SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Y CICLOALCANOS QUMICA

SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) QUÍMICA 2020 1

SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Clasificación de hidrocarburos Hidrocarburos Saturados Alcanos: definición, representación y formula general. Nomenclatura UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales. Propiedades físicas. Reacciones químicas: - Combustión completa e incompleta, - Halogenación (reacción de sustitución) Cicloalcanos: fórmulas y nomenclatura UIQPA (un sustituyente) Usos y fuentes de los alcanos Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente. Lecturas En libro de texto -La Química en el Ambiente “Gases efecto invernadero”(p. 272) - La Química en la Salud: “Toxicidad del monóxido de carbono” Laboratorio: Propiedades generales de los compuestos orgánicos 2

HIDROCARBUROS Compuestos orgánicos que contienen únicamente C y H CLASIFICACIÓN 3

ALCANOS También llamados Parafinas que significa poca afinidad o poca reactividad. • Son Hidrocarburos Alifáticos Saturados con Carbonos sp 3 σ • Representación: R-H • Fórmula General: Cn. H 2 n+2 • Son poco reactivos, por lo que son ESTABLES • Sus reacciones son de Sustitución • Nombres con terminación ano. 4

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS • Apolares, insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos (ej: éter, cloroformo, benceno, gasolina, tiner, etc. ) • Menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petróleo en el mar o el aceite en la superficie del agua) • Son incoloros, inodoros e insípidos • Sus puntos de ebullición: En alcanos lineales aumentan con el largo de la cadena carbonada (# de Carbonos). Los isómeros ramificados tienen puntos de ebullición menor que los isómeros lineales. (Porque las cadenas lineales se empacan y se atraen más entre sí) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 5

ESTADO FÍSICO DE LOS ALCANOS A TEMPERATURA AMBIENTE • De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano) • De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral) • De 18 y más carbonos: sólidos (ej: parafina de candelas) 6

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION °C No. de Carbo nos FORMULA MOLECULAR METANO 1 CH 4 -167. 7 -182. 5 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 - 88. 6 -183. 3 PROPAN O 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 - 42. 1 -187. 7 0. 5005 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 - 0. 5 -138. 3 0. 5787 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3(CH 2)3 CH 3 36. 1 -129. 8 0. 5572 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3(CH 2)4 CH 3 68. 7 -95. 3 0. 6603 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3(CH 2)5 CH 3 98. 4 -90. 6837 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3(CH 2)6 CH 3 125. 7 -56. 8 0. 7026 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3(CH 2)7 CH 3 150. 8 -53. 5 0. 7177 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3(CH 2)8 CH 3 174. 0 -29. 7 0. 7299 NOMBRE DENSIDAD g/ml 7

NOMENCLATURA de ALCANOS (LINEALES) SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR METANO 1 CH 4 ETANO 2 C 2 H 6 CH 3 PROPANO 3 C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 BUTANO 4 C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 PENTANO 5 C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 HEXANO 6 C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 HEPTANO 7 C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OCTANO 8 C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 NONANO 9 C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 DECANO 10 C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 NOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA (de algunos homólogos de alcanos) 8

No. de carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA UNDECANO 11 C 11 H 24 CH 3(CH 2)9 CH 3 DODECANO 12 C 12 H 26 CH 3(CH 2)10 CH 3 TRIDECANO 13 C 13 H 28 CH 3(CH 2)11 CH 3 TETRADECANO 14 C 14 H 30 CH 3(CH 2)12 CH 3 PENTADECANO 15 C 15 H 32 CH 3(CH 2)13 CH 3 HEXADECANO 16 C 16 H 34 CH 3(CH 2)14 CH 3 HEPTADECANO 17 C 17 H 36 CH 3(CH 2)15 CH 3 OCTADECANO 18 C 18 H 38 CH 3(CH 2)16 CH 3 NONADECANO 19 C 19 H 40 CH 3(CH 2)17 CH 3 EICOSANO 20 C 20 H 42 CH 3(CH 2)18 CH 3 NOMBRE 9

Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, tienen la misma fórmula general, se diferencia el anterior del posterior por un grupo —CH 2— Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular (por el # de Carbonos). Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes. Ej: CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 10

COMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Sistemas de nomenclatura • Sistema Común: No tiene reglas, puede dar nombres relacionados con la fuente de obtención ó utiliza prefijos ó letras griegas ó latinas. • Sistema UIQPA ó IUPAC o Químico: significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Este sistema da las normas y reglas para unificar los nombrar los compuestos orgánicos en todo el mundo. 11

Nomenclatura Común Nombra las estructuras de isómeros alcanos sencillos utilizando algunos prefijos: n, iso, sec, ter, neo. Prefijo n. Se escribe antes del nombre del alcano. Indica que la cadena de átomos de carbono es lineal (no tiene ramificaciones) Ejemplo : CH 3 -CH 2 -CH 3 -CH 2 -CH 3 n-butano n-hexano. 12

Prefijo iso Nombra y diferencia los isómeros y radicales que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono ALCANOS CH 3 CH 2 No es Isopropano Es propano RADICALES CH 3 Isobutano CH 3 CHCH 2 CH CH 3 3 Isohexano Isopropil 13

Prefijo neo. Nombra y diferencia isómeros que tienen un carbono 4º ó dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadena (una cruz en el extremo) ALCANOS CH 3 -C-CH 3 CH 3 -C-CH 2 CH 3 Neopentano Neohexano RADICAL O SUSTITUYENTE CH 3 -C-CH 2 CH 3 -CH 2 -C-CH 3 Neoheptano Ej: neopentil (Como radical o grupo sustituyente en una cadena) 14

