LIPIDOS SEMANA 27 2013 Son un grupo diverso

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LIPIDOS SEMANA 27 -2013 Son un grupo diverso de compuestos orgánicos que tienen en

LIPIDOS SEMANA 27 -2013 Son un grupo diverso de compuestos orgánicos que tienen en común ser insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos no polares. Tienen también en común ser menos densos que el agua, por lo tanto “flotan”, en las entornos acuosos. Licda: Isabel Fratti de Del Cid Diapositivas con imágenes, estructuras y tablas proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán

Fuentes 1 - Origen vegetal : “aceites “, extraídos de semillas. Ej. aceite de

Fuentes 1 - Origen vegetal : “aceites “, extraídos de semillas. Ej. aceite de maíz, oliva, girasol, algodón, y ceras como la de carnauba. 2 - Origen animal: “grasas”, obtenidas de tejidos animales: manteca de cerdo, sebo de res, ó, extraídas de secreciones como la leche : mantequilla, crema, y ceras extraídas de esperma de ballena, lana, secreciones sebáceas de la piel.

IMPORTANCIA y FUNCIONES • Estructural : Son la base de todo tipo de membranas

IMPORTANCIA y FUNCIONES • Estructural : Son la base de todo tipo de membranas celulares formando “Bicapas lipídicas”. • Forman capas protectoras en hojas, frutos, pelo, plumas, piel. • Constituyen capas que proporcionan a los órganos internos, protección mecánica contra golpes,

 • Constituyen capas de aislamiento térmico, en animales y seres humanos que viven

• Constituyen capas de aislamiento térmico, en animales y seres humanos que viven en climas de frío extremo (pingüinos, esquimales, osos polares, ballenas). • Son fuente de energía y reserva de energía, pues pueden almacenarse en grandes cantidades en el tejido adiposo. • Son “aislantes eléctricos”, permiten la propagación de ondas de polarización en nervios mielinizados. • Contienen vitaminas liposolubles ( A, D, E, K ) y ayudan a su absorción.

Clasificación: en base a si presentas enlaces que pueden ser hidrolizados A. Saponificables( pueden

Clasificación: en base a si presentas enlaces que pueden ser hidrolizados A. Saponificables( pueden ser hidrolizados): grasas, aceites, ceras, fosfolípidos, glucolípidos, esfingolípidos. B. NO saponificables (no pueden ser hidrolizados): esteroides, terpenos.

Clasificación en base a sus componentes A. Lípidos simples ; su hidrólisis, libera ácidos

Clasificación en base a sus componentes A. Lípidos simples ; su hidrólisis, libera ácidos grasos y un alcohol. 1 - Esteres de glicerol : ácidos grasos y glicerol ( alcohol trihidroxilado). Ej. Grasas y aceites. 2 - Ceras: ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados de cadena larga.

Cont. clasificación en base a componentes B-Lípidos compuestos: Acidos grasos, un alcohol ( glicerol

Cont. clasificación en base a componentes B-Lípidos compuestos: Acidos grasos, un alcohol ( glicerol ó esfingosina), otros componentes como: fosfato, colina, serina, carbohidratos: 1 -Fosfolípidos 2 -Glucolípidos 3 -Esfingolípidos 4 -Cerebrósidos

CLASIFICACIÓN LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON Na. OH, KOH. . SE HIDROLIZAn con Na.

CLASIFICACIÓN LIPIDOS NO SE HIDROLIZAN CON Na. OH, KOH. . SE HIDROLIZAn con Na. OH ; KOH. . LIPIDOS NO SAPONIFICABLES LIPIDOS SAPONIFICABLES (SOLO C, H, O) ( C, H, O, P, N ) ESTEROIDES CERAS TRIACILGLICEROLES GRASAS ANIMALES ACILGLICEROLES + FOSFATO, AMINOALCOHOLES, ´¨O CARBOHIDRATOS ACEITES VEGETALES FOSFOGLI CERIDOS Glico lípidos TERPENOS OTROS ESTERES DE ESFINGOSINA ESFINGO lipidos 8

Cont. clasificación en base a componentes • C- Esteroides : No son saponificables, generalmente.

Cont. clasificación en base a componentes • C- Esteroides : No son saponificables, generalmente. Ejemplo: • Colesterol ( frecuentemente se halla formando ésteres de colesterilo). • Acidos biliares. • Hormonas sexuales, etc.

