ALDEIDI E CHETONI STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA

ALDEIDI E CHETONI STRUTTURA GRUPPO FUNZIONALE E NOMENCLATURA REAZIONI 1. Reazione con alcoli formazione di emiacetali e emiacetali intramolecolari (ciclici). 2. Reazione con ammine e formazione di immine o basi di Schiff. 3. Reazioni di ossidazione e di riduzione. 4. Reazioni di condensazione aldolica 5. Tautomeria cheto-enolica.

ALDEIDI E CHETONI Molecole caratterizzate dal gruppo funzionale carbonilico

Nei chetoni, il gruppo carbonilico si trova su un carbonio secondario

Nomenclatura Aldeidi

Chetoni

REAZIONI La reazione delle aldeidi e dei chetoni è l’addizione nucleofila 1. Reazioni con gli alcoli e formazione di emiacetali e di acetali

1 b. Formazione di emiacetali intramolecolari (ciclici). • • le - e le -idrossialdeidi (es. aldoesosi quali ribosio e glucosio, oppure l’idrossialdeide 5 -idrossipentanale) e i - idrossichetoni (es chetoesosi quale il fruttosio, oppure l’idrossichetone 6 -idrossipentanone)

2. Reazioni con le ammine

3. Reazioni di ossidazione e riduzione Un aldeide può essere ossidata ad acido carbossilico per reazione in ambiente alcalino con sali rameici o di argento. Le aldeidi e i chetoni possono essere ridotti rispettivamente ad alcoli primari e ad alcoli secondari in presenza di Li. Al. H 4 o Na. BH 4.

4. Condensazione aldolica Può avere luogo fra due aldeidi, oppure fra due chetoni oppure fra un’aldeide e un chetone. In tutti i casi un atomo di carbonio situato in rispetto al gruppo carbonilico (della prima molecola) attacca l’atomo di carbonio carbonilico della seconda molecola.

5. Tautomeria cheto-enolica