidos como alcanos o parafinas Poseen la máxima relación Hidrógeno /Carbono. Presentan enlaces covalentes simples entre Carbono y entre Carbono-Hidrógeno ( en todo compuesto orgánico los enlaces Carbono-Hidrógeno, son covalentes simples). Poseen Hibridación sp 3 Son muy estables frente a diversos reactivos. Generalmente experimentan reacciones de Sustitución Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Alcanos no cíclicos (lineales y ramificados) Cicloalcanos (Alcanos cíclicos).

Clases ó familias de Hidrocarburos • II-Insaturados: Alquenos y Alquinos • Con centros de insaturación (enlaces múltiples : dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace. • Presentan una relación más baja Hidrógeno / Carbono que los alcanos respectivos • Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición.

Clases ó familias de Hidrocarburos • III-Aromáticos Poseen baja relación Hidrógeno / Carbono. • Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono (un simple, un doble, un simple, un doble ). Se estabilizan por resonancia. • Estables ante la mayoría de reactivos. • Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.

Alcanos conocidos también como parafinas • Hidrocarburos saturados. • Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono. • Fórmula general : Cn H 2 n+2 • Terminación del nombre “ano”. • Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica( en caso de alcanos cíclicos la formula general es Cn. H 2 n)

Tipo de hibridación que presentan los carbonos presentes en los alcanos • Debido a que son enlaces simples de tipo sigma los que se presentan en todas las uniones C-C, la hibridación corresponde a SP 3, siendo el ángulo de enlace entre C-C de 109. °, presentando una geometría tetraédrica( conceptos vistos en el tema anterior: semana 15)

Propiedades físicas. • En términos generales: • Son menos densos que el agua “flotan “ en ella. • La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos • Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono). • No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena. • Para alcanos isoméricos los puntos de ebullición disminuyen al aumentar las ramificaciones.

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal FORMULA ESTRUCTURA L CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION °C -167. 7 -182. 5 No. de Carbo nos FORMULA MOLECULAR METANO 1 CH 4 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 - 88. 6 -183. 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 - 42. 1 -187. 7 0. 5005 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 - 0. 5 -138. 3 0. 5787 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3(CH 2)3 CH 3 36. 1 -129. 8 0. 5572 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3(CH 2)4 CH 3 68. 7 -95. 3 0. 6603 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3(CH 2)5 CH 3 98. 4 -90. 6837 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3(CH 2)6 CH 3 125. 7 -56. 8 0. 7026 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3(CH 2)7 CH 3 150. 8 -53. 5 0. 7177 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3(CH 2)8 CH 3 174. 0 -29. 7 0. 7299 NOMBRE DENSIDAD g/ml

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente • De C 1 - C 4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción) C 5 -C 17 : son líquidos. ( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante) C 18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )

Sistemas de nomenclatura • UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. ( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”. • Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

Primeros veinte alcanos lineales y nombres que reciben NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH 4 ETANO 2 CH 3 PROPANO 3 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO 4 CH 3 CH 2 CH 3 PENTANO 5 CH 3(CH 2)3 CH 3 HEXANO 6 CH 3(CH 2)4 CH 3 HEPTANO 7 CH 3(CH 2)5 CH 3 OCTANO 8 CH 3(CH 2)6 CH 3 NONANO 9 CH 3(CH 2)7 CH 3 DECANO 10 CH 3(CH 2)8 CH 3 12

NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 CH 3(CH 2)9 CH 3 DODECANO 12 CH 3 (CH 2)10 CH 3 TRIDECANO 13 CH 3 (CH 2)11 CH 3 TETRADECANO 14 CH 3 (CH 2 )12 CH 3 PENTADECANO 15 CH 3(CH 2)13 CH 3 HEXADECANO 16 CH 3(CH 2)14 CH 3 HEPTADECANO 17 CH 3(CH 2)15 CH 3 OCTADECANO 18 CH 3(CH 2)16 CH 3 NONADECANO 19 CH 3(CH 2)17 CH 3 EICOSANO 20 CH 3(CH 2)18 CH 3

Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la terminación ano del alcano que lo origina por ilo ó por il. Metil ó metilo : -CH 3 Se origina del metano: CH 4 Etil ó etilo : -CH 2 CH 3 ( -C 2 H 5) Se origina del etano: CH 3 -CH 3 Propil ó Propilo : -CH 2 CH 3 ó ( -C 3 H 7) Isopropil ó isopropilo : CH 3 CHCH 3 (-C 3 H 7) Ambos se originan del Propano CH 3 CH 2 CH 3, En el propil se pierde un Hidrogeno del Carbono primario y en el isopropil, se pierde un H del Carbono secundario