Clasificación Ceras Grasas LIPIDOS SIMPLES Aceites LIPIDOS Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES 10

Clasificación Ceras Grasas LIPIDOS SIMPLES Aceites LIPIDOS Fosfolípidos LIPIDOS COMPUESTOS Glicolípidos Esfingolípidos ESTEROIDES 10

ACIDOS GRASOS Constituyentes de grasas, aceites , ceras y lípidos compuestos. Características generales: 1

ACIDOS GRASOS Constituyentes de grasas, aceites , ceras y lípidos compuestos. Características generales: 1 - Son ácidos carboxílicos alifáticos. 2 - Son Monocarboxílicos. 3 -Son lineales NO ramificados. 4 - Pueden ser saturados ( no poseen dobles enlaces) ó insaturados (poseen uno ó más dobles enlaces).

5 - Predominan los de número par de átomos de carbono. 6 - Los

5 - Predominan los de número par de átomos de carbono. 6 - Los más abundantes son el palmítico de 16 C y el esteárico de 18 C, ambos saturados. 7 - Cuando son insaturados ) presentan uno ó más dobles enlaces), predominan -los isómeros “cis”. 8 - Generalmente no se hallan en forma libre, sino unidos a otros compuestos.

ACIDOS GRASOS SATURADOS # de C Rep. taquigráfica NOMBRE COMUN FORMULAS 12 12: 0

ACIDOS GRASOS SATURADOS # de C Rep. taquigráfica NOMBRE COMUN FORMULAS 12 12: 0 C 12: 0 14 14: 0 C 14: 0 16 16: 0 C 16: 0 ACIDOPALMITICO CH 3(CH 2)14 COOH 18 18: 0 C 18: O ACIDO ESTEARICO CH 3(CH 2)16 COOH C 18 H 36 O 2 C 17 H 35 COOH 20 20: 0 C 20: 0 ACIDO ARAQUIDICO CH 3(CH 2)18 COOH C 20 H 40 O 2 C 19 H 39 COOH ACIDO LAURICO ACIDO MIRISTICO CH 3(CH 2)10 COOH CH 3(CH 2)12 COOH C 12 H 24 O 2 C 11 H 23 COOH C 14 H 28 O 2 C 13 H 27 COOH C 16 H 32 O 2 C 15 H 31 COOH

REPRESENTACION DE ÁCIDOS GRASOS SATURADOS A- Fórmulas estructurales: Ej. Ácido Laúrico : ácido dodecanoico

REPRESENTACION DE ÁCIDOS GRASOS SATURADOS A- Fórmulas estructurales: Ej. Ácido Laúrico : ácido dodecanoico A. 1 -CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH A. 2 - CH 3 (CH 2)10 COOH. B- Formula molecular : C 12 H 24 O ó bien C 11 H 23 COOH * C-Formula escalonada: Cn. H 2 n+1 COOH. COOH D-Fórmula taquigráfica: C 12: 0 ó 12: 0 Haga como ejemplo el ácido Palmitico(hexadecanoico)

Representación de ácidos grasos insaturados. Por cada doble enlace presente, se pierden dos hidrógenos,

Representación de ácidos grasos insaturados. Por cada doble enlace presente, se pierden dos hidrógenos, con relación al acido graso saturado de igual numero de carbonos: Acido oleíco : 18 carbonos y un doble enlace entre el carbono 9 y 10 : C 18: 19 C 17 H 33 COOH Acido linoleíco : 18 carbonos y 2 dobles enlaces en los carbonos 9 -10 y entre el 12 -13: C 18: 2 9, 12 C 17 H 31 COOH Linolénico 18 carbonos y 3 dobles enlaces en los carbonos: 9 -10 12 -13 y 15 -16: C 18 : 9, 12, 15 C 17 H 29 COOH

ACIDOS GRASOS INSATURADOS #C TAQUI-GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULA 16 16: 19 C 16:

ACIDOS GRASOS INSATURADOS #C TAQUI-GRAFICA NOMBRE COMUN ACIDO FORMULA 16 16: 19 C 16: 1 9 PALMITOLEICO CH 3(CH 2)5 CH=CH (CH 2)7 COOH 18 18: 19 C 18: 1 9 OLEICO CH 3(CH 2)7 CH= CH(CH 2)7 COOH ( Ácido ω- 9 ) C 18 H 34 O 2 18 18: 29, 12 C 18: 2 9, 12 LINOLEICO CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)2(CH 2)6 COOH ( Ácido ω-6) C 18 H 32 O 2 18 18: 39, 12, 15 LINOLENICO CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)7 COOH (Äcido ω-3) C 18 H 30 O 2 20 20: 45, 8, 11, 14 ARAQUIDONICO CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)4(CH 2)2 COOH ácido ω-6 C 20 H 32 O 2 20 20: 5 5, 8, 11, 14, 17 Eicosapentanoico CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH (CH 2)3 COOH acido ω-3 C 20 H 30 O 2 C 19 H 29 COOH 20 22: 6 4, 7, 10, 13, 16, 19 Docosahexaenoico CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2)2 COOH ácido ω- 3 C 22 H 34 O 2 C 21 H 33 COOH ácido ω-6 C 16 H 30 O 2 C 15 H 29 COOH C 17 H 33 COOH C 17 H 31 COOH C 17 H 29 COOH C 19 H 31 COOH

Representaciones del ácido palmitooleico Taquigráfica 16 C : I 9 16 C y un

Representaciones del ácido palmitooleico Taquigráfica 16 C : I 9 16 C y un doble enlace en posición 9 y 10. Estructurales CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO H CH 3 ( CH 2)5 CH=CH(CH 2)7 COOH Molecular C 16 H 30 O 2 C 15 H 29 COOH Escalonado COOH Escriba las diferentes estructuras conlas que se representa el ácido linolénico

Grasas y aceites En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en forma triacilgliceroles

Grasas y aceites En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en forma triacilgliceroles “triglicéridos”conocidos como grasas y aceites. En términos generales • Las grasas son de origen animal, sólidas a temperatura ambiente y predominan los ácidos grasos saturados. • Los aceites son de origen vegetal, líquidos a temperatura ambiente y predominan los ácidos grasos insaturados. • La mejorar manera de almacenar energía en los animales es a través de la grasa, en el tejido adiposo. • En el animal en hibernación, al bajar la temperatura, baja temperatura corporal, respiración y frecuencia cardíaca, durante 47 meses, su fuente de energía son las grasas almacenadas

Ácidos grasos esenciales y no esenciales. • ESENCIALES: No pueden ser sintetizados por nuestro

Ácidos grasos esenciales y no esenciales. • ESENCIALES: No pueden ser sintetizados por nuestro organismo, por lo tanto debemos consumirlos en la dieta, para no padecer problemas relacionados con su deficiencia. Generalmente poseen dos ó más dobles enlaces , Ej. : Linoleíco Linolénico 18 C : 2 9, 12 18 C: 3 9, 12, 15 Araquidónico 20 C 18: 2 9, 12 C 18: 3 9, 12, 15 carbonos y cinco dobles enlaces. La deficiencia de estos ácidos puede causar dermatitis en niños.

Ácidos grasos w 3, 6, 9 La numeración omega, se empieza a partir del

Ácidos grasos w 3, 6, 9 La numeración omega, se empieza a partir del último carbono del ácido graso, es decir a partir del grupo metilo terminal. por ejemplo: • Acido oleico w-9 • Ácido linoléico w-6 • Ácido linolénico w-3 Importancia: Actualmente se sabe que tienen mayor beneficio para la salud, las dietas con ácidos grasos insaturados que los saturados. El ácido ω-6 : se halla en cereales, aceites de plantas y huevos. El ácido ω-3 : se halla en pescados de aguas frías como el atún y el salmón. La importancia de éstos ácidos se observó al estudiar la dieta rica en grasas de un pueblo de esquimales en Alaska, con altos niveles de colesterol y presentan muy pocas enfermedades cardíacas coronarias.

PROSTAGLANDINAS Pueden actuar como hormonas. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática

PROSTAGLANDINAS Pueden actuar como hormonas. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez, pero se producen en la mayoría de las células del organismo. También reciben el nombre de eicosanoides. Poseen una potente acción fisiológica : unas aumentan la presión sanguínea, otras la disminuyen, provocan contracción y relajación de músculo liso, intervienen en la respuesta inflamatoria. Se originan del ácido araquidónico Ácido poliinsaturado de 20 C

“Grasas y aceites TRANS” Cuando las grasa y aceites naturales, se someten a la

“Grasas y aceites TRANS” Cuando las grasa y aceites naturales, se someten a la hidrogenación catalítica y calor, unos dobles enlaces se saturan pero otros cambian su configuración de “cis” a “trans”. Estudios no concluyentes, relacionan el consumo de éstos Con aumento de depósitos de colesterol en arterias, riesgo de padecercáncer de mama. Entre los alimentos que contienen ácidos grasos “trans”, están, leche, pan, alimentos fritos, cocidos al horno, margarinas, etc.

