4 ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE Vrste organskih kisikovih spojin

4 ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

Vrste organskih kisikovih spojin alkoholi fenoli etri aldehidi karboksilne kisline ketoni kislinski halogenidi anhidridi estri amidi

Poimenovanje organskih kisikovih spojin Alkoholi, fenoli Ko je v molekuli več funkcionalnih skupin:

Etri a) predpona alkoksi + ime osnovnega ogljikovodika primer: b) imeni skupin po abecednem redu + eter

Aldehidi a) Osnovi imena dodamo končnico –al. b) Trivialna imena c) Kot karbaldehid, kadar je aldehidna skupina neposredno vezana na ciklični sistem.

Ketoni a) Osnovi imena dodamo končnico –on. b) Če je v molekuli več funkcionalnih skupin in ketonska skupina nima prednosti, jo izrazimo z okso. c) Navedemo imena obeh skupin, vezanih na karbonilno skupino + keton.

Karboksilne kisline a) –ojska, -diojska kislina b) končnica karboksilna kislina (če ima molekula več kot dve karboksilni skupini ali je če karboksilna skupina vezana na obroč) butan-1, 2, 3 -trikarboksilna kislina

Estri karboksilnih kislin Anhidridi a) končnica -oat b) trivialna imena Amidi Kislinski halogenidi etanamid (acetamid) Ime acilne skupine -oil + ime halogenida heksanamid

Polarnost molekul organskih kisikovih spojin

Odvisnost vrelišča od narave funkcionalne skupine

Odvisnost vrelišča od velikosti in razvejenosti ogljikovodikovega skeleta • na primeru alkoholov

Topnost organskih kisikovih spojin v vodi • jakost vodikovih vezi Preglednica 3 Topnost organskih kisikovih spojin približno enake molske mase v vodi

ALKOHOLI – pridobivanje alkoholov Kislinsko katalizirana adicija vode na alkene Hidroliza halogenoalkanov Redukcija aldehidov in ketonov Alkoholno vrenje

Reakcije alkoholov Pretvorbe v soli – alkoholate (reakcije s kovinami) Pretvorbe v halogenoalkane (rekcije s HX)

Pretvorbe v alkene in etre – eliminacija vode

Oksidacije alkoholov • primarni alkoholi

Oksidacije alkoholov • sekundarni alkoholi

ALDEHIDI IN KETONI – pridobivanje Oksidacija hidroksilne skupine

Reakcije aldehidov in ketonov Redukcija karbonilne skupine

Nukleofilna adicija na karbonilno skupino • adicija vodikovega cianida • adicija alkoholov • adicija natrijevega hidrogensulfata(III) Nastanek belega kristaliničnega produkta

Testi za aldehide in ketone

Haloformska reakcija • oksidacija metil ketonov

KARBOKSILNE KISLINE IN NJHOVI DERIVATI Pridobivanje karboksilnih kislin • z oksidacijo primarnega alkohola ali aldehida • s hidrolizo derivatov karboksilnih kislin

Reakcije karboksilnih kislin • z bazami (nastanek soli) • z alkoholi (nastanek estrov)

• z amini (nastanek amidov)

Reaktivnost derivatov karboksilnih kislin

Pretvorbe derivatov karboksilnih kislin

Nastanek estrov iz kislinskih hidridov in anhidridov Kislinski kloridi reagirajo z alkoholi brez prisotnosti katalizatorja. Anhidridi kislin reagirajo z alkoholi, pri tem nastanejo estri in karboksilne kisline.

Estri v sadju

Od alkanov do organskih kisikovih spojin

Pretvorbe organskih kisikovih spojin

Uporaba organskih kisikovih spojin • kot pomembna topila • pri sintezi polimerov • kot pomembni sintezni intermediati (glej pretvorbe organskih kisikovih spojin)

Naravna barvila (ki jih uvrščamo med organske kisikove spojine) • antocianini • barvila s kinonsko strukturo

Vitamini (ki jih uvrščamo med organske kisikove spojine)

KEMIJA ZA GIMNAZIJE 3 – SLIKOVNO GRADIVO Slikovno gradivo je iz učbenika: Darko Dolenc, Boris Šket: Kemija za gimnazije 3, DZS, d. d. , Ljubljana, 2010. Slikovno gradivo v elektronski obliki pripravila: Mojca Graunar Fotografije, ilustracije in tehniške risbe: Nedžad Žujo idr. Vsi avtorji in viri fotografij so navedeni v učbeniku na str. 192. Založba se je trudila, da bi poiskala vse lastnike avtorskih pravic. Če v kakem primeru nismo navedli pravega lastnika, bomo to z veseljem popravili ob prvi priložnosti. Urednica: Mojca Graunar Urednik za multimedijo: Peter Novoselec Izdala in založila DZS, založništvo in trgovina, d. d. , Dalmatinova lica 2, 1538 Ljubljana Glavna urednica: Tanja Železnik Izvršna direktorica Divizije založništev: Ada de Costa Petan Za založbo: Bojan Petan © DZS, d. d. 2010 Ljubljana, 2010