AMINAS SEMANA 23 2017 Licda Isabel Fratti de

AMINAS SEMANA 23 ---- 2017 Licda: Isabel Fratti de del Cid Diapositivas con cuadros e imágenes, y estructuras proporcionadas por la Licda: Lilian Guzmán.

AMINAS 2 Compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados del amoniaco ( NH 3), donde 1, 2, o 3 de sus hidrógenos, son sustituidos por radicales alifáticos ó aromáticos, ó ambos. . - NLas aminas poseen carácter básico debido a la presencia del Nitrógeno en el grupo AMINO. ; pues éste Nitrógeno posee , un par de electrones no compartidos( recordar concepto de base según Lewis)

Clasificación, en base al número de radicales unidos al Nitrógeno 3 Se dividen en 3 clases según el número de grupos alquilo ó arilo unidos al nitrógeno. Si solo posee un radical unido al gripo –NH 2 Si posee 2 radicales unidos al grupo NH 2 Si posee 3 radicales unidos al grupo – NH 2

Nomenclatura 4 Común Identifique los radicales unidos al nitrógeno, nómbrelos alfabéticamente y a continuación coloque la palabra amina. Si el mismo grupo está presente dos ó tres veces use prefijos “di” ó “tri” UIQPA : se nombran como derivados del alcano, haciendo terminar su nombre en amina, la posición del grupo amino se da por un número.

Algunos ejemplos de aminas primarias: CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2 Común : n-butilamina UIQPA: 1 -Butanamina CH 3 CH 2 CHCH 3 NH 2 Común: sec-butilamina UIQPA : 2 -Butanamina. Escriba la estructura de la terbutilamina y de nombre UIQPA

observe las siguientes estructuras y clasifíquelas como aminas primarias, secundarias ó terciarias 6 Escriba las estructuras de etilisopropilamina y la etildimetilamina y clasífíquelas

Las aminas aromáticas pueden nombrarse como derivadas de la anilina, o bien usarse los nombres de los radicales presentes incluyendo al radical fenil y usando la palabra amina, en el siguiente cuadro, se ven los ejemplos.

Anilina ( fenilamina) Amina aromatica NH 2 Amina primaria N, N-Dimetilanilina Fenildimetilamina N-CH 3 N-metilanilina ( fenilmetilamina) Amina arómatica y alifática NH-CH 3 Amina secundaria N-etil-N-isopropilanilina CH 2 CH 3 Amina N-CHCH 3 3 aria CH 3 8

Ejemplos de nombres y clasificaciones CH 3 CH 2 -NH 2 Etanamina : UIQPA ( amina 1ª) 9 CH 3 CH 2 CHNHCH 2 CH 3 : Sec-butiletilamina ( Nom. CH 3 bre común )amina 2ª CH 3 CH 2 CNH 2 2 -Metil-2 -pentanamina CH 3 Amina primaria

Propiedades Físicas - 10 - - Los miembros inferiores de la serie son gases incoloros, solubles en agua y poseen olores penetrantes y desagradables; algunos veces parecidos al amoniaco. Si poseen radicales pequeños, poseen olor a pescado Ej: dimetilamina, trimetilamina). La putrescina y cadaverina son responsables del olor a carne descompuesta: animal muerto y cadáver humano. H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 Putrescina 1, 4 -butanodiamina H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Cadaverina 1, 5 -pentanodiamina

Las aminas primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno entre ellas mismas ó bien entre ellas y el agua. A ésto se debe que posean puntos de ebullición superiores a los alcanos de peso molecular semejante, las terciarias no poseen hidrogeno unido al nitrógeno y no forman puentes de hidrogeno entre sus moléculas. Las aminas de 1 -6 carbonos son solubles en agua, incluso las terciarias.

Las aminas primarias de 3 -11 carbonos son líquidas, los homólogos superiores son sólidas. 12 - - De las secundarias la única gaseosa es la dimetilamina. De las terciarias la única gaseosa es la trimetilamina.

Propiedades Químicas Formación de sales 13 La propiedad mas característica de las aminas es su capacidad para formar sales con los ácidos a través de una reacción de neutralización. Las sales formadas son más solubles que las aminas. AMINA + ACIDO → SAL H H CH 3 CH 2 -N: + HCl → CH 3 CH 2 -N+H Cl. CH 3 Aquí reacciona la etilmetilamina y se obtiene el cloruro de etilmetilamonio.

Ejemplos de formación de sales CH 3 CH 2 NH 2 + HCl CH 3 CH 2 NH 3+Cl. Etilamina Cloruro de etilamonio Estas sales son más solubles en agua y líquidos corporales que las aminas respectivas. 1 -Escriba la reacción y de nombre del producto de: Etilmetilamina y HBr. 2 - Escriba la reacción que muestra la formación del cloruro de Dimetilamonio

Importancia de la formación de sales de amonio cuaternarias Al igual que la mayoría de sales, éstas sales de amonio cuaternarias, son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales, por ésta razón muchas aminas con acción farmacológica, son moléculas grandes, insolubles en agua y al convertirlas en sales de amonio cuaternaria se hacen más solubles en agua y líquidos corporales, por lo tanto la acción farmacológica es más rápida.

