Procesy wieloetapowe Chemia organiczna zadania z rozwizaniami Zadanie

Procesy wieloetapowe Chemia organiczna – zadania z rozwiązaniami

Zadanie 1 z rozwiązaniem v. Poniższy chemograf przedstawia etapowość otrzymywania związków organicznych. IX/ Cl 2, uv Ca. C 2 I / H 2 O H II / T, p CH 4 A III / H 2, Pt/Pd/Ni IV / Hg 2+ B C VII /kat. , T, p, trimeryzacja V / [O] VI / H 2 O, H+ D E VIII / Cl 2, Fe. Cl 3 F X / Na, T, G XI / Al. Cl 3 O // I CH 3 – C – O – CH 2 – CH 3 v Zapisz równania reakcji stosując wzory grupowe związków organicznych.

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd v. Analiza i założenia do zadania: Økońcowy produkt jest estrem kwasu etanowego i etanolu: stąd: E – kwas etanowy, F – etanol, Øetanol jest produktem reakcji addycji wody przez eten – C, Økwas etanowy jest produktem utlenienia etanalu – B, Øeten jest produktem reakcji addycji wodoru przez etyn - A, Øetanal jest produktem reakcji addycji wody przez etyn – A, Øproduktem trimeryzacji etynu jest benzen - D, Øbenzen ulega reakcji substytucji – chlorowania / produkt G (w obecności światła lub w podwyższonej temp. benzen ulega reakcji addycji chloru), Øproduktem hydrolizy węglika wapnia (acetylenku wapnia) oraz reakcji pirolizy metanu jest etyn / acetylen – A, Øalkan – metan ulega reakcji substytucji / chlorometan – H, Ø benzen ulega reakcji alkilowania / metylobenzen (toluen) - I

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd ü I: Ca. C 2 + 2 H 2 O CH ≡ CH + Ca(OH)2 T, p ü II: 2 CH 4 CH ≡ CH + 3 H 2 Pt / Pd / Ni üIII: CH ≡ CH + H 2 CH 2 = CH 2 Hg 2+ üIV: CH ≡ CH + H – OH CH 2 = CH – OH izomeryzacja üCH 2 = CH – OH CH 3 – CHO Cu(OH)2 / T üV: CH 3 – CHO + [O] CH 3 – COOH H+ üVI: CH 2 = CH 2 + H – OH CH 3 – CH 2 – OH

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd T, p kat. üVII: 3 CH ≡ CH üVIII: üX: + Cl 2 CH 3 Cl T + Cl – CH 3 + 2 Na H üXI: Cl ü IX: uv + HCl CH 4 + Cl 2 CH 3 -Cl + HCl Fe. Cl 3 Al. Cl 3 + Cl – CH 3 + 2 Na. Cl + HCl

Zadanie 2 z rozwiązaniem v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania reakcji przemian zilustrowanych na poniższym schemacie / chemografie: I / KOH(etanol) II / H+, H 2 O III / T, K 2 Cr 2 O 7, H 2 SO 4 IV / T, I 2, Na. OH 1 -chloropropan A B C D v Analiza i założenia do zadania: Ø równanie reakcji eliminacji wodoru i podstawnika chlorkowego: produktem jest propen – A, Ø równanie reakcji addycji wody przez propen: produktem jest propan-2 -ol – B, Ø równanie reakcji utlenienia alkoholu II-rzędowego: produktem jest propanon (keton dimetylowy, aceton) – C, Ø równanie reakcji wykrywania grupy atomów – grupy metylowej połączonej z grupą karbonylową: produktem jest jodoform (trijodometan) – D, żółty osad

Zadanie 2 z rozwiązaniem / cd I / etanol üI. CH 2 Cl–CH 2–CH 3 + KOH CH 2=CH-CH 3 + KCl + H 2 O H+ üII. CH 2=CH-CH 3 + H – OH CH 3 -CH(OH)-CH 3 T üIII. 3 CH 3 -CH(OH)-CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 3 CH 3 -CO-CH 3 + K 2 SO 4 + Cr 2(SO 4)3 + 7 H 2 O T ü IV. CH 3 -CO-CH 3 + 3 I 2 + 4 Na. OH CHI 3↓+ CH 3 -COONa + 3 Na. I + 3 H 2 O ü Uwaga: wszystkie związki, w tym np. kwas octowy posiadające ugrupowanie: CH 3 – C = O dadzą pozytywną próbę jodoformową.

