SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS Licda Brbara Toledo
SEMANA 23 AMIDAS Y AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Licda. Bárbara Toledo de Chajón
FORMULA GENERAL TAMBIEN SE LE PUEDE ESCRIBIR COMO: R RCONH 2 Licda. Bárbara Toledo de Chajón
A las amidas se les puede considerar como: ØDerivados del amoníaco (NH 3) al sustituir un hidrógeno por un radical acilo (R-CO-). Licda. Bárbara Toledo de Chajón
ØDerivados de los ácidos carboxílicos por sustitución de su grupo -OH por un grupo dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Por los grupos R unidos al N del grupo amida: • Primaria: no tiene grupo R sólo dos Primaria: hidrógenos • Secundaria: tiene un grupo R y un Secundaria: hidrógeno • Terciaria: tiene dos grupos R y ningún Terciaria: hidrógeno PRIMARIA SECUNDARIA Licda. Bárbara Toledo de Chajón TERCIARIA
ØTodas las amidas primarias son sólidas excepto la formamida (líquida). ØCasi todas son incoloras e inodoras ØLas inferiores son solubles en agua y en alcohol ØLas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno ØLas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno Licda. Bárbara Toledo de Chajón
ØPoseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo –NH 2 y a la formación de puentes de hidrógeno. HCONH 2 193° pe HCOOH CH 3 CONH 2 222° pe CH 3 COOH 101°pe 118°pe ØEl grupo funcional amida, es un enlace muy estable y se encuentra en las moléculas de proteínas. ØSon moléculas neutras Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Común: Se nombran como el ácido del que provienen y la terminación “ico” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
UIPAQ: Se nombran como el hidrocarburo y la terminación “o” se reemplaza por la terminación –amida. Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N, usando el orden alfabético. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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El enlace carbonílico CO-N se denomina enlace amida. Este enlace amida enlace es muy estable y se encuentra en las unidades repetitivas del nylon y otros polímeros industriales y principalmente en las proteínas donde también se proteínas denomina enlace peptídico Licda. Bárbara Toledo de Chajón
ENLACE PEPTIDICO Licda. Bárbara Toledo de Chajón
NYLON n El nylon es un polímero sintético que pertenece al grupo de las poliamidas. 100% NYLON Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Una diamida importante es la UREA que es el producto final del UREA metabolismo de las proteínas de los mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g de urea en la orina diariamente. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos alquílicos o arílicos da lugar a las AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Por el número de radicales pueden ser: Pueden representarse así: RNH 2 R 2 NH y R 3 N Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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Las primeras aminas son gases, incoloras, solubles en agua y con olores penetrantes algunas penetrantes veces parecido al amoníaco o más con olor a pescado. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Las de 3 a 11 carbonos son líquidas y las superiores de 11 son sólidas. Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
PUENTES DE HIDRÓGENO INTERMOLECULARES EN LAS AMINAS Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Algunos de los productos de la descomposición de la carne humana son diaminoalcanos, poseen diaminoalcanos olores muy desagradables y sus nombres se deben al olor: Putrescina y Cadaverina. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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La Dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa y la Trimetilamina es la única amina terciaria gaseosa. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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Común: Se da el nombre del radical y usa la palabra amina. Si existen dos o más radicales se da el nombre de ellos en orden alfabético. Se utiliza di o tri cuando hay grupos idénticos. Sec o ter se refieren al carbono al cual se halla enlazado el nitrógeno. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
IUPAQ: Solo se utilizará para las aminas primarias, donde la terminación “O” del alcano se sustituye por el sufijo amina Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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Formación de Sales: Se forman haciéndolas reaccionar con HCl, HBr o HI. La sal de la amina es insoluble en éter y se separa como sólido blanco. Las sales se conocen como sales de amonio, sales de alquilamonio o sales cuaternarias de amonio. Licda. Bárbara Toledo de Chajón
Formación de sales Licda. Bárbara Toledo de Chajón
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