SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Y CICLOALCANOS QUMICA

SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) QUÍMICA 2016

• • • HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Hidrocarburos Saturados. Alcanos y cicloalcanos Clasificación de hidrocarburos Alcanos: definición, representación y formula general. Nomenclatura UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales. Propiedades físicas. Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta, Halogenación (reacción de sustitución) Cicloalcanos: fórmulas y nomenclatura UIQPA (un sustituyente) Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. • Laboratorio: Propiedades generales de los compuestos orgánicos.

Hidrocarburos Compuestos orgánicos que contienen únicamente átomos de carbono e hidrógeno (C, H) HIDROCARBUROS ALIFATICOS SATURADOS ALCANOS AROMATICOS INSATURADOS ALQUENOS AROMATICOS POLINUCLEARES BENCENO ALQUINOS 3

ALCANOS • También llamados Parafinas que significa poca afinidad • Son Hidrocarburos, Alifáticos, Saturados • Representación: R-H • Fórmula General: Cn. H 2 n+2 • Son poco reactivos, por lo que son ESTABLES • Puede sufrir reacciones de Sustitución • Nombres terminados en ano. 4

Propiedades físicas • Insolubles de agua por ser apolares. • Menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petróleo) • Son incoloros, inodoros e insípidos • Sus puntos de ebullición aumentan con el numero de Carbonos de la cadena. • Los isómeros ramificados tienen puntos de ebullición menor que los lineales. 5

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente • De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano) • De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral) • De 18 y más carbonos: sólidos (ej: parafina de candelas) 6

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de FORMULA Carbo nos MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION °C DENSIDA D g/ml METANO 1 CH 4 -167. 7 -182. 5 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 - 88. 6 -183. 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 - 42. 1 -187. 7 0. 5005 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 - 0. 5 -138. 3 0. 5787 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3(CH 2)3 CH 3 36. 1 -129. 8 0. 5572 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3(CH 2)4 CH 3 68. 7 -95. 3 0. 6603 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3(CH 2)5 CH 3 98. 4 -90. 6837 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3(CH 2)6 CH 3 125. 7 -56. 8 0. 7026 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3(CH 2)7 CH 3 150. 8 -53. 5 0. 7177 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3(CH 2)8 CH 3 174. 0 -29. 7 0. 7299 7

NOMENCLATURA de ALCANOS LINEALES NOMBRE METANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO DECANO No. de Carbon os 1 2 3 4 5 6 7 8 9 FORMULA MOLECUL AR CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 10 C 10 H 22 FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH 4 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 8

NOMBRE UNDECANO DODECANO TRIDECANO TETRADECANO PENTADECANO HEXADECANO HEPTADECANO OCTADECANO NONADECANO EICOSANO No. de carbonos FORMULA MOLECULAR 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C 11 H 24 C 12 H 26 C 13 H 28 C 14 H 30 C 15 H 32 C 16 H 34 C 17 H 36 C 18 H 38 C 19 H 40 C 20 H 42 FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH 3(CH 2)9 CH 3(CH 2)10 CH 3(CH 2)11 CH 3(CH 2)12 CH 3(CH 2)13 CH 3(CH 2)14 CH 3(CH 2)15 CH 3(CH 2)16 CH 3(CH 2)17 CH 3(CH 2)18 CH 3 9

Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH 2— Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular. Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes. Ej: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 10

Sistemas de nomenclatura • Sistema Común: no tiene normas, puede dar nombres relacionados con la fuente de obtención ó utiliza prefijos ó letras griegas ó latinas. • UIQPA ó IUPAC (siglas en inglés) significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Este sistema da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos. 11

NOMBRES DE RADICALES Ó SUSTITUYENTES Se NOMB FÓRMULA escrib RE e Metilo Metil CH 3 - Se NOMB FÓRMULA escrib RE e Hexilo Hexil CH 3(CH 2)4 CH 2 - Etilo Heptil CH 3(CH 2)5 CH 2 - Etil CH 3 CH 2 - Propilo Propil CH 3 CH 2 Butilo Butil Octilo CH 3(CH 2)2 CH 2 - Nonilo Pentil CH 3(CH 2)3 CH 2 - Decilo Octil CH 3(CH 2)6 CH 2 - Nonil CH 3(CH 2)7 CH 2 Decil CH 3(CH 2)8 CH 212