Lípidos simples ; se verán unicamente los esteres del glicerol • Esteres del glicerol

Lípidos simples ; se verán unicamente los esteres del glicerol • Esteres del glicerol con uno, dos ó tres ácidos grasos. • Monoacilglicerol: “Monoglicéridos” CH 2 OCOR CH 2 OCOC 15 H 31 CHOH CH 2 OH 1 -Palmitato de glicerilo

Diacilgliceroles ó “diglicéridos” El glicerol se une a dos ácidos grasos. . CH 2

Diacilgliceroles ó “diglicéridos” El glicerol se une a dos ácidos grasos. . CH 2 OCOC 17 H 33 CHOCOC 17 H 35 CH 2 OH Oleoestearato de glicerilo. Ej: Haga la estructura del Miristolinoleato de glicerilo

Triacilgliceroles ó “triglicéridos” Se clasificarán en simples, si poseen esterificados el mismo ácido graso

Triacilgliceroles ó “triglicéridos” Se clasificarán en simples, si poseen esterificados el mismo ácido graso y mixtos si poseen ácidos grasos diferentes. � CH 2 OCOC 17 H 35 Este es un ejemplo de un triacil glicerol simple. Triestearato de glicerilo : “triestearina” Ej: Haga estructura de Trilinoleina y de Trimiristina

Triglicéridos, continuación CH 2 OCOC 15 H 31 CHOCOC 11 H 23 CH 2

Triglicéridos, continuación CH 2 OCOC 15 H 31 CHOCOC 11 H 23 CH 2 OCOC 13 H 27 Palmitolauromiristato de glicerilo. Se clasifica como “mixto”, pues tiene diferentes ácidos grasos esterificados. Escriba : oleopalmitolinoleato de glicerilo.

Reacciones químicas de grasas y aceites. A) reacciones de adición : ocurren solo si

Reacciones químicas de grasas y aceites. A) reacciones de adición : ocurren solo si hay dobles enlaces en los ácidos grasos. • Hidrogenación : se adiciona un mol de Hidrogeno ( H 2 ) por cada doble enlace requiere de catalítico ( Ni, Pt, Pd ). El lípido si era un “aceite”, se convierte en una grasa saturada. Ej: fabricación de margarinas y manteca vegetal. • Pt RCH=CHR + H 2 RCH 2 -CH 2 R

REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas sólidas.

REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas sólidas. También recibe el nombre de endurecimiento. Pues los aceites liquidos se transforman en solidos. Note que por c/doble enlace se adiciona un mol de H 2 O H 2 C-OC-(CH 2)7 CH=CH(CH 2)7 CH 3 O H 2 C-OC-(CH 2)7 CH=CH(CH 2)7 CH 3 + 3 H 2 Ni Trioleina Escriba reacción de hidrogenación de la trilinoleina O H 2 C-OC-(CH 2)16 CH 3 Triestearina

Cont. Reacc quim…… • Halogenación: Se adiciona un mol del halógeno por cada doble

Cont. Reacc quim…… • Halogenación: Se adiciona un mol del halógeno por cada doble enlace. No requiere de catalítico. La prueba se usa para medir el índice de saturación. Generalmente se hace con IODO (I 2) RCH=CHR + I 2 RCHI-CHIR Indice de Yodo: Gramos de I 2 que se adicionan a 100 gramos de una grasa ó aceite. A mayor índice de yodo mayor grado de insaturación

HALOGENACION, ejemplo. O CH 3(CH 2)7 CH=CH(CH =C 2)7 C-O-CH 2 O CH 3(CH

HALOGENACION, ejemplo. O CH 3(CH 2)7 CH=CH(CH =C 2)7 C-O-CH 2 O CH 3(CH 2)7 CH=CH(CH 2)7 C-O-CH 2 +3 I 2 I I O CH 3(CH 2)7 CH-CH(CH 2)7 C-O-CH 2 Escriba la reacci´on de adición de Yodo, de el laurooleolinolenato de glicerilo

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN Cuando una grasa ó aceite se calienta en presencia de una

REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN Cuando una grasa ó aceite se calienta en presencia de una base fuerte ( Na. OH, KOH), la hidrólisis conocida como saponificación, proporciona glicerol y las sales de los ácidos grasos conocidas como jabones. Escriba la saponificación de la “tripalmitina” ( tripalmitato de glicerilo) usando KOH.