Zadanie 3 z rozwiązaniem v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania reakcji dobierając ewentualny drugi substrat i warunki reakcji dla przemian na poniższym schemacie. bromoetan I etanol II etanal kwas etanowy X III IV v Analiza i założenia do zadania: Ø etanol można otrzymać w reakcji bromoetanu z wodnym roztworem mocnej zasady, Ø etanol – alkohol I-rzędowy wobec łagodnych utleniaczy (Cu. O) utlenia się do aldehydów, Ø aldehydy wobec utleniacza (np. wodny roztwór KMn. O 4) utleniają się do kwasu etanowego, Ø X – etanian etylu jest produktem reakcji estryfikacji pomiędzy etanolem i kwasem etanowym w obecności H+.

Zadanie 3 z rozwiązaniem / cd H 2 O ü I. CH 3 -CH 2 Br + KOH CH 3 -CH 2 -OH + KBr T ü II. CH 3 -CH 2 -OH + Cu. O CH 3 -CHO + Cu + H 2 O üIII. 3 CH 3 -CHO + 2 KMn. O 4 + H 2 O 3 CH 3 -COOH + 2 Mn. O 2 + 2 KOH O O // // H+ üIV. CH 3– C + HO–CH 2–CH 3 CH 3 -C-O-CH 2 -CH 3 + H 2 O OH

Zadanie 4 z rozwiązaniem v Poniższy chemograf przedstawia metodę otrzymywania alkoholu polihydroksylowego. Zapisz równania reakcji prowadzące do otrzymania produktu. I / T = 500 o. C, Cl 2 CH 3 -CH=CH 2 A II / H 2 O, OH- B III / kat. , H 2 O 2 C v Analiza i założenia do zadania: Ø alkeny w podwyższonej temperaturze nie ulegają reakcji addycji, zachodzi reakcja substytucji: produktem jest 3 -chloropen – A, Ø w reakcji 3 -chloropropenu z wodnym roztworem mocnej zasady: produktem jest nienasycony alkohol propenol – B, Ø w reakcji addycji nadtlenku wodoru przez prepenolu: produktem jest glicerol – C.

Zadanie 4 z rozwiązaniem /cd T = 500 o. C ü I. CH 3 -CH=CH 2 + Cl 2 CH 2 Cl-CH=CH 2 + HCl H 2 O üII. CH 2 Cl-CH=CH 2 + Na. OH CH 2(OH)-CH=CH 2 + Na. Cl CH 2 – OH kat. | | üIII. CH + HO – OH CH – OH || | CH 2 – OH

Zadanie 5 z rozwiązaniem v Wychodząc z węgla, dobierając niezbędne substraty i warunki reakcji zaproponuj kolejne etapy przemian oraz zapisz równania reakcji prowadzące do otrzymania aniliny – fenyloaminy. v Analiza i złożenia do zadania: Ø I etap – otrzymanie węglika wapnia: Ca. O i podwyższona temp. Ø II etap – hydroliza węglika wapnia i otrzymanie acetylenu: H 2 O Ø III etap – trimeryzacja acetylenu i otrzymanie benzenu: podwyższone temperatura i ciśnienie, katalizator, Ø IV etap – nitrowanie benzenu i otrzymanie nitrobenzenu: mieszanina nitrująca (stężone HNO 3 i H 2 SO 4), Ø V etap – redukcja nitrobenzenu wodorem: HCl(aq) + Zn, Ø VI etap – wypieranie aniliny z chlorowodorku aniliny: roztwór mocnej zasady.

Zadanie 5 z rozwiązaniem / cd T ü I. 3 C + Ca. O Ca. C 2 + CO ü II. Ca. C 2 + 2 H 2 O CH ≡ CH + Ca(OH)2 T, p kat. üIII. 2 CH ≡ CH NO 2 üIV. H 2 SO 4 + HO-NO 2 + H 2 O

Zadanie 5 z rozwiązaniem / cd üV. NO 2 + 7 HCl + 3 Zn NH 3 Cl üVI. + Na. OH NH 3 Cl + 3 Zn. Cl 2 + 2 H 2 O NH 2 + Na. Cl + H 2 O

Zadanie 6 z rozwiązaniem v Wychodząc z węglika (metylenku) glinu, dobierając niezbędne substraty i warunki reakcji zapisz równania reakcji prowadzące do otrzymania polietylenu - PE. v Analiza i złożenia do zadania: Ø I etap – reakcja hydrolizy węglika glinu w środowisku: kwasowym (HCl) lub obojętnym (H 2 O), Ø II etap – halogenowanie metanu: (Cl 2 , uv), Ø III etap – reakcja Würtza: (podwyższona temp. , Na), Ø IV etap – halogenowanie etanu: (Cl 2 , uv), Ø V etap – reakcja eliminacji wodoru i podstawnika chlorkowego: (alkoholowy roztwór mocnej zasady), Ø VI etap – reakcja polimeryzacji: (podwyższone temperatura i ciśnienie oraz katalizator).