Prefijo sec. Significa que el radical o ramificación se une a la cadena principal por medio de un carbono 2º CH 3 CHCH 2 CH 3 Ej: sec-butilo El prefijo sec- se usa solo para RADICALES o ramificaciones de 3 y 4 carbonos NO PARA ALCANOS Ej: bromuro de sec-butilo CH 3 CHCH 2 CH 3 Br 15

Prefijo ter. Significa que el radical esta unido a un carbono 3º de la cadena principal. No se usa para nombrar alcanos, solo para radicales o grupos alquilo. CH 3 -C-CH 3 Cl Cloruro de ter-butilo Ej: ter-butilo o terbutilo CH 3 C CH 3 16

NOMBRES DE LOS RADICALES, RAMIFICACIONES, SUSTITUYENTES o GRUPOS ALQUILO (que se encuentran unidos a una cadena principal) Alcano termina radical do en ilo FÓRMULA Alcano terminad radical o en ilo FÓRMULA Metilo Metil CH 3 - Hexilo Hexil CH 3(CH 2)4 CH 2 - Etilo Etil CH 3 CH 2 - Heptilo Heptil CH 3(CH 2)5 CH 2 - Propilo Propil CH 3 CH 2 Butilo Octil CH 3(CH 2)6 CH 2 - Butil CH 3(CH 2)2 CH 2 Nonilo Nonil CH 3(CH 2)7 CH 2 Pentilo Pentil CH 3(CH 2)3 CH 2 Decilo Decil CH 3(CH 2)8 CH 217

Formas n, iso, neo, ter, sec de algunos RADICALES (ramificaciones, sustituyentes o grupos alquilo) que se encuentran unidos a la cadena principal de un alcano. n-butil neopentil isopropil CH 3 CH 2 CH 3 CH C –CH isopropil CH 3 3 3 CH 2 CH 3 CH CH CH 3 -CH-CH 3 CH 2 CH 3 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 C–CH 3 C 2 H 5 etil CH 3 metil CH 3 sec-butil etil ter-butil 18

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos: Se identifican por el nombre terminado en ano. 1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. (Ej: butano, hexano, etc. ) 2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones. • La numeración debe darle los números más pequeños posibles a los carbonos que tienen sustituyentes. 3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo unidos a la cadena principal) con el número de carbono al que se unen a la cadena. 19

4. Nombrar en orden alfabético los radicales que se unen a la cadena principal, que sí forman parte del nombre. (Ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc. ) 5. Si un mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. Se puede usar sec, ter, para algunosradicales. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético porque no forman parte del nombre. (Ej: El orden alfabético para ter-butil será b de butil. Para di etil será e de etil). 6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios. 20

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej: C 5 H 12 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANO (n-pentano) CH 3 CCH 3 2, 2 -DIMETILPROPANO (neopentano) 2 METILBUTANO (isopentano) 21 21

EJEMPLO 8 7 6 HIDROCARBURO BASE O CADENA PRINCIPAL: OCTANO 5 4 3 2 1 Radicales o sustituyentes en la cadena principal: 2 -metil 4 -etil 6 -metil 4 -Etil-2, 6 -dimetiloctano 22

Ejercicios Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1. 23

3. 4. 24

Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 1) 2, 4, 5 -Trimetilheptano 2) 6 -Bromo-2 -cloro-4 -etiloctano 3) 5 -isobutil-4 -isopropil-6 -propildecano 4) 5 -terbutil-5 -etildecano 25

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOSALCANOS Reacción de Halogenación y Combustión Halogenación: Es una reacción de SUSTITUCIÓN: • Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I) y se produce el hidrácido correspondiente (HF, HCl, HBr, HI). • La reacción necesita luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo (luz solar). Halogenación de alcanos se llevará a cabo sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. LUV Ejemplo : CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl 26 Ejercicio: Escriba la reacción del Etano + Bromo

La reacción de halogenación de un alcano puede llegar a sustituir a todos sus hidrógenos por halógenos. Luz Ultra Violeta CH 4 + Cl 2 LUV CH 3 -Cl + Cl-Cl Cl-CH 2 -Cl + Cl-Cl CH-Cl 3 + Cl-Cl CH 3 Cl + HCl Cloruro de Metilo LUV V LU Cl-CH 2 -Cl + HCl Dicloruro de Metilo CH-Cl 3 + HCl Cloroformo CCl 4 + HCl Tetracloruro de carbono 27

Combustión Puede ser Completa o Incompleta dependiendo de la cantidad de oxigeno Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno (O 2) En toda combustión completa se produce: dióxido de carbono , agua y energía. Cn. H 2 n+2 + O 2 CO 2 + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 5 O 2 3 CO 2 + 4 H 2 O + energía 28

Combustión Incompleta: Se lleva a cabo cuando no hay suficiente oxigeno. Pueden ser de 2 tipos: Cn. H 2 n+2 + O 2 CO+ H 2 O + energía 2 CH 3 CH 2 CH 3 + 7 O 2 6 CO + 8 H 2 O + energía Cn. H 2 n+2 + O 2 C + H 2 O + energía CH 3 CH 2 CH 3 + 2 O 2 3 C + 4 H 2 O + energía 29

CICLOALCANOS Forman una cadena cerrada o anillo de carbonos FORMULA GENERAL: Cn. H 2 n Nomenclatura: Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano básico. 30

CICLOALCANOS Ejemplos: NOMBRE ESTRUCTURA CH 2 Ciclopropano CH 2 Ciclobutano CH 2 CH 2 31

NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: 1. CH 3 2. 3. CH 3 CH 2 CH 3 4. Escriba la estructura del isopropilciclohexano: 32