Semana 28: Lípidos compuestos y Esteroides. • I) Fosfoglicéridos conocidos también como fosfolípidos ó

Semana 28: Lípidos compuestos y Esteroides. • I) Fosfoglicéridos conocidos también como fosfolípidos ó glicerofosfolípidos Similares a los triglicéridos pero a uno de los OH, del glicerol, se halla esterificado un grupo fosfato y a éste se le esterifica un aminoalcohol (Colina, etanolamina) ó bien un aminoacido como la serina. Son los lípidos más abundantes de las membranas celulares. También forman las vainas de mielina, que protegen a las ´fibras nerviosas.

Poseen glicerol, dos ácidos. Se halla un grupo fosfato esterificado al glicerol y a

Poseen glicerol, dos ácidos. Se halla un grupo fosfato esterificado al glicerol y a éste fosfato. Se le pueden esterificar: A) Colina ( fosfatidilcolina) “Lecitina” B) Serina( fosfatididilserina) “Cefalina” C) Etanolamina( fosfatidiletanolamina). “Cefalina” Se presentan como moléculas: Anfipáticas: tienen una porción polar : cabeza. Formada por el grupo fosfato y la colina, etanolamina, ó serina) y una apolar : cola constituidos por los dos radicales de los ácidos grasos esterificados. Esto es la base de la “bicapa” de las membranas celulares.

Se presentan en forma de Zwitterión, iones dipolares , o “sal interna”: Esto quiere

Se presentan en forma de Zwitterión, iones dipolares , o “sal interna”: Esto quiere decir que poseen una carga negativa ( en la porción del fosfato) y una carga positiva ( en el Nitrógeno). La lecitina y cefalinas son los fosfoglicéridos más abundantes en el cerebro y los tejidos nerviosos. También abundan en yema de huevo, gérmen de trigo y levadura.

LECITINA La lecitina también se conoce como FOSFATIDILCOLINA Ácido graso Glicerol Ácido graso Fosfato

LECITINA La lecitina también se conoce como FOSFATIDILCOLINA Ácido graso Glicerol Ácido graso Fosfato colina ENLACE ESTER FOSFATO 35

CEFALINAS FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA Etanolamina Serina: un aminoácido 36

CEFALINAS FOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINA Etanolamina Serina: un aminoácido 36

Los fosfoglicéridos como componentes básicos de la bicapas lipídicas de las membranas celulares CABEZA

Los fosfoglicéridos como componentes básicos de la bicapas lipídicas de las membranas celulares CABEZA POLAR MOLECULA DE COLESTEROL CADENAS DE ACIDOS GRASOS NO POLARES AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO 37

ESFINGOLIPIDOS Es la segunda clase de lípidos de membrana más abundantes. Poseen un aminoalcohol,

ESFINGOLIPIDOS Es la segunda clase de lípidos de membrana más abundantes. Poseen un aminoalcohol, insaturado, de cadena larga (18 C), la esfingosina, en vez de glicerol. El ácido graso no se halla esterificado, sino que se une a la esfingosina a través de un enlace amida. Principales componentes de las vainas de mielina( protege y aisla el SNC). • Son anfipáticos y se presentan como iones dipolares ó zwitterión.

ESTRUCTURA DE LA ESFINGOSINA ESFINGOMIELINA OH-CH-CH=CH(CH 2)12 CH 3 H 2 N-C-H H-CH-OH Á

ESTRUCTURA DE LA ESFINGOSINA ESFINGOMIELINA OH-CH-CH=CH(CH 2)12 CH 3 H 2 N-C-H H-CH-OH Á ci d o gr a s o- OH-CH-CH=CH(CH 2)12 CH 3 O C 17 H 3 C-NH-C-H fosfato O CH 2 -O-P-O-CH 2 N(CH 3)3 OCOLINA ENLACE AMIDA 39

Glucolípidos Uno de sus componentes es carbohidrato. Dependiendo de el alcohol al que se

Glucolípidos Uno de sus componentes es carbohidrato. Dependiendo de el alcohol al que se unen, los podemos clasificar en : A) Glucoglicerolípidos ( poseen glicerol) B) Glucoesfingolípidos. ( poseen esfingosina)

Glucoglicerolípidos ( Glucolípidos) • Son más comunes en membranas de células vegetales y bacterias

Glucoglicerolípidos ( Glucolípidos) • Son más comunes en membranas de células vegetales y bacterias (arqueobacterias) que animales. • Contienen glicerol, dos ácidos grasos esterificados y un carbohidrato, ( no contienen grupos fosfatos). • Son anfipáticos, pero no se presentan como Iones dipolares, ó zwitterión.

