Grupa zwizkw organicznych posiadajcych grup aldehydow czyli grup

  • Slides: 25
Download presentation

Grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO)

Grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH 2 O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym Cn. H 2 n+1 CHO.

Otrzymywanie Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi: i stąd pochodzi

Otrzymywanie Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi: i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogen atus (alkohol odwodorniony).

Charakterystyczne reakcje 1. reakcje addycji do grupy karbonylowej 2. redukcja do alkoholi I-rzędowych: CH

Charakterystyczne reakcje 1. reakcje addycji do grupy karbonylowej 2. redukcja do alkoholi I-rzędowych: CH 3 CHO + H 2 → C 2 H 5 OH

3. utlenianie do kwasów karboksylowych: 2 CH 3 CHO + O 2 → 2

3. utlenianie do kwasów karboksylowych: 2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 COOH reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m. in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np. : 1. próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego): 2[Ag(NH 3)2]+ + HCHO + 3 OH- → 2 Ag↓ + HCOO- + 2 H 2 O + 4 NH 3

2. próba Trommera: CH 3 CH 2 CHO + 2 Cu(OH)2 → CH 3

2. próba Trommera: CH 3 CH 2 CHO + 2 Cu(OH)2 → CH 3 CH 2 COOH + Cu 2 O↓ + 2 H 2 O

1. addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy: 2. Reakcja amin

1. addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy: 2. Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):

1. kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego): Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy

1. kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego): Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a 1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki)

Zastosowanie Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki)

w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych),

w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych),

 w garbarstwie (aldehyd glutarowy).

w garbarstwie (aldehyd glutarowy).

Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami

Grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny Cn. H 2 n+2 CO.

Nazewnictwo Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna H-CHO aldehyd mrówkowy metanal CH 3 -CHO aldehyd

Nazewnictwo Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna H-CHO aldehyd mrówkowy metanal CH 3 -CHO aldehyd octowy etanal CH 3 -CH 2 -CHO aldehyd masłowy butanal (CH 3)2=CH-CHO aldehyd izomasłowy 2 -metylopropanal CH 3 -(CH 2)4 -CHO aldehyd kapronowy heksanal CH 2=CH-CHO aldehyd akrylowy 2 -propenal CH 3 -CH=CH-CHO Aldehyd akrylowy 2 -butenal

 Nazwy systematyczne: tworzy się poprzez dodanie końcówki „on” oraz podanie lokantu określającego położenie

Nazwy systematyczne: tworzy się poprzez dodanie końcówki „on” oraz podanie lokantu określającego położenie grupy karbonylowej. Przykłady:

Nazwy zwyczajowe: 1. Aceton 2. Acetofenon 3. Benzofenon

Nazwy zwyczajowe: 1. Aceton 2. Acetofenon 3. Benzofenon

Otrzymywanie

Otrzymywanie

Uwodnienie propynu (reakcja Kuczerowa):

Uwodnienie propynu (reakcja Kuczerowa):

Właściwości a) fizyczne: - tworzą szereg homologiczny, - Aceton - bezbarwna ciecz, o charakterystycznym

Właściwości a) fizyczne: - tworzą szereg homologiczny, - Aceton - bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, łatwo palny, występują w krwi i moczu ludzi chorych na cukrzycę, dobry rozpuszczalnik, miesza się z H 2 O i etanolem. b) chemiczne: - ulegają reakcji utleniania, - nie ulegają próbie Trommera i Tollensa, - odporne na działanie łagodnych utleniaczy.

Zastosowanie są składnikiem olejku miętowego (występującego w przyrodzie jako menton)

Zastosowanie są składnikiem olejku miętowego (występującego w przyrodzie jako menton)

są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty

są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty

w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące (chloroacetofenon, chloro-

w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące (chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton)