Qumica PTU tema 2 parte 3 Resumen clase

Química PTU tema 2 - parte 3

Resumen clase anterior.

Clasificación Grupos funcionales oxigenados

I. Alcoholes Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según lo sea el carbono al cual está unido el grupo –OH, o fenoles si están unidos a un anillo bencénico. fenol 1, 2 - difenol u orto-difenol 1, 3 - difenol o meta-difenol 1, 4 - difenol o para-difenol

Nomenclatura. Se localiza la cadena más larga con el grupo alcohol Se numera asignando el valor más bajo al grupo –OH Se aplica sufijo –OL a la cadena principal Se nombra los radicales en orden alfabético 3 – metil – 1 – pentanol

II. Éteres � � � Son compuestos en que el oxígeno está directamente ligado a dos radicales. Los éteres contienen el enlace R-O-R’, donde R y R’ son grupos hidrocarbonados (alifáticos o aromáticos). Se nombran indicando los radicales alfabéticamente seguidos de la palabra éter. butil – etil – éter

III. Aldehído. � � � Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo, , en un carbono terminal. Fórmula general R-CHO Se nombran con la terminación -AL. Etanal

IV. Cetona Nomenclatura Se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia por la terminación de –ONA Otra nomenclatura consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente. Se nombran los radicales y se completa con la palabra cetona. Se indica el carbono que lleva el grupo carbonilo (C=O) 3 -hexanona Etil-propil-cetona

V. Ácido carboxílico � � � Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carboxilo, , en un carbono terminal. Fórmula general R-COOH. Se nombran con la palabra ácido, seguido del hidrocarburo con terminación –OICO. ácido propanoico. Ácido butanoico

VI. Ésteres Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los ésteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil. . . )

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Compuestos Nitrogenados ► Si la sustitución de átomos de hidrógeno en los hidrocarburos se hace con átomos de nitrógeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas : ❖Aminas ❖Amidas ❖nitrilos

Aminas ● Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

● Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, . . . Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Amidas ● Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-. . . .

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Nitrilo R-C≡N ● La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-. . . , precediendo el nombre de la cadena principal.

Resumen Grupo funcional Función o compuesto Fórmula Grupo amina Grupos aminos y carbonilo Grupo nitrilo Estructura Prefijo sufijo R-N-R 2 Amino- -amina amida R-C(=O)N(-R')-R" - - Nitrilo o cianuro R-CN Ciano- -nitrilo

1. ¿Cuál de las siguientes representaciones de una función orgánica está clasificada INCORRECTAMENTE? E. Corresponde a un Eter

¿Cuál de las siguientes moléculas tiene a un ácido carboxílico como grupo funcional? A) HOCH 2 CH 2 OH B) CH 3 COOCH 2 CH 3 C) CH 3 COCH 2 CH 3 D) CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 E) CH 3 CH(OH)COOH Facsímil DEMRE 2018 E

C Facsímil DEMRE 2020

C Facsímil DEMRE 2018

Cuando el nombre IUPAC de un compuesto orgánico termina en “al” es indicativo de A) un ácido. B) una cetona. C) un aldehído. D) un alcohol. E) un éter. Facsímil DEMRE 2019 C

La fórmula empírica de un compuesto orgánico es C 3 H 7. Si su masa molar es 86 g/mol, entonces corresponde a A) propano. B) ciclopropano. C) 2 -metilbutano. D) 2, 2 -dimetilpropano. E) 2, 2 -dimetilbutano. E Facsímil DEMRE 2019