GLICOLIPIDO O CH 2 -O-C-R O CH-O-C-R’ CH 2 – X Glicerol Ácido graso

GLICOLIPIDO O CH 2 -O-C-R O CH-O-C-R’ CH 2 – X Glicerol Ácido graso • Haga la estructura anterior, esterifique dos moles de ácido oleico y coloque galactosa. Ácido graso -GALACTOSA -GLUCOSA -MANOSA - GLUCOSA Y GALACTOSA 42

Glucoesfingolípidos ó Cerebrósidos Poseen un carbohidrato, esfingosina y un ácido graso unido por un

Glucoesfingolípidos ó Cerebrósidos Poseen un carbohidrato, esfingosina y un ácido graso unido por un enlace amida. Ej: cerebrósidos, componentes importantes de las membranas celulares cerebrales. Constituyen la tercera clase principal de lípidos de membrana. Ej : Cerebrósido.

CEREBROSIDO g a l a c t o -Glucosa Galactosa Ejemplo de un glucocerebrósido

CEREBROSIDO g a l a c t o -Glucosa Galactosa Ejemplo de un glucocerebrósido 44

“Esfingolipidosis” Grupo de enfermedades producidas por acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los

“Esfingolipidosis” Grupo de enfermedades producidas por acumulación de esfingolípidos ó sus intermediarios en los tejidos. Generalmente se debe a la deficiencia de una enzima encargada de la degradación de alguno de éstos lípidos, y en su mayoría, se observa, retraso mental, ceguera, hepato y esplenomegalia. Ejemplos: • Tay-Sachs • Niemann-Pick • Farber • Gaucher

Esteroides Los esteroides poseen un núcleo policíclico ( conocido como núcleo colestano) semejante al

Esteroides Los esteroides poseen un núcleo policíclico ( conocido como núcleo colestano) semejante al fenantreno ( anillos A, B, C ), el cual se une a un anillo de ciclopentano ( de cinco carbonos D). Entre los esteroides de importancia biológica tenemos. Hormonas sexuales: femeninas y masculinas. (Testosterona y progesterona ) Hormonas adrenocorticales: Cortisona Acidos biliares: participan en la absorción de grasas a través de la pared intestinal.

Núcleo básico esteroidal: “perhidrociclopentanofenantreno ó ciclopentanoperhidrofenantreno” C A B D Ciclopen tano Fenantreno 47

Núcleo básico esteroidal: “perhidrociclopentanofenantreno ó ciclopentanoperhidrofenantreno” C A B D Ciclopen tano Fenantreno 47

Colesterol • Pertenece a los esteroides, precursor de muchas hormonas ( ej. Sexuales). Componente

Colesterol • Pertenece a los esteroides, precursor de muchas hormonas ( ej. Sexuales). Componente de las membranas celulares animales. • Esta ampliamente distribuida en todas las células del cuerpo, especialmente en el sistema nervioso: componentes de las vainas de mielina • El colesterol se presenta en grasas animales pero no en vegetales. • Las dietas abundantes en grasas saturadas( de origen animal ), elevan los niveles de colesterol sérico, pero dietas ricas en grasas insaturadas ( aceite de oliva)y el consumo de pescados ó sus aceites, disminuyen los niveles séricos de colesterol. • El exceso de colesterol favorece la formación de placas “ateromas” en las arterias, causando el endurecimiento de éstas, reducción del díametro de éstas aumenta presión arterial

COLESTEROL

COLESTEROL

COLESTEROL Radical alifático saturado, ramificado de 8 carbonos en posición 17. Radical metilo posición

COLESTEROL Radical alifático saturado, ramificado de 8 carbonos en posición 17. Radical metilo posición #13 Radical metilo, posición 10 Radical OH en pos. #3 R a d i c a l _ O h e n p o Doble enlace en posición 5 y 6

Características estructurales del colesterol * Posee 27 carbonos. * Dos radicales metilo –CH 3

Características estructurales del colesterol * Posee 27 carbonos. * Dos radicales metilo –CH 3 ( en posición 10 y 13 ). * En posición 3 un radical –OH. * Un doble enlace en posición 5 y 6. * Un radical alifático saturado ramificado de 8 carbonos en posición 17.