Aminas Heterocíclicas Son compuestos orgánicos cíclicos que consisten en un anillo de cinco a seis átomos, de los cuales uno ó dos son átomos de Nitrógeno, los demás son átomos de carbono. Entre algunos ejemplos tenemos la piperidina, que es parte del sabor y la sensación picante de la pimienta. Algunas forman parte de las bases nitrogenadas de los ácidos nucleicos, son parte del grupo Hem de la hemoglobina y los citocromos y de la clorofila.

Gran cantidad de éstas aminas se obtienen de la corteza, raíces, hojas, flores o frutos de varias plantas. Las aminas que son heterocíclicas con actividad fisiológica que se presentan en forma natural se denominan alcaloides. Ejemplos : Codeína, Morfina, quinina, cafeína, nicotina, etc. La Heroína, no se presenta en forma natural, es una droga de síntesis, es una modificación química de un alcaloide natural, la cocaína. Como lo indica su nombre son alcalinas de ahí la palabra alcaloides. 17

Ejemplo de aminas heterocíclicas , con actividad fisiológica, Algunas causan adicción 18

ATROPINA CAFEINA

EJEMPLOS de estructuras que contiene aminas heterocíclicas. NOMBRE ESTRUCTURA de la amina heterocíclica PRESENTE EN PIRROL CLOROFILA HEMOGLOBINA VITAMINA B 12 IMIDAZOL HISTIDINA (AMINOACIDO)

NOMBRE PIRIMIDINA PURINA ESTRUCTURA de la amina heterocíclica PRESENTE EN: ÁCIDOS NUCLÉICOS: -Citosina -Uracilo -Timina ÁCIDOS NUCLÉICOS: - Adenina - Guanina

NEUTROTRANSMISORES AMINO Es un compuesto que participa en la transmisión del impulso nervioso en la sinapsis. También se conocen como neuromediadores. Los neurotransmisores contienen grupos funcionales como aminas heterocíclicas o grupos amino. Clasificación: A) Colinérgicos: ej: Acetilcolina B)Adrenérgicos. Catecolaminas: ejemplo Noradrenalina ( Norepinefrina) Indolaminas: Ejemplo Histamina.

Cont, clasificación de los neurotransmisores C) Aminoacidérgicos : Beta alanina, Glicina, GABA, Glutamato, Aspartato, , etc. D) Peptidergicos: Endorfinas, Encefalinas, vasopresina, oxitocina, etc. E) Radicales libres: Ej Oxido nitrico ( NO)

ESTRUCTURA FUNCION Es el primer neurotransmisor en identificarse comunica al sistema nervioso con el músculo, interviene en la regulación de la activación muscular además del aprendizaje y la memoria a corto plazo. En los ancianos una disminución de acetilcolina produce lagunas de memoria a corto plazo. En la enfermedad de Alzheimer, los niveles de acetilcolina pueden disminuir un 90% , lo que ocasiona pérdidas importantes de razonamiento funciones motoras

ESTRUCTURA FUNCION La histamina se sintetiza en las células nerviosas del hipotálamo a partir del aminoácido histidina. El sistema inmunitario produce histamina en respuesta a patógenos e invasores o lesiones. Cuando la histamina se combina con receptores de histamina , causa reacciones alérgicas que pueden incluir inflamación, ojos llorosos, comezón y fiebre. La histamina puede causar la contracción de musculo liso como el cierre de la tráquea en personas alérgicas a los mariscos u otra sustancias.

ESTRUCTURA FUNCION Es un neurotransmisor hormonal que tiene una función en el sueño, la atención y la concentración así con el estado de alerta, se produce en las glándulas suprarrenales y se producen en grandes cantidades cuando el estrés es una amenaza física incita la respuesta de pelear y huir. Entonces ocasiona un aumento de la presión arterial y la frecuencia cardiaca. , constriñe los vasos sanguíneos, dilata las vías respiratorias y estimula la descomposición de glucógeno que proporciona glucosa y energía al organismo. Los niveles bajos de norepinefrina contribuyen al trastorno de deficit de atención (TDA)

Escriba la estructura de las siguientes aminas y clasifíquelas ( 1 as, 2 as, 3 as): a)3 -Hexanamina b) trietilamina c) 1 -Pentanamina De también su nombre Común. d) Etilfenilmetilamina Nómbrela también como derivada de la anilina.

Lea Química y salud; SINTESIS DE MEDICAMENTOS pág: 653 y coméntelas.