FENOL DAN ASAM FENOLAT PERTEMUAN II Putu GMW

FENOL DAN ASAM FENOLAT PERTEMUAN II Putu GMW Mahayasih, M. Farm. , Apt FARMASI - FIKES

KEMAMPUAN AKHIR YANG DIHARAPKAN • Mahasiswa mampu menjelaskan penggolongan, ekstraksi, fraksinasi, pemurnian, karakterisasi dan identifikasi golongan senyawa fenol

Hubungan Antara Metabolit Primer dan Sekunder pada Tumbuhan

Senyawa Fenolik • Sekelompok metabolit sekunder yang mempunyai cincin aromatik terikat satu atau lebih substituen gugus hidroksil (OH) yang berasal dari jalur metabolisme asam sikimat dan fenil propanoid. • Kelompok senyawa fenolik/polifenol : – Fenol sederhana, asam fenolat, kumarin, tannin, dan flavonoid. – Dalam tanaman berada dalam bentuk glikosida atau esternya. – Jarang terdapat dalam bentuk tunggal • Fenol sendiri sangat peka terhadap oksidasi enzim dan mungkin hilang pada proses isolasi akibat kerja enzim fenolase yang terdapat dalam tumbuhan

Kegunaan pada Tumbuhan • Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi tanaman, di mana diproduksi sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan patogen. • Antosianin memberikan warna pada bunga (pigmen warna pada bunga). • Lignin sebagai bahan pembangun dinding sel • Sensorial properties (color, aroma, taste and astringency), structure, pollination, resistance to pests and predators, germinative processes of seed after harvesting and growth as well as development and reproduction

Manfaat Senyawa Fenolik • Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan minuman, sebagai zat pewarna dan sbg antioksidan. • Pada industri farmasi, senyawa ini banyak digunakan sebagai antibakteri, antijamur, antioksidan, sedatif, antikanker dan lain-lain. • Senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan fungisida

• • Klasifikasi senyawa Fenolik Berdasarkan ikatan rantai karbon (16) Berdasarkan sebaran di alam: – Dalam jumlah sedikit (simple phenols, pyrocatechol, hydroquinone, resorcinol, Aldehydes derived from benzoic acids that are components of essential oils, such as vanillin) – Terdistribusi luas (flavonoids and their derivatives, coumarins and phenolic acids, such as benzoic and cinnamic acid and their derivatives) – Polimer (Tanin dan lignin)

• Senyawa fenol cenderung mudah larut dalam air karena umumnya berikatan dengan gula sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalam vakuola sel. • Pada prinsipnya, sifat-sifat kimia dari semua senyawa fenol adalah sama, tetapi dari segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua jenis utama: – Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimate atau jalur shikimat. – Senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat malonat. • Namun ditemukan pula senyawa fenol yang berasal dari kombinasi kedua antara jalur biosintesa ini, antara lain ialah senyawa flavonoid

Senyawa Fenol Sederhana • Cincin benzene yang hanya memiliki gugus fungsi OH saja • Dapat berupa orto, meta, dan para

Asam Fenolat • Memiliki cincin benzene, sebuah gugus karboksilat, dan satu atau lebih gugus hidroksil atau metoksil pada molekulnya. • Terbagi menjadi 2 kelompok: – Asam hidroksibenzoate dan turunannya (C 6 -C 1) asam fenolat sederhana yang ada di alam – Asam hidroksisinamat dan turunannya (C 6 -C 3)

Rumus Umum dan Tata Nama dari Asam Hidrokdibenzoat

Rumus Umum dan Tata Nama dari Asam Hidroksisinamat • Asam hidroksisinamat jarang ditemukan dalam bentuk bebas di tumbuhan, umumnya dalam bentuk ester dengan asam siklik alcohol, mis: as. Klorogenat.

• Metode standar yang digunakan dalam penentuan kandungan polifenol atau. Total. Phenolic Content (TPC) adalah Folin. Ciocalteu dengan asam galat sebagaisenyawa standarnya.

Uji Fitokimia • Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pelarut diuapkan sampai kering. • Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling, biarkan sampai terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air. • Beberapa tetes dalam tabung reaksi ditambahkan besi(III) klorida 1% dalam air dan etanol • Warna ungu, biru atau hitam yang kuat menandakan positif mengandung fenolik. • Ekstraksi senyawa fenol tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim.

Isolasi