Hidrocarburos Aromticos 2017 El trmino aromtico se usa

Hidrocarburos Aromáticos 2017 El término aromático se usa para referirse sustancias como el benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. En su mayoría poseen anillos cíclicos de tipo bencénico , son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición. Benceno C 6 H 6 1

Clasificación Un solo anillo 1 Benceno F, molecular C 6 H 6 Número de Anillos Fusionados 2 Naftaleno F. molecular 3 Antraceno C 14 H 10 * C 10 H 8 Fenantreno C 14 H 10* * isómeros estructurales 2

Relación entre número de anillos fusionados y riesgo de cáncer a la exposición de éstos. Hidrocarburos aromáticos policiclicos ( PAH) Los compuestos que contienen 5 o más anillos fusionados como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros; son potentes cancerígenos. Esta sustancia se adhiere a el ADN provocando crecimiento celular anormal y cáncer. El benzopireno esta fuertemente asociado al cáncer de pulmón.

PIRENO 4 anillos fusionados BENZOPIRENO 5 anillos fusionados Bencénicos ( potente cancerígeno) DIBENZOPIRENO 6 anillos fusionados 4

PULMONES DE UN FUMADOR y NO FUMADOR 5

BENCENO Miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuestos. • No reacciona con el KMn. O 4 • No existen isómeros de este compuesto • La molécula es plana • Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple. . ) * Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a haber un producto secundario, además del derivado del benceno. ) FORMULA GENERAL C 6 H 6 6

Estructura de Kekulé Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Los orbitales p se traslapan y forman una nube continua en forma de aro arriba y otra abajo del plano del anillo. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno. 7

Orbital molecular gigante 8

9

REPRESENTACIÓN H C C H El círculo dentro del hexágono, representa el enlace gigante ( el que se muestra como una nube arriba y abajo del anillo carbonado). 10

Sistema UIQPA: para bencenos sustituidos A - Solo un sustituyente en el anillo Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición. Br CH 2 CH 3 Cl Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno 11

Nomenclatura común de algunos bencenos monosustituidos cuyos nombres son aceptados y usados como nombres base Tolueno metilbenceno Fenol Anilina Hidroxibenceno Aminobenceno 12

Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y como se nombran. C 6 H 5 Fenilo ó Fenil CH 2 - Bencilo ó bencil 13

Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático 2) 14

B- Dos sustituyentes : Se utilizan los prefijos orto (o-), meta (m-), para (p-). Orto (o-) Posiciones 1, 2 Meta ( m-) Posiciones 1, 3 Para (p-) Posiciones 1, 4 sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si 15

Ejemplos : 1) Cl Cl Cl o-diclorobenceno CH 3 m- diclorobenceno p-diclorobenceno OH NO 2 p-nitrotolueno NO 2 o-nitrofenol 16

otros ejemplos: ------Su nombre es ácido benzoico, 17

Los bencenos disustituidos donde los dos grupos sustituyentes son dos metilos son conocidos como «XILENOS» 18

Propiedades Físicas de hidrocarburos aromáticos – Insolubles en agua – Incoloros – Menos densos que el agua – Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo. 19

Propiedades Químicas NITRACIÓN H NO 2 HO-NO 2 + HNO 3 + H 2 O H 2 SO 4 Nitrobenceno NACION H HO-SO 3 H + H 2 SO 4 Benceno S O 3 H + H 2 O ácido bencensulfónico 20

ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-Crafts Fe. Cl 3 C 6 H 6 + CH 3 CH 2 Cl H C 6 H 5 CH 2 CH 3 + HCl R + RCl Al. Cl 3 + HCl HALOGENACION H Br + Br 2 Fe. Br 3 + HBr 21

US 0 S E IMPORTANCIA • Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales. • Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos. • En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc. 22

Compuestos orgánicos halogenados (Haloalcanos ó haluros de alquilo) Poseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada. CLASIFICACIÓN I-Por el radical al que se unen: Haluros de alquilo y de Arilo II-Por el carbono al que se unen: Primarios, Secundarios, Terciarios III-Por el halógeno unido a la cadena carbonada: Fluorados, Clorados, Bromados, Iodados 23

Por el radical al que se unen Hidrocarburo sustituido Derivado Alifático Haluro de Alquilo R-X Ej: CH 3 CH 2 Cl Ar –X Ej: Aromático Haluro de Arilo F 24

Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios) Carbono 1 o. Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común CH 3 CH 2 CH 2 Cl 1 -Clorobutano / Haluro primario Cloruro de n-butilo 2 o. CH 3 CH CH 2 CH 3 Cl Haluro secundario 2 -clorobutano / cloruro de sec-butilo 3 o. CH 3 2 -cloro-2 -metilpropano / CH 3 CCl Cloruro de terbutilo CH 3 Haluro terciario 25

Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre común / UIQPA Clorados CHCl 3 Cloroformo / triclorometano Bromados CHBr 3 Bromoformo / tribromometano Fluorados CHF 3 Fluoroformo / trifluorometano Yodados CHI 3 Yodoformo / triyodometano 26

NOMENCLATURA Sistema Común: Se nombra el halógeno terminado en “uro” y a continuación el nombre del radical al que esta unido. CH 3 Cl Cloruro de metilo CH 3 CH 2 Br CCl 4 CH 3 CHCH 3 I Bromuro de propilo Tetracloruro de carbono Yoduro de isopropilo 27

UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a continuación el nombre del alcano básico Ejemplo : 1) CH 3 Cl Br 1) CH 3 CH 2 CHCHCH 2 Cl CH 3 3) CH 2 F F 4) CH 2=CHCH 2 Cl Clorometano 2 -bromo-1 -cloro-3 -metilhexano 1, 2 -difluoroetano 3 -cloropropeno 28

Algunos usos derivados halogenados Cloroformo CHCl 3 Usado como anestésico. Dejo de usarse por ser tóxico y cancerígeno. Actualmente se usa como solvente. Halotano ó Fluotano CF 3 CHCl. Br Anestésico general más usado, poca tóxico, no explosivo, olor agradable, pocos efectos secundarios. Se elimina rápidamente del cuerpo DDT (diclorodifenil Usado como pesticida en algunos tricloroetano) países para el control de insectos transmisores de enfermedades. CH 2 Cl 2 Diclorometano Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas 29

Continuación uso de haluros de alquilo ó derivados halogenados Cloroetano ó cloruro de etilo CH 3 CH 2 Cl Usado como anestésico local. Al evaporarse rápido enfría la piel y disminuye el dolor, usado por deportistas. Usado como solvente para limpieza y Cloruro de metileno desengrasado. Antes usado para extraer componentes del café y CH 2 Cl 2 producir café soluble, en desuso porque deja residuos en el café. Tetracloruro de Carbono CCl 4 Usado como solvente y para lavado en seco, en desuso por ser tóxico y cancerígeno 30