Structure and Nomenclature of Flavonoids shikimic acid pathway

Structure and Nomenclature of Flavonoids

shikimic acid pathway NARINGENIN found in grapefruit malonyl-Co. A 3 x A different starter than acetyl-Co. A. : Michael addition internal Claisen and enolizations MIXED-ORIGIN COMPOUND A FLAVONE flavones are yellow or orange pigments naringenin

Flavonoid의 생합성 A 환이 acetate-malonate 경로, B 환이 shikimic acid 경로로 형성

Flavone Apigenin (5, 7, 4‘-trihydroxyflavone): 파슬리 Petroselinum sativum (미나리과 Umbelliferae)의 배당체 apiin이 최초이고 그 후 많은 식물에서 발견 Vitexin (8 -C-β-D-glucosylapigenin): Africa 산의 순비기나무 근연식물 Vitex litoralis에서 최초로 발견된 C-배당체 Genkwanin (5, 4'-dihydroxy-7 -methoxyflavone): 원화 (팥꽃나무 Daphne genkwa의 꽃: Thymelaeaceae)에 함유되어 있고, C-배당체인 swertisin (6 -Cβ-D-glucosylgenkwanin)은 당약 Swertia japonica(용담과 Gentianaceae)에서 발견 Luteolin (5, 7, 3', 4'-tetrahydroxyflavone): 옛날 유럽의 염료식물 Reseda lutola (Resedaceae) 및 디기탈리스 Digitalis purpurea (현삼과 Scrophylariaceae) 등 에 함유 Baicalein (5, 6, 7 -trihydroxyflavone): 속썩은풀 Scutellaria baicalensis (꿀풀과 Labiatae)의 근(황금)에 배당체 baicalin (baicalein-7 -O-β-D-glucuronide) 등 과 함께 함유되고 이들에게 항 allergy 작용 Scutellarein (5, 6, 7, 4'-tetrahydroxyflavone): 처음에 Scutellaria속 식물의 배당 체 scutellarin의 aglycone으로서 발견되었는데 질경이 Plantago asiatica (질경 이과 Plantaginaceae)의 꽃 필 때의 전초 (차전초)에 함유된 plantaginin (scutellarein-7 -O-β-D-glucoside)도 그 배당체

Flavonol Kaempferol (5, 7, 4'-trihydroxyflavonol): 널리 분포되며 배당체의 종류도 다양 갈매나무 Rhamnus japonica (갈매나무과 Rhamnaceae)의 과실 (서리자), 이질풀 Geranium thunbergii (쥐손이풀과 Geraniceae)의 전초 (현초), 찔레꽃 Rosa multiflora (장미과 Rosaceae)의 위과, 실과 (영실), 칡 Pueraria hirsuta (콩과 Leguminosae)의 잎 등의 식물에 배당체로서 함유 영실, 백도화 (Prunus persica의꽃: 장미과) 등에 함유된 multiflorin A [kaempferol -3 -O-(6 -O-acetyl-β-D-glucosyl)(1→ 4)-α-L-rhamnoside] 등에는 사하작용 Quercetin (5, 7, 3', 4'-tetrahydroxyflavonol): 가장 분포가 넓은 flavonoid로 70종이 넘는 많은 수의 배당체를 형성. Quercitrin (quercetin-3 -O-α-L-rhamnoside) 및 isoquercitrin (quercetin-3 -O-β-D-glucoside)은 약모밀 Houttuymia cordata (삼 백 초 과 Saururaceae), 목 화 (Gossypium arboreum var. indicum (아 욱 과 Malvaceae) 등에 함유되어 있고, quercitrin에 대해서는 이뇨효과 등이 보고되어 있 다. Rutin (quercetin-3 -O-β-rutinoside)은 회 화 나 무 Sophora japonica (콩 과 Leguminosae)의 꽃봉오리 (괴화)에 다량 함유되어 있으며 단리(單離)된 것이 항모세 혈관투과약으로서 내출혈 예방 등에 사용. Myricetin (5, 7, 3', 4', 5'-pentahydroxyflavonol): 최초로 발견된 myricetin 배당체가 myricitrin (myricetin-3 -O-α-L-rhamnoside)으로 소귀나무 Myrica rubra (소귀나 무과 Myricaceae)의 수피 등에 함유

Flavanone Naringenin (5, 7, 4'-trihydroxyflavanone): 배당체로 광귤나무 Citrus aurantium var. daidai (과피: 등피 KP), 귤나무 Citrus unshu (과피: 진피 KP), 여름귤나무 Citrus natsudaidai, 왕 귤 나 무 Citrus grandis 등 의 Citrus 속 식 물 (운 향 과 Rutaceae)의 과피에 함유된 naringin (naringenin-7 -O-β- neohesperidoside)은 맛이 쓰지만 naringenin은 쓰지 않다. Hesperetin (5, 7, 3'-trihydroxy-4'-methoxyflavanone): 배 당 체 hesperidin (hesperetin-7 -O-β-D-rutinoside)은 naringin과 함께 Citrus 속 식물의 과피에 다량 함유되어 있으며 항모세혈관 투과작용이 있다. Dihydroflavonol (flavanonol) Aromadendrin Alpinon (5 -hydroxy-7 -methoxydihydroflavonol): Alpinia japonica (생 강 과 Zingiberaceae)의 종자 (이두축사)에 함유된다.

