Semana 23 AMINAS QUMICA 2016 1 Aminas Definicin

Semana 23 AMINAS QUÍMICA 2016 1

Aminas Definición, representación general. Clasificación. Nomenclatura: Primarias (Común y UIQPA) Secundarias y Terciarias (Común) Propiedades físicas Carácter básico Propiedades químicas: Reacción de formación de sales. Sales de amonio cuaternario: estructura química y nombre. Aminas heterocíclicas: Estructura de: Imidazol, pirrol, pirimidina, purina Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente Laboratorio: Identificación de una Muestra desconocida de compuesto orgánico. 2

AMINAS • Son compuestos orgánicos que contienen N • Son derivados del NH 3 (amoníaco) en donde 1, 2 o los 3 H se sustituyen por radicales alquilo (R) ó arilo (-Ar). 3

Clasificación, Representación y ejemplo de AMINAS Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno. 4

Nomenclatura de Aminas Primarias NH 2 R • Común: se nombra el radical unido al Nitrógeno terminando con la palabra amina. Ej: NH 2 CH 2 CH 3 propilamina • UIQPA: la cadena más larga será la que contenga al NH 2. Se nombra como alcano cambiando la o por la terminación amina, indicando la posición del grupo amino NH 2 NH 2 CH 2 CH 3 1 -propanamina 5

Nomenclatura de AMINAS Secundarias (NHRR’) y Terciarias (NRR’R’’) • Solo las nombraremos en COMÚN: Se nombran los radicales unidos al N en orden alfabético, terminando con la palabra amina. • Ejercicio: clasifique y escriba la fórmula estructural de la sec-butiletilisopropilamina y de la 2 -metil-2 -pentanamina (nombre común) 6

Metilamina Etilamina CH 3 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 Dimetilamina Dietilamina H CH 3 -NH CH 3 CH 2 -N-CH 2 CH 3 Etilmetil-n-propilamina CH 2 CH 3 CH 2 -N-CH 3 Trimetilamina CH 3 -N-CH 3 n-hexildimetilamina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -N-CH 3 7

AMINAS AROMATICAS Las aminas aromáticas se nombran como derivadas de la anilina Anilina NH 2 N, N-Dimetilanilina N-CH 3 N-metilanilina NH-CH 3 N-etil-N-isopropilanilina CH 2 CH 3 N-CHCH 3 8

EJERCICIO ESTRUCTURA CLASIFICACION NOMBRE COMUN

Propiedades Físicas de las Aminas • Se caracterizan por sus olores penetrantes parecido al del amoníaco. • La dimetilamina y la trimetilamina son gaseosas y tienen olor a pescado. • Otras dan el olor a la carne putrefacta (animal muerto ó cadáver humano) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 (Putrescina) H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NH 2 (Cadaverina) 10

• Las aminas 1 as y 2 as forman puentes de H entre sus moléculas y con el agua. • Las aminas 3 as no forman puentes de H por lo que son menos solubles que 1 as y 2 as. • Los puntos de ebullición de las 1 as es mayor que las 2 as y éstas mayor que las 3 as. • Las aminas de 1 a 6 C son solubles en agua. • Las aminas 1 as de 3 a 11 C son líquidas. Tienen puntos de ebullición mayores que alcanos pero menores que alcoholes. 11

Carácter básico de las aminas Actúan como bases de Bronsted-Lowry porque el par de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón H+ del agua. PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS 12

Propiedades Químicas de las Aminas 13 Formación de Sales: La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos. AMINA + ACIDO → SAL DE AMONIO

Las sales de amonio se nombran en este orden anión de radical amonio. METILAMINA DIMETILAMINA CLORURO DE METILAMONIO CLORURO DE DIMETILAMONIO 14

Sales de amonio cuaternarias Las sales de amonio cuaternarias se forman cuando el Nitrógeno se enlaza a 4 radicales (no tiene H). Cloruro de tetrametilamonio Colina 15

Importancia de las aminas 16 Gran cantidad de aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Estas aminas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides Algunos ejemplos son: Codeína, Heroína, Meperidina, Morfina, quinina.

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Aminas con actividad Fisiológica ESTRUCTURA NOMBRE HO Noradrenalina o Norepinefrina HO HO HO CHCH 2 NHCH 3 HO Adrenalina o Epinefrina EFECTO EN EL ORGANISMO Alerta al cuerpo para responder a la amenaza HO CHCH 2 NH 2

EJEMPLOS en algunos medicamentos Clorhidrato de efedrina Efedrina HCl Clorhidrato de difenilhidramina Difenilhidramina HCl

Aminas Heterocíclicas • Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono. • Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta. • Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila. 20

Importancia de las aminas Heterocíclicas (contienen anillos con C y N) NOMBRE PIRROL IMIDAZOL ESTRUCTURA PRESENTE EN CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B 12 HISTIDINA (AMINOACIDO) 21

NOMBRE PIRIMIDINA PURINA ESTRUCTURA PRESENTE EN: ÁCIDOS NUCLÉICOS: -Citosina -Uracilo -Timina ÁCIDOS NUCLÉICOS: - Adenina - Guanina 22