KH 1408 Spektroskopiska metoder i organisk kemi 13
- Slides: 26
KH 1408 Spektroskopiska metoder i organisk kemi 13 C-NMR: Övning Kaye Stern KTH CBH/IP
Kemiskt skift 1 H- och KTH CBH/IP Kaye Stern 13 C-NMR KH 1408 SMOK
Kopplingar 13 C-NMR • Normalt kopplar ett kol med de väten som sitter på det kolet • Varje väte splittrar signalen en gång med kopplingskonstanten J Hz Regel: • JCH = 110 -320 Hz Antal väten: n Toppar: n+1 • Kopplar även 1 -2 kol bort med mindre J • Oftast dekopplar man protonerna • 13 C-spektra kan ej integreras! Topphöjden beror på antal väte på det kolet samt relaxationstiden KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Exempel: a) kopplat och b) dekopplat 13 C-NMR-spektrum KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
13 C KTH CBH/IP DEPT Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum A 1 2 3 4 DEPT 90: CH DEPT 135: CH och CH 3 ^ ; CH 2 v CDCl 3 (77 ppm) C C 4 KTH CBH/IP Kaye Stern C 32 CH CH C 22 C 13 CH KH 1408 SMOK
1 H-NMR KTH CBH/IP Spektrum B Kaye Stern KH 1408 SMOK
13 C-NMR Spektrum B Tabell 4. 5 och 4. 6 d. C 1 ≈ 14, 1 – 5 = 9, 1 ppm d. C 2 ≈ 23, 2 + 8 = 31, 2 ppm d. C 3 ≈ 32, 6 + 41 = 72, 6 ppm d. C 4 ≈ 29, 7 + 8 = 37, 8 ppm d. C 5 ≈ 32, 6 – 5 = 27, 6 ppm d. C 6 ≈ 23, 2 ppm d. C 7 ≈ 14, 1 ppm DEPT 90 1 6 2 7 3 4 5 Tabell 4. 14 d. C 2 ≈ 30, 3 ppm d. C 4 ≈ 39, 4 ppm d. C 1 ≈ 9, 9 ppm d. C 7 ≈ 13, 9 ppm DEPT 135 CH 2 CH 4 3 KTH CBH/IP Kaye Stern 2 5 6 CH 3 CH 7 3 1 KH 1408 SMOK
Spektrum C 1 Tabell 4. 12 d. C 2 ≈ 128, 5 d. C 3 ≈ 128, 5 d. C 4 ≈ 128, 5 d. C 5 ≈ 128, 5 + 9, 3 – 1, 0 = 136, 8 ppm + 0, 7 + 2, 2 = 131, 4 ppm – 0, 1 + 3, 4 = 131, 8 ppm + 0, 0 – 5, 4 = 123, 1 ppm 2 5 3 4 2 st CH C 2 4 3 C CH 3 5 Aromatiska kol KTH CBH/IP Ar-C Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum K 1. 2. 3. 4. 4 -5 signaler => 4 -5 olika typer av H Kemiskt skift HA HB Integraler HC Kopplingar HA HB 2 grannar HB 3 3 grannar HA och HC 2 aromatområdet KTH CBH/IP 2 3 granne med starkt elektronegativ atom Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum K 6 5 4 1 2 C 5 3 C 6 C 1 KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning K KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum L KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning L KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
IR för H och R KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
1 H-NMR-spektrum för H och R 3 typer av H 1 granne 2 grannar 2 kopplar ej 1 1 alkyn-H nära -OH 6 typer av H alkyn-H 2 1 1 -OH nära -OH KTH CBH/IP 2 4 Kaye Stern KH 1408 SMOK
13 C-NMR-spektrum för H och R OBS! DEPT-spektra för alkyner är ofta felaktiga, men man ser skillnad på de två sp-kolen i intensitet KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning R KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum J KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning J KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum W KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning W KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum O KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning O KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Spektrum S KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
Lösning S KTH CBH/IP Kaye Stern KH 1408 SMOK
