SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Y CICLOALCANOS QUMICA

SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) QUÍMICA 2017 1

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) • Clasificación de hidrocarburos • Hidrocarburos Saturados. • Alcanos: definición, representación y formula general. Nomenclatura UIQPA y Común • Serie homóloga. • Isómeros estructurales. • Propiedades físicas. • Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta. Halogenación (reacción de sustitución) • Cicloalcanos, fórmulas y nomenclatura UIQPA (un sustituyente) • Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. • Q. en el Ambiente: “Gases de Efecto Invernadero” Laboratorio: Propiedades generales de los compuestos orgánicos. 2

Hidrocarburos Compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno (C, H) HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS AROMATICOS INSATURADOS ALQUENOS AROMATICOS POLINUCLEARES BENCENO ALQUINOS 3

ALCANOS • También llamados Parafinas que significa poca afinidad (poca reactividad). • Son Hidrocarburos Alifáticos Saturados con Carbonos sp 3 σ • Representación: R-H • Fórmula General: Cn. H 2 n+2 • Son poco reactivos, por lo que son ESTABLES • Sus reacciones son de Sustitución • Nombres terminados en ano. 4

Propiedades físicas de ALCANOS • Apolares, insolubles en agua • Menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petróleo) • Son incoloros, inodoros e insípidos • Sus puntos de ebullición aumentan con el numero de Carbonos de la cadena en los alcanos lineales. • Los isómeros ramificados tienen puntos de ebullición menor que los lineales. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 5

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente • De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano) • De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral) • De 18 y más carbonos: sólidos (ej: parafina de candelas) 6

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de FORMULA Carbo nos MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION °C DENSIDA D g/ml METANO 1 CH 4 -167. 7 -182. 5 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 - 88. 6 -183. 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 - 42. 1 -187. 7 0. 5005 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 - 0. 5 -138. 3 0. 5787 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3(CH 2)3 CH 3 36. 1 -129. 8 0. 5572 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3(CH 2)4 CH 3 68. 7 -95. 3 0. 6603 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3(CH 2)5 CH 3 98. 4 -90. 6837 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3(CH 2)6 CH 3 125. 7 -56. 8 0. 7026 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3(CH 2)7 CH 3 150. 8 -53. 5 0. 7177 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3(CH 2)8 CH 3 174. 0 -29. 7 0. 7299 7

NOMENCLATURA de ALCANOS LINEALES NOMBRE METANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO DECANO FORMULA No. de Carbonos MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 CH 4 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 10 C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 8

NOMBRE UNDECANO DODECANO TRIDECANO TETRADECANO PENTADECANO HEXADECANO HEPTADECANO OCTADECANO NONADECANO EICOSANO No. de carbonos FORMULA MOLECULAR 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C 11 H 24 C 12 H 26 C 13 H 28 C 14 H 30 C 15 H 32 C 16 H 34 C 17 H 36 C 18 H 38 C 19 H 40 C 20 H 42 FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH 3(CH 2)9 CH 3(CH 2)10 CH 3(CH 2)11 CH 3(CH 2)12 CH 3(CH 2)13 CH 3(CH 2)14 CH 3(CH 2)15 CH 3(CH 2)16 CH 3(CH 2)17 CH 3(CH 2)18 CH 3 9

Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH 2— Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular. Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes. Ej: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 (CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH 3) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ¿es homólogo? 10

Sistemas de nomenclatura para los Compuestos Orgánicos • Sistema Común: no tiene reglas, puede dar nombres relacionados con la fuente de obtención ó utiliza prefijos ó letras griegas ó latinas. • UIQPA ó IUPAC o Químico: significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Este sistema da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos. 11

NOMBRES DE RADICALES, RAMIFICACIONES o SUSTITUYENTES que se encuentran unidos a una cadena principal NOMBRE Se escribe Metilo Metil Etilo Etil NOMBRE Se escribe CH 3 - Hexilo Hexil CH 3 CH 2 - Heptilo Heptil CH 3(CH 2)5 CH 2 - FÓRMULA CH 3(CH 2)4 CH 2 - Propilo Propil CH 3 CH 2 - Octilo Octil CH 3(CH 2)6 CH 2 - Butilo CH 3(CH 2)2 CH 2 - Nonilo Nonil CH 3(CH 2)7 CH 2 - CH 3(CH 2)3 CH 2 - Decilo Decil CH 3(CH 2)8 CH 2 - Butil Pentilo Pentil 12

Nomenclatura Común Nombra las estructuras de alcanos isómeros sencillos utilizando algunos prefijos: n, iso sec, ter, neo. Prefijo n. Se escribe antes del nombre del alcano. Indica que la cadena de átomos de carbono es lineal (no tiene ramificaciones) Ejemplo : CH 3 -CH 2 -CH 3 -CH 2 -CH 3 n-butano n-hexano. 13

