AMINAS Relevncia Biolgica Constituem os alcalides protenas cidos

AMINAS Relevância Biológica Constituem os alcalóides, proteínas, ácidos nucléicos, neurotransmissores e diversas classes de compostos trimetilamina atropina nicotina cocaína estriquinina cafeína

Classificação e Propriedades AMINAS Boa solubilidade em água e pontos de ebulição maior comparados à alcanos de mesmo peso molecular

Classificação e Propriedades AMINAS Aminas quirais Enantiômeros não podem ser resolvidos (Isolados), pois se interconvertem facilmente Barreira energética = 6 Kcal/mol Alquilaminas – inúmeras aplicações na indústria farmacêutcia e de inseticidas labelatol (β-bloqueador)

Basicidade das aminas AMINAS As aminas são básicas e nucleofílicas, diferente das amidas, onde o par de elétrons nãoligante está comprometido com a ressonância: metilamina acetamida

Nome estrutura AMINAS p. Ka do ác. conjugado base ácido conj.

Síntese de Aminas Redução de nitrilas, amidas e nitro compostos AMINAS A) Haleto de alquila B) Ác. carboxílico C) D) Amina primária Exercício: Quem foi a amida ou nitrila precursora das seguintes aminas ?

AMINAS Reações SN 2 das alquilaminas amônia primária secundária terciária 45 % 1, 5 % 43 % traços

Alernativas para preparar amina primária a partir de um haleto de alquila: Síntese de Gabriel: Exercício: Mostre duas maneiras de preparar a dopamina usando haletos de alquila: AMINAS

AMINAS Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas primária secundária terciária

Aminação Redutiva de aldeídos e cetonas: Mecanismo O melhor agente redutor para a síntese é o cianoborohidreto de sódio (Na. BH 3 CN), similar ao Na. BH 4, porém, mais estável: Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando aminação redutiva ? AMINAS

Rearranjos de Curtius e Hofmann Rearranjo de Curtius Os mecanismos são similares AMINAS

AMINAS Mecanismo (Hofmann) cianato O Rearranjo de Curtius é muito similar, mas é o grupo azida que sofre rearranjo formando cianato

AMINAS Tranicilpromina (antidepressivo) Exemplo: Como você prepararia a seguinte amina usando rearrnajo de Curtis ou Hofmann ?

Reações das aminas: Alquilação e Acilação AMINAS

Reações das aminas: Eliminação de Hofmann AMINAS