Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos Isabel

Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos Isabel. Fratti de Del Cid-2015 Diapositivas con estructuras cortesia de Licda: Lilian Guzmán

HIDROCARBUROS • Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno. • Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como: • Grado de saturación. • Enlaces presentes. • Relación de Hidrógenos / Carbonos • Tipo de reacciones que experimentan.

Clases ó familias de Hidrocarburos I-Saturados : Poseen la máxima relación Hidrógeno /Carbono. Presentan enlaces covalentes simples entre Carbono y entre Carbono-Hidrógeno ( en todo compuesto orgánico los enlaces Carbono-Hidrógeno, son covalentes simples) Son muy estables frente a diversos reactivos. Al experimentar reacciones, básicamente son de sustitución. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Alcanos (lineales y ramificados) y Cicloalcanos (Alcanos cíclicos).

Clases ó familias de Hidrocarburos • II-Insaturados: con centros de insaturación (enlaces múltiples : dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace. • Presentan relación baja Hidrógeno / Carbono. • Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición. • Aquí se incluyen : alquenos y alquinos

Clases ó familias de Hidrocarburos • Aromáticos: Baja relación Hidrógeno / Carbono. • Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono (un simple, un doble, un simple, un doble ). Se estabilizan por resonancia. Estables ante la mayoría de reactivos. • Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.

Alcanos conocidos también como parafinas • Hidrocarburos saturados. • Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono. • Fórmula general : Cn H 2 n+2 • Terminación del nombre “ano”. • Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica( en caso de alcanos cíclicos la formula general es Cn. H 2 n)

Propiedades físicas. • En términos generales: • Son menos densos que el agua “flotan “ en ella. • La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos • Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono). • No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena. • Para alcanos isoméricos los puntos de ebullición disminuyen al aumentar las ramificaciones.

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal FORMULA ESTRUCTURA L CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION °C -167. 7 -182. 5 No. de Carbo nos FORMULA MOLECULAR METANO 1 CH 4 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 - 88. 6 -183. 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 - 42. 1 -187. 7 0. 5005 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 - 0. 5 -138. 3 0. 5787 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3(CH 2)3 CH 3 36. 1 -129. 8 0. 5572 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3(CH 2)4 CH 3 68. 7 -95. 3 0. 6603 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3(CH 2)5 CH 3 98. 4 -90. 6837 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3(CH 2)6 CH 3 125. 7 -56. 8 0. 7026 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3(CH 2)7 CH 3 150. 8 -53. 5 0. 7177 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3(CH 2)8 CH 3 174. 0 -29. 7 0. 7299 NOMBRE DENSIDAD g/ml

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente • De C 1 - C 4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción) C 5 -C 17 : son líquidos. ( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante) C 18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )

Sistemas de nomenclatura • UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. ( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”. • Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

Primeros veinte alcanos lineales y nombres que reciben NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH 4 ETANO 2 CH 3 PROPANO 3 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO 4 CH 3 CH 2 CH 3 PENTANO 5 CH 3(CH 2)3 CH 3 HEXANO 6 CH 3(CH 2)4 CH 3 HEPTANO 7 CH 3(CH 2)5 CH 3 OCTANO 8 CH 3(CH 2)6 CH 3 NONANO 9 CH 3(CH 2)7 CH 3 DECANO 10 CH 3(CH 2)8 CH 3 11

NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 CH 3(CH 2)9 CH 3 DODECANO 12 CH 3 (CH 2)10 CH 3 TRIDECANO 13 CH 3 (CH 2)11 CH 3 TETRADECANO 14 CH 3 (CH 2 )12 CH 3 PENTADECANO 15 CH 3(CH 2)13 CH 3 HEXADECANO 16 CH 3(CH 2)14 CH 3 HEPTADECANO 17 CH 3(CH 2)15 CH 3 OCTADECANO 18 CH 3(CH 2)16 CH 3 NONADECANO 19 CH 3(CH 2)17 CH 3 EICOSANO 20 CH 3(CH 2)18 CH 3

Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la terminación ano del alcano que lo origina por ilo ó por il. Metil ó metilo : -CH 3 Se origina del metano: CH 4 Etil ó etilo : -CH 2 CH 3 ( -C 2 H 5) Propil ó Propilo : -CH 2 CH 3 ó ( -C 3 H 8) Isopropil ó isopropilo : CH 3 CHCH 3 • -CH (CH 3 )2 • n-Butil, Butil ó n-Butilo : CH 3 CH 2 CH 2 -

Nombre de algunos radicales NOMBRE FÓRMULA Metilo CH 3 - Hexilo CH 3(CH 2)4 CH 2 - Etilo CH 3 CH 2 - Heptilo CH 3(CH 2)5 CH 2 - Propilo CH 3 CH 2 - Octilo CH 3(CH 2)6 CH 2 - Butilo CH 3(CH 2)2 CH 2 - Nonilo CH 3(CH 2)7 CH 2 - Pentilo CH 3(CH 2)3 CH 2 - Decilo CH 3(CH 2)8 CH 2 - 14

Los alcanos poseen isomeria estructural de cadena ó de esqueleto, ej: C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO 2 -METILBUTANO CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO 15

Nomenclatura UIQPA • Reglas para nombrar alcanos • 1 - Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. • 2 -Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.

continuación • La numeración debe ser tal que los carbonos que poseen sustituyentes reciban los números más pequeños. • 3 - Indicar la posición de los sustituyentes • con el número que ocupan en la cadena. • 4 - Nombrar en orden alfabético los radicales presentes ( Etil, isopropil, metil, propil ).

continuación • 5 - Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc. • 6 - Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. • 7 -Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

Ejercicios 1. 2.

Ejercicios continuación 3. 4.

Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO • -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH 3) y si está precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano. • NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2 -metil…. En UIQPA.

Ejemplos CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 Como en total posee e 5 carbonos, y tiene un radical metilo en el segundo carbono, su nombre común es : Isopentano Su nombre UIQPA es : 2 -metilbutano Escriba la estructura y nombre UIQPA del : A) Isohexano B) isooctano

Formas NEO • Forma Neo: se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda) • El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena. • Una forma Neo…. . Corresponde en UIQPA a un nombre 2, 2 -dimetil…. .

Ejemplos de las formas Neo CH 3 CH 3 -CH 2 -C-CH 3 Como posee siete carbonos en total y tiene dos sustituyentes metilo en el carbono 2, su nombre común es: Neoheptano Su nombre UIQPA es 2, 2 -dimetilpentano Escriba la fórmula y nombre UIQPA del Neodecano.

Propiedades Químicas. • Halogenación: • Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) • La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. • Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo de reacciones de halogenación, • Nota : los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. • Ejemplo : LUV • • CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl Escriba la reacción del: A- Propano y Bromo B- Pentano y Iodo

Combustión completa • Los alcanos reaccionan con el Oxígeno ( O 2) formando CO 2 y H 2 O Además de generar una gran cantidad de energía. Ej: CH 3 CH 2 CH 3 (g)+ 5 O 2 (g) 3 CO 2(g) + 4 H 2 O (g) + Energía • Escriba la reacción de combustión completa de : • a) Butano • b) Pentano

Combustión incompleta • Cuando no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón. Ejs: • 2 C 3 H 8 + 7 O 2 6 CO + 8 H 2 O • C 3 H 8 + 2 O 2 3 C + 4 H 2 O

Cicloalcanos • Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : Cn. H 2 n • Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH 2 • Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

Ejemplos Ciclopropano ( C 3 H 6) Ciclopentano ( C 5 H 10) Ciclobutano C 4 H 8

ejemplos de cicloalcanos • Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano • c- Etilciclobutano d- Ciclohexano