Prefijo Iso Nombra y diferencia los Isómeros o radicales que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono CH 3 CH 2 CH 3 Isopropano CHCH 3 Isobutano CH 3 CHCH 2 CH 3 Isohexano Isopropil 14

Prefijo neo- Nombra y diferencia isómeros que tienen un carbono 4º ó dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadena CH 3 -C-CH 3 Neopentano CH 3 -CH 2 -C-CH 3 CH 3 -C-CH 2 CH 3 Neoheptano Neohexano Ej: neopentil (Como radical o grupo sustituyente en una cadena) CH 3 -C-CH 2 CH 3 15

Prefijo sec. Significa que el radical se enlaza por medio de su carbono 2º a una cadena o átomo. Ej: el sec-butilo CH 3 CHCH 2 CH 3 El prefijo sec- se usa solo para hidrocarburos de 3 y 4 carbonos Ej: bromuro de sec-butilo CH 3 CHCH 2 CH 3 Br 16

Prefijo ter. Significa que el radical se enlaza por medio de su carbono 3º a una cadena o átomo. Ej: el ter-butilo) CH 3 -C-CH 3 Cl CH 3 -C CH 3 terbutil o terbutilo Cloruro de ter -butilo 17

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos: Se identifican por el nombre terminado en ano. 1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. (Ej: butano, hexano, etc. ) 2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones. • La numeración debe darle los números más pequeños posibles a los carbonos que tienen sustituyentes. 3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo unidos a la cadena principal) con el número de carbono al que se unen a la cadena. 18

4. Nombrar en orden alfabético los radicales que se unen a la cadena principal, que sí forman parte del nombre. (Ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc. ) 5. Si un mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. Se puede usar sec, ter, para algunosradicales. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético porque no forman parte del nombre. (Ej: El orden alfabético para ter-butil será b de butil. Para di etil será e de etil). 6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios. 19

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej: C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO (n-pentano) CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO (neopentano) 2 -METILBUTANO (isopentano) 20 20

EJEMPLO 8 7 6 HIDROCARBURO BASE OCTANO 5 4 3 2 1 2 -metil 4 -etil 6 -metil 4 -Etil-2, 6 -dimetiloctano 21

Ejercicios Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1. 22

3. 4. 23

1. 2. 3. 4. Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 2, 4, 5 -Trimetilheptano 6 -Bromo-2 -cloro-4 -etiloctano 5 -isobutil-4 -isopropil-6 -propildecano 5 -terbutil-5 -etildecano 24

Propiedades Químicas de los Alcanos Reacción de Halogenación y Combustión Halogenación: Es una reaccion de SUSTITUCIÓN: • Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I) y se produce el hidrácido respectivo (HF, HCl, HBr, HI) • La reacción necesita luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. LUV Ejemplo : CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl Ejercicio: Escriba la reacción del Pentano + Bromo 25

La reacción de halogenación de un alcano puede llegar a sustituir a todos sus hidrógenos por halógenos. Luz Ultra Violeta CH 4 + Cl 2 CH 3 -Cl + Cl-CL Cl-CH 2 -Cl + Cl-Cl CH-Cl 3 + Cl-Cl LUV CH 3 Cl + HCl Cloruro de Metilo Cl-CH 2 -Cl + HCl LUV Dicloruro de Metilo CH-Cl 3 + HCl LUV Cloroformo CCl 4 + HCl Tetracloruro de carbono 26

Combustión (puede ser Completa o Incompleta dependiendo de la cantidad de oxigeno) Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno (O 2) En toda combustión completa se produce dióxido de carbono , agua y energía. Cn. H 2 n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 5 O 2 3 CO 2 + 4 H 2 O + energía 27

Combustión Incompleta: Se lleva a cabo cuando no hay suficiente oxigeno. Pueden ser de 2 tipos: Cn. H 2 n+2 + O 2 CO+ H 2 O + energía 2 CH 3 CH 2 CH 3 + 7 O 2 6 CO + 8 H 2 O + energía Cn. H 2 n+2 + O 2 C + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 2 O 2 3 C + 4 H 2 O + energía 28

CICLOALCANOS Forman una cadena cerrada o anillo de carbonos FORMULA GENERAL: Cn. H 2 n Nomenclatura: Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano básico. 29

CICLOALCANOS Ejemplos: NOMBRE ESTRUCTURA Ciclopropano CH 2 Ciclobutano CH 2 CH 2 30

Nombrar: 1. CH 3 2. 3. CH 3 CH 2 CH 3 4. Escriba la estructura del Propilbutano: 31