ALDEHIDOS Y CETONAS SEMANA 21 2020 LICDA CORINA

ALDEHIDOS Y CETONAS SEMANA 21 2020 LICDA. CORINA MARROQUIN UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA.

• Los aldehídos y cetonas son dos familias de compuestos que están relacionadas. Ambos compuestos tienen en común el grupo carbonilo. • Un carbono con un doble enlace al oxígeno.

• Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que están difundidos en la naturaleza como fragancias y sabores naturales. • Los carbonilos y sus derivados son los rasgos estructurales de carbohidratos, y aparecen en colorantes, vitaminas, hormonas, ácidos carboxílicos y sus derivados: ésteres, anhídridos, amidas.

ALDEHIDOS La fórmula general: R-C-HO Los Aldehídos poseen un carbonilo terminal por lo que siempre estará unido a un Hidrógeno. El grupo R puede ser alquilo o arilo.

NOMENCLATURA ALDEHIDOS IUPAC Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. El carbono carbonílico siempre es el carbono 1. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “al” METANO = METANAL

COMUN Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos que darán origen, agregando la palabra ALDEHIDO NO. C IUPAC COMUN AC. CARBOXILICO 1 C METANAL FORMALDEHIDO AC. FÓRMICO 2 C ETANAL ACETALDEHIDO AC. ACÉTICO 3 C PROPANAL PROPIONALDEHIDO AC. PROPIÓNICO 4 C BUTANAL BUTIRALDEHIDO AC. BUTÍRICO 5 C PENTANAL VALERALDEHIDO AC. VALÉRICO

El menor es el formaldehido o metanal. Es un gas a temperatura ambiente, pero en solución acuosa se llama formol o formalina 40%, que se utiliza para preservar especímenes biológicos. Se producen por oxidación de alcoholes. Alcohol primario se oxida a un aldehído. Alcohol secundario se oxida a una cetona.

PRESERVANTE DE ESPECIMENES BIOLOGICOS.

USOS DE FORMALDEHIDO. DESINFECTANTE SALAS DE OPERACIONES

CETONAS • El grupo carbonilo esta en cualquier parte de la cadena carbonada (menos al extremo) y puede poseer un radical alifático o aromático. • La menor la propanona (acetona). Es un disolvente de materiales orgánicos. • Es el ingrediente principal de la pintura de uñas.

El grupo carbonilo en una cetona se llama grupo: CETO PROPANONA ACETONA

NOMENCLATURA CETONAS IUPAC Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración baja. La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C. Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición. El nombre final es el del alcano con la terminación “ona” PROPANO = PROPANONA

IUPAC

NOMENCLATURA COMÚN • Se nombran los dos grupos unidos al carbono carbonílico en orden de complejidad y se agrega la palabra CETONA DIMETILCETONA O ACETONA

QUITAESMALTE SABOR DE MANTEQUILLA

En salud: Se tienen aldehídos y cetonas de forma natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa, da como reacción un aldehído en la parte final. También están en la oxidación de alcoholes por lo tanto cuando consumes bebidas alcohólicas, la resaca se debe en gran parte a los aldehídos.

En salud: Las cetonas , se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, desidratación, fiebre y ejercicio excesivo.

Cuerpos cetónicos son Metabolitos de la cetogénesis Los cuerpos cetónicos sirven como combustible para los tejidos extrahepáticos. Se producen por índice elevado de oxidación de ácidos grasos en el higado. hidroxibutirato. Acetona. Acetoacetato

BUSCA LOS CUERPOS CETONICOS. SINