CIC S O N Os cicloalcanos ou ciclanos

CIC S O N Os cicloalcanos ou ciclanos são hidrocarbonetos A L cíclicos saturados, ou seja, são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia fechada e com apenas ligações simples.

Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas, os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral Cn. H 2 n De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, que indica a presença de cadeia fechada, com a terminação ano, que representa a saturação.

A cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a ramificação, receberia a numeração 4, o que estaria errado por não ser o menor possível. Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos de fusão e de ebulição), muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez que possuem a mesma fórmula geral (compostos isômeros).

Ciclanos Fórmula geral: Cn. H 2 n: • Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e em petróleo à base de naftênica); • apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis); • assim sendo, o carbono está com hibridização sp 3, ou seja, deverá formar quatro ligações simples (geometria tetraédrica). H H C 109, 5º H H CH - tetraédrica 4

Química Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver); Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. JOÃO LINS

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Nomenclatura: • • são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o mesmo número de carbonos; assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans; CH 3 1 5 2 4 3 C H 2 5 3 -etil-1 -metilciclopentano

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Nomenclatura (cont. ): • • a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação; se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis. Correto Errado 5 4 3 1 CH 2 4 CH 3 5 1 -etil-3 -metil-ciclipentano 3 1 2 CH 3 Errado CH 3 CH 2 CH 3 3 2 2 1 4 CH 2 CH 3 5 CH 3 O erro está no fato da numeração não ter Está errado porque numerou-se começado em ordem alfabética: etil vem números maiores, 1 e 4, quando antes de metil deveriam ser menores: 1 e 3.

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos Propriedades físicas: • possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com número de carbonos equivalente; a rigidez do anel permite um maior número de interações intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as moléculas para a fase gasosa. Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public Domain. •

A fórmula geral desse grupo é Cn. H 2 n, sendo que n é um número inteiro. Essa fórmula nos mostra que o número de hidrogênios para os cicloalcanos é sempre igual ao dobro do número de carbonos. Por exemplo, um ciclano com 4 carbonos terá 8 hidrogênios: n =4 → Cn. H 2 n → C 4 H 2. 4 → C 4 H 8

Os cicloalcanos costumam ser representados por figuras geométricas simples. Por exemplo, o composto anterior é representado por um quadrado.

Química ciclopropano ciclobutano ciclopentano 1, 1, -dietil-3 -metil-ciclohexano metil-ciclopentano

Química ciclopropeno 1 -metil-ciclohexeno ciclobuteno ciclohexeno 4 -metil-ciclohexeno

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclanos H H c c H CH 2 H c H c H H H C 2 CH 2 Tensão do anel: • • os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto anteriormente); os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclenos • São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma ligação dupla). • Fórmula geral: Cn. H 2 n-2 HC CH CH CH (C 4 H 6) H C 2 CH 2 (C 5 H 8) H C 2 CH 2

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos Ciclenos Nomenclatura: • é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e usandose o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno. 4 1 H C 2 CH 3 ciclobuteno CH 3 2 metilciclobuteno H C 3 4 1 CH C 2 3 CH 2 1, 4 -dimetilbuteno

Observando as fórmulas moleculares seguem exatamente a fórmula geral dada acima. Por exemplo, no primeiro caso, temos três carbonos na estrutura, portanto, “n” é igual a três; consequentemente a quantidade de H será dada por 2. n = 2. 3 = 6. Assim, encontramos a fórmula molecular desse composto: C 3 H 6.

Quais são os nomes desses compostos? As regras para a nomenclatura oficial dos ciclanos não ramificados seguem as mesmas regras de nomenclatura dos alcanos*, porém com apenas uma diferença: o acréscimo da palavra ciclo no início do nome:

Química Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do ciclopropano Radical do ciclobutano Radical do ciclopentano Radical do ciclohexano

E se o ciclano for ramificado? Nesse caso, deve-se numerar a cadeia principal, que é o ciclo, a partir da ramificação e indicar inicialmente a posição de onde a ramificação está saindo – em ordem alfabética, se houver mais de uma.

Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na nomenclatura do ciclano. No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia, é necessário numerar os carbonos do ciclo, começando pela ramificação mais simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que as demais ramificações pertençam ao menor número possível:

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações Ciclopropano (C 3 H 6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação. Ciclopentanto (C 5 H 10) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano. Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de vernizes e tintas. Um dos principais ciclanos é o cicloexano, que é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes, além de ser usado como matéria-prima para a produção do náilon.

EXERCÍCIOS Qual dos ciclanos abaixo apresenta 6 átomos de carbono na molécula, sendo dois terciários: