HIDROCARBUROS AROMTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana No 18

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana No. 18 Capítulo 12 Licda. Bárbara Jannine Toledo

AROMÁTICOS • El término Aromático se utiliza para clasificar a la familia del benceno y sus derivados, llamándose así debido a que muchos de ellos tienen olores fragantes. • “Aromático” se refiere también al hecho que son compuestos altamente insaturados y bastante estables. • No experimentan reacciones de adición, oxidación o reducción sino de sustitución.

AROMÁTICOS • El más sencillo y conocido es el BENCENO que es la base de todos los demás. • El benceno es un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno. • El benceno tiene una estructura cíclica, simétrica, plana y hexagonal.

AROMÁTICOS • Presenta dobles enlaces alternos donde los electrones π se encuentran deslocalizados, lo cual le da gran estabilidad a la molécula. • Los electrones de los seis carbonos con hibridación sp 2 se comparten equitativamente y todos los enlaces C-C son idénticos. • Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

AROMÁTICOS • Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes: fenilo bencilo

AROMÁTICOS CLASIFICACION: 1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados CH 3 -CH 3 tolueno o-xileno benceno p-xileno

AROMÁTICOS 2 ANILLOS: FUSIONADOS: Naftaleno C 10 H 8 NO FUSIONADOS: Bifenilo C 12 H 10

AROMÁTICOS 3 ANILLOS FUSIONADOS: C 14 H 10 Antraceno: Fenantreno:

AROMÁTICOS • NO FUSIONADOS: • Terfenilo: C 18 H 15

AROMÁTICOS • NOMENCLATURA

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS • PROPIEDADES QUIMICAS Los compuestos aromáticos experimentan reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS 50 ó 60° 3.

AROMÁTICOS SO 3 Trióxido de azufre, óxido de azufre (VI), anhídrido sulfúrico

AROMÁTICOS • USOS E IMPORTANCIA: • Los compuestos aromáticos están en los compuestos de origen vegetales y animal, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta. Ejemplos. : • Fenilalanina Tirosina

AROMÁTICOS • Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN. • El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno. benzopireno

EL FUMADOR Con cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco.

AROMÁTICOS • En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos: • Colorantes • Pesticidas • Medicamentos • Plásticos • Desinfectantes

DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS • Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). • Son insolubles en agua • Los clorados son menos densos que el agua • Los bromados y yodados son más densos que el agua. • Casi todos son tóxicos

COMPUESTOS HALOGENADOS CLASIFICACION: v Por la clase de radical al que se une • Alifáticos (R-X) • Aromáticos (Ar-X) Br

COMPUESTOS HALOGENADOS v Por la clase de carbono al que se une el halógeno: Primario: el halógeno está unido a un carbono primario. Secundario: el halógeno está unido a un Cl carbono secundario.

COMPUESTOS HALOGENADOS Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

COMPUESTOS HALOGENADOS v Por el halógeno unido al radical • Clorados CHCl 3 cloroformo • Bromados CHBr 3 bromoformo • Fluorados CHF 3 fluoroformo • Yodados CHI 3 yodoformo

COMPUESTOS HALOGENADOS • NOMENCLATURA: • Común: • Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro” • El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo” bromuro de n-propilo

COMPUESTOS HALOGENADOS • NOMENCLATURA: • UIQPA: • El halógeno se nombra como sustituyente de la cadena dándole su posición y luego el nombre del alcano que lo origina. • La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno. • Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.

COMPUESTOS HALOGENADOS 1 -cloro-2 -metilpropano 1, 2 -difluoretano 1 -bromo-2 -metilbutano

COMPUESTOS HALOGENADOS • USOS: • Tienen varios usos comerciales, tales como: • Disolventes • Refrigerantes • Atomizadores en aerosol • Antisépticos • anestésicos

COMPUESTOS HALOGENADOS • EJEMPLOS: • CLOROFORMO: CHCl 3 (líquido) • Se empleó como anestésico por inhalación. • Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio. • Ces cancerígeno

COMPUESTOS HALOGENADOS • HALOTANO: CF 3 CHCl. Br (gas) • Anestésico por inhalación • Es efectivo y relativamente no tóxico

COMPUESTOS HALOGENADOS • Diclorodifeniltricloroetano DDT • Es un pesticida sintético clorado. • Es muy soluble en las grasas y en solventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. • Se utilizó como un insecticida para el control de la Malaria, Fiebre amarilla, Tifus y muchas otras infecciones causadas por insectos vectores. • En el siglo XX se prohibió su uso, porque se descubrió que se acumulaba en la cadena alimenticia debido a que se concentra en los tejidos vivos.

FIN