• El butano Origina varios radicales: a) n-butil ó Butil : CH 3 CH 2 CH 2( se pierde un H del Carbono primario) b) sec-butil : CH 3 CHCH 2 CH 3 ( se pierde un H del carbono secundario) c) ter-butil : • • CH 3 ( se pierde un H del CH 3 – C- CH 3 carbono terciario) • d) Isobutil : -CH 2 CHCH 3 •

Nombre de algunos radicales ( los que poseen asterisco pueden presentar 2 o más formas, solo están indicadas lineales, donde el H se pierde de uno de los carbonos primarios) NOMBRE FÓRMULA Metilo CH 3 - Hexil* Hexilo CH 3(CH 2)4 CH 2 - Etilo CH 3 CH 2 - Heptil* Heptilo CH 3(CH 2)5 CH 2 - Propil * Propilo CH 3 CH 2 - Octil* Octilo CH 3(CH 2)6 CH 2 - Butil* Butilo CH 3(CH 2)2 CH 2 - Nonil* Nonilo CH 3(CH 2)7 CH 2 - Pentil* Pentilo CH 3(CH 2)3 CH 2 - Decil* Decilo CH 3(CH 2)8 CH 216

Los alcanos poseen isomería estructural de cadena ó de esqueleto, es decir, se pueden presentar en forma lineal o ramificada: C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO 2 -METILBUTANO CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO 17

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos 1 - Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. 2 -Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones, de manera que a los carbonos con sustituyentes les toque la numeración más pequeña. 3 - Indicar la posición de los sustituyentes por los números que ocupan éstos en la cadena carbonada.

4 - Nombrar en orden alfabético los radicales presentes ( 1°) butil, sec-butil, ter-butil 2°)etil, 3°) isobutil, isopropil, 4°)metil, 4°)propil etc). 5 • Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc. 6 - Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7 -Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios

Ejercicios La cadena carbonada más larga posee 11 carbonos ( nombre base : undecano, se comienza a numerar de derecha a izquierda. La posición de los sustituyentes es 3, 7, 8. el orden alfábetico es : etil, metil, propil. El nombre es: 3 -etil-8 -metil-7 -propilundecano

Cadena carbonada más larga, posee 10 Carbonos, se numera de izquierda a derecha, sustituyentes en posición 4, 5, 6. Orden de sustituyentes: butil, ter -butil, etil. Nombre final: 6 -butil-5 -terbutil-4 -etildecano

Ejercicios continuación

Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO • -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH 3) y si está precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano. • NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2 -metil…. En UIQPA.

Ejemplos CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 En total posee 5 carbonos CH 3 tiene un radical metilo en el segundo carbono. Nombre común : Isopentano. Nombre UIQPA : 2 -metilbutano. Complete el siguiente cuadro: Nombre común Estructura Nombre UIQPA isohexano 2 -metilheptano

Formas NEO • Forma Neo: se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda), no deben haber otros sustituyentes ni los dos metilos deben estar en otros carbonos. • El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena. • Una forma Neo…. . Corresponde en UIQPA a un nombre 2, 2 -dimetil…. .

Ejemplos de las formas Neo CH 3 CH 3 -CH 2 -C-CH 3 Como posee ocho carbonos en total y tiene dos sustituyentes metilo en el carbono 2, su nombre común es: Neooctano Su nombre UIQPA es 2, 2 -dimetilhexano Escriba la fórmula y nombre UIQPA del Neodecano.

opiedades Químicas. • Halogenación: • Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) • La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. • Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo: de reacciones de halogenación Nota : se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de uno de los carbonos primarios. • Ejemplo : LUV • CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl • Escriba la reacción del: • A- Propano y Bromo • B- Pentano y Iodo

Reacción de combustión completa Si los alcanos reaccionan con suficiente Oxígeno (O 2), experimentan una combustión completa formando CO 2 y H 2 O y generan una gran cantidad de energía. Esta reacción NO es de sustitución CH 3 CH 2 CH 3 (g)+ 5 O 2 (g) 3 CO 2(g) + 4 H 2 O (g) + Energía Escriba la ecuación balanceada de la combustión completa de a) Butano b) Pentano

Combustión incompleta Si no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón. Ejemplos de reacciones de combustión incompleta. 2 C 3 H 8 (g)+7 O 2(g) 6 CO (g) + 8 H 2 O(g) + Energía C 3 H 8(g) + 2 O 2(g) 3 C (s) + 4 H 2 O(l) + Energía

Cicloalcanos • Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : Cn. H 2 n • Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH 2 • Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

Ejemplos Ciclopropano ( C 3 H 6) Ciclopentano ( C 5 H 10) Ciclobutano C 4 H 8

ejemplos de cicloalcanos • Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano • c- Etilciclobutano d- Ciclohexano