Nomenclatura Común Nombra estructuras de alcanos (isómeros) sencillos utilizando algunos prefijos. Prefijo n. Se escribe antes del nombre del alcano. Indica que la cadena de átomos de carbono es lineal. Ejemplo : CH 3 -CH 2 -CH 3 -CH 2 -CH 3 n-butano n-hexano. 13

Prefijo Iso Diferencia los Isómeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono Isopropil CH 3 CH 2 CH 3 Isopropano CHCH 3 Isobutano CH 3 CHCH 2 CH 3 Isohexano 14

Prefijo sec. Significa carbono secundario. Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2º que puede enlazarse a una cadena. CH 3 CHCH 2 CH 3 El prefijo sec- se usa solo para hidrocarburos de 3 y 4 carbonos Ej: bromuro de sec-butilo CH 3 CHCH 2 CH 3 Br 15

Prefijo ter Significa carbono terciario Ej: el grupo ter-butilo, tiene un carbono terciario que pude enlazarse a una cadena. CH 3 -C-CH 3 Cl CH 3 -C CH 3 terbutil o terbutilo Cloruro de ter -butilo 16

Prefijo neo Diferencia isómeros con un carbono 4º ó dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadena Ej: neopentil (Como radical o grupo sustituyente en una cadena) CH 3 -C-CH 3 Neopentano CH 3 -C-CH 2 CH 3 Neohexano CH 3 -CH 2 -C-CH 3 Neoheptano 17

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos Se identifican por el nombre terminado en ano 1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. 2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones. • La numeración debe darle los números más pequeños posibles a los carbonos que tienen sustituyentes. 3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo) con el número de carbono que ocupan en la cadena. 18

4. Nombrar en orden alfabético los radicales presentes (ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc. ) 5. Si el mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético del nombre, Ej: ter-butil orden alfabético será b). 6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios. 19

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej: C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO (n-pentano) CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO (neopentano) 2 -METILBUTANO (isopentano) 20 20

EJEMPLO 8 7 6 HIDROCARBURO BASE OCTANO 5 4 3 2 1 2 -metil 4 -etil 6 -metil 4 -Etil-2, 6 -dimetiloctano 21

Ejercicios Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1. 22

3. 4. 23

1. 2. 3. 4. Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 2, 4, 5 -Trimetilheptano 6 -Bromo-2 -cloro-4 -etiloctano 5 -isobutil-4 -isopropil-6 -propildecano 5 -terbutil-5 -etildecano 24

Propiedades Químicas de los Alcanos Los alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIÓN: Reacción de Halogenación y Combustión Halogenación: • Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) • La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. 25

La reacción de halogenación no controlada, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos. CH 4 + Cl 2 Luz Ultra Violeta LUV CH 3 -Cl + Cl-CL LUV Cl-CH 2 -Cl + Cl-Cl LUV CH-Cl 3 + Cl-Cl LUV CH 3 Cl + HCl Cloruro de Metilo Cl-CH 2 -Cl + HCl Dicloruro de Metilo CH-Cl 3 + HCl Cloroformo CCl 4 + HCl Tetracloruro de carbono 26

Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. Ejemplo : CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 LUV CH 3 CH 2 Cl + HCl Escriba la reacción del: Pentano + Bromo 27

Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno. Se produce dióxido de carbono , agua y energía. Cn. H 2 n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 5 O 2 3 CO 2 + 4 H 2 O + energía 28

Combustión Incompleta: Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta. Cn. H 2 n+2 + O 2 CO+ H 2 O + energía 2 CH 3 CH 2 CH 3 + 7 O 2 6 CO + 8 H 2 O + energía Cn. H 2 n+2 + O 2 C + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 2 O 2 3 C + 4 H 2 O + energía 29

CICLOALCANOS Cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado. FORMULA GENERAL: Cn. H 2 n Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico 30

CICLOALCANOS Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son: NOMBRE ESTRUCTURA Ciclopropano CH 2 Ciclobutano CH 2 CH 2 31

NOMBRE ESTRUCTURA CH 2 Ciclopentano CH 2 Ciclohexano CH 2 CH 2 32

Ejemplos 1. CH 3 3. 2. CH 3 CH 2 CH 3 33

Escriba la estructura del: 1. Metilciclopentano 2. Clorociclopropano 3. Etilciclobutano 4. Ciclohexano 34