Zadanie 6 z rozwiązaniem / cd ü I. Al 4 C 3 + 12 HCl 3 CH 4 + 4 Al. Cl 3 ü Al 4 C 3 + 12 H 2 O 3 CH 4 + 4 Al(OH)3 uv ü II. CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl T ü III. 2 CH 3 Cl + 2 Na CH 3 – CH 3 + 2 Na. Cl uv üIV. CH 3 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CH 2 Cl + HCl etanol ü V. CH 3 – CH 2 Cl + KOH CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O T, p, kat. ü VI. n CH 2 = CH 2 ( CH 2 - CH 2 )n

Zadanie 7 z rozwiązaniem v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania reakcji przemian zilustrowanych na poniższym schemacie / chemografie: Ca. C 2 I / H 2 O A II / Hg 2+ / H 2 O VI / HCN III / T , Cu(OH)2 B IV / uv , Cl 2 C D V / NH 3(nadmiar) F Gly-Gly v Analiza i założenia do zadania: VII E Ø etapy I, II i III – patrz odpowiednie etapy I, IV i V z zad. 1 Ø etap IV – produktem chlorowania kwasu etanowego jest kwas chloroetanowy (chlorooctowy) – D, Ø etapy V i VI: produktem jest glicyna (kwas aminooctowy)–E i F, Ø etap VII – reakcja kondensacji aminokwasów: produktem jest dipeptyd glicyloglicyna.

Zadanie 7 z rozwiązaniem / cd uv üIV. CH 3 – COOH + Cl 2 CH 2 Cl – COOH + HCl ü V. CH 2 Cl – COOH + 2 NH 3 H 2 N–CH 2–COOH + NH 4 Cl ü VI. CH 3 - CHO + HC ≡ N H 2 N – CH 2 – COOH O H // üVII. H 2 N – CH 2 – C + N - CH 2 - COOH / OH H O H // H 2 N - CH 2 – C – O - N – CH 2 – COOH + H 2 O

Zadanie 8 z rozwiązaniem v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania przemian opisanych na poniższym schemacie. CH 2 = CH – CH 2 Cl I / HCl(g) II / T, Zn A B III / uv, Cl 2 V / H+, CH 3 COOH E D IV / KOH(aq) C v Analiza i złożenia do zadania: Ø I – reakcja addycji chlorowodoru: produktem jest 1, 5 -dichloroheksan – A, Ø II – reakcja dehalogenacji / eliminacji podstawników chlorkowych: produktem jest metylocyklopentan – B, Ø III – reakcja substytucji w grupie metylowej: produktem jest chlorocyklopentylometan – C,

Zadanie 8 z rozwiązaniem / cd Ø IV – reakcja eliminacji podstawnika chlorkowego i podstawienia grupy hydroksylowej: produktem jest cyklopentylometanol – D, Ø V – reakcja estryfikacji: produktem jest etanian (octan) cyklopentylometanolu – E. ü I. CH 2 = CH – CH 2 Cl + HCl CH 3 – CHCl – CH 2 Cl T üII. CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 + Zn | | Cl Cl üIII. CH 3 + Cl 2 CH 2 Cl CH 3 + Zn. Cl 2 + HCl

Zadanie 8 z rozwiązaniem / cd üIV. CH 2 Cl CH 2 OH H 2 O + KOH O // üV. CH 3 – C + OH HO-H 2 C O // CH 3 – C O - H 2 C H+ + H 2 O + KCl

Zadanie 9 v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania przemian opisanych na poniższym schemacie. N + XIV / H L M XIII / T, Cu. O XII / H 2 O, KOH I / T, Na. OH(s) CH 3 COONa A II / T, Br 2 III / T, Na B IV / T, Br 2 V / H 2 O, KOH C D VI / T, Na J K X / H+ IX / H 2 SO 4, K 2 Cr 2 O 7 VIII / H 2 O, KOH VII / T, Br 2 I H XI / H+ G F E

Zadanie 9 z rozwiązaniem v Analiza i założenia do zdania: Ø I. termiczny rozkład etanianu (octanu) sodu ze stałym Na. OH: produkt / metan - A T ü CH 3 COONa + Na. OH(s) CH 4 + Na 2 CO 3 Ø II. bromowanie metanu: produkt / bromometan-B T T ü CH 4 + Br 2 CH 3 – Br + HBr Ø III. reakcja Würtza: produkt / etan – C T ü 2 CH 3 -Br + 2 Na CH 3 – CH 3 + 2 Na. Br