Isoflavone Daidzein (7, 4'-dihydroxyisoflavone): 배당체 didzin (daidzein-7 -O-β-Dglucoside), puerarin (daidzein-8 -C-β-D-glucoside) 등과 함께 콩과의 칡 Pueraria lobata 및 동속식물의 뿌리 (갈근, KP), 대두 등에 함유되며 진경작용이 보고되어 있다. 그 4‘위의 수산기 대신에 methoxyl 기를 가진 formononetin은 이 들 식물 이외에 같은 과의 황기 Astragalus membranaceus의 근 (황기, KP), Glycyrrhiza 속 식물의 근 (감초, KP) 등에도 함유되며 이뇨작용이 인정되어 있다. Genistein (5, 7, 4'-trihydroxyisoflavone): estrogen 작용을 갖는 isoflavonoid로 Genista tinctoria 및 대두등에 배당체 genistin (genistein-7 -O-β-Dglucoside)와 함께 존재 Pterocapan Medicarpin (7 -hydroxy 4'-methoxy pterocarpan): 콩과의 솔비나무 Maackia fauriei의 수피에 함유되며 항균작용이 보고되었다.

Biflavonoid, Biflavonyl (이중분자 flavone) Ø Flavone이 2분자 결합한 구조를 가지고 있는 경우로 은행, 금송, 편백, 삼나무 등의 나자식물 (裸子植物)에 함유되어 있는 경우가 많음 Ø apigenn 또는 그의 O-methyl화물로 구성되고 구성단위의 flavone 분자 간 의 결 합 위 치 에 따 라 ametoflavone, hinokiflavone, cupressusflavone, agathisflavone의 4가지로 분류 hinokiflavone ametoflavone cupressusflavone agathisflavone

Cardii Marianii Fructus 마리아엉겅퀴 Silybum marianum (=Cardus marianus)등 엉 겅퀴류의 열매로 산지는 유럽 *Milk thistle 과명: 국화과 Compositae Ø 성분: flavolignan [Silymarin: silybin, isosilybin, silychristin, silydianin] Ø 응용: 간질환 치료제, 간장해독

1. 가수분해형 tannin: Polyalcohol (주로 sugar)과 gallic acid 또는 gallic acid의 생체 대사물인 hexahydroxydiphenic acid (HHDP)와 그 유도체가 ester결합하여 생성 되는 화합물로, 산, 알카리, 빛, 열등에 의해 가수분해되어 gallic acid 또 는 ellagic acid와 대응하는 polyalcohol을 생성 ① Gallotannin: polyalcohol과 gallic acid의 ester결합만으로 이루어진 tannin 오배자 tannin (Chinese gallotannin): 붉나무 Rhus javanica (옻나무 과 Anacardiaceae)의 잎에 오배자 진딧물 Melaphis chinensis이 기생 하여 만든 벌레집[충녕(蟲癭)] 몰식자 tannin (Turkish gallotannin): Quercus infectoria (참나무과 Fagaceae)의 어린가지에 Cynips gallae-tinctoria가 기생하여 만든 벌 레집[충녕(蟲癭)] ② Ellagitannin: 분자내에 hexahydroxydiphenoyl기 (HHDP기)를 가지며 가수분해에 의하여 ellagic acid를 생성하는 tannin

HHDP기 Hexahydroxydiphenic acid Ellagic acid DHHDP기 Geraniin 1, 2, 3, 4, 6 -penta-Ogalloyl-b-Dglucose Gallotannin Corilagin Ellagitannin Brevifolin R=H Brevifolin carboxylic acid R= COOH

Ø Procyanidin A계열 (ether결합을 가진 2량체), B계열(2량체), C계 열(3량체) 4 -8결합을 가진 축합형 tannin의 예 Procyanidin R 1=OH, R 2=H Prodelphinidin R 1=R 2=OH Profisetinindin R 1=R 2=H

Diarylheptanoid Ø n-heptane의 C-1 및 C-7위에 phenyl기가 치환한 형으로 2분자의 cinnamate와 malonate의 결합에 의해 얻어진 화합물 Ø 중요성분: 생강과(Zingiberaceae)의 신미성분 curcumin: 울금의 황색 색소, 담즙분비 촉직작용 yakuchinone A, B: 익지의 신미성분 Yakuchinone A curcumin Yakuchinone B 생강과의 기타 Diarylheptanoid유사물질: cinnamate, 지방산이 malonate에 의해 결합되어 phenol성 물질 형성 gingerol: 생강의 성분, shogaol과 zingerone으로 분해 ginrerol shogaol zingerone