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø IV. bromowanie etanu: produkt bromoetan – D T ü CH 3 – CH 3 + Br 2 CH 3 – CH 2 – Br + HBr Ø V. reakcja bromoetanu z wodnym roztworem KOH produkt etanol – E H 2 O üCH 3 – CH 2 – Br + KOH CH 3 – CH 2 – OH + KBr Ø VI. reakcja Würtza: produkt propan – F T ü CH 3 -CH 2 -Br + CH 3 -Br + 2 Na CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2 Na. Br Ø VII. bromowanie propanu: produkt 2 -bromopropan – G T ü CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø VIII. reakcja 2 -bromopropanu z wodnym roztworem KOH: produkt / propan-2 -ol – H H 2 O ü CH 3 -CHBr-CH 3 + KOH CH 3 -CH(OH)-CH 3 + KBr Ø IX. katalityczne utlenienie propan-2 -olu: produkt / T keton dimetylowy (aceton, propanon): produkt - I ü 3 CH 3 -CH(OH)-CH 3 + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 3 CH 3 -CO-CH 3 + Cr 2(SO 4)3 + 2 K 2 SO 4 + 7 H 2 O

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø X. reakcja addycji alkoholu przez keton w środowisku kwasowym: produkt / półacteal (hemiacetal) – J CH 3 | | H+ üC = O + HO – CH 2 -CH 3 HO – C – O – CH 2 – CH 3 | | CH 3 Ø XI. reakcja kondensacji alkoholu i półacetalu / hemiacetalu środowisku kwasowym: produkt / acteal – K CH 3 H+ | | üC 2 H 5 -OH + HO–C–O–C 2 H 5 H 5 C 2–O–C 2 H 5 + H 2 O | | CH 3

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd Ø XII. reakcja bromometanu z wodnym roztworem KOH: produkt / metanol - L H 2 O ü CH 3 – Br + KOH CH 3 – OH + KBr Ø XIII. katalityczne utlenienie etanolu: produkt / etanal – aldehyd octowy – M T üCH 3 -CH 2 -OH + Cu. O CH 3 -CHO + Cu + H 2 O Ø XIV. reakcja addycji alkoholu przez alhehyd w środowisku kwasowym: produkt / półacteal (hemiacetal) – N CH 3 | | H+ üH – C = O + HO – CH 3 HO – C – O – CH 3

Zadanie 10 z rozwiązaniem v Stosując wzory grupowe związków organicznych, zapisz równania przemian opisanych na poniższym schemacie. B IV / H+, C 2 H 5 OH C E VI / NH II / P 4 O 10 CH 3 -COOH 3(g) III / NH 3(aq) A V/T D VII / H 3 O+ VIII / OH-, F v Analiza i złożenia do zadania: Ø I. reakcja otrzymywania etanianu amonu: produkt - A ü CH 3 -COOH + NH 3 CH 3 -COONH 4 Ø II. Odwodnienie kwasu etanowego: produkt / bezwodnik kwasu octowego (etanowego) – B O O P 4 O 10 // \ ü 2 CH 3 – COOH H 3 C – O – CH 3 + H 2 O

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø III. otrzymywanie octanu amonu z użyciem bezwodnika kwasowego: produkt – A ü H 3 C– C – O – C– CH 3 +2 NH 3 + H 2 O 2 CH 3 – COONH 4 \ // O O Ø IV. otrzymywanie etanianiu etylu z użyciem bezwodnika kwasowego: produkt / C H+ ü H 3 C-C-O-C-CH 3 + 2 C 2 H 5 -OH 2 CH 3 -CO-OC 2 H 5 + H 2 O \ // O O

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd Ø V i VI. otrzymywanie amidu – metanokraboksyamidu (acetamidu) z octanu amonu oraz z octanu etylu: produkt / D T üCH 3 – COONH 4 CH 3 – CONH 2 + H 2 O ü CH 3 -CO-OC 2 H 5 + NH 3(g) CH 3 -CONH 2 + C 2 H 5 OH Ø VII. hydroliza acetamidu w środowisku kwasowym: produkt/y / E ü CH 3 – CONH 2 + H 3 O+ CH 3 – COOH + NH 4+ Ø VII. hydroliza acetamidu w środowisku kwasowym: produkt/y / F ü CH 3 – CONH 2 + OH- CH 3 – COO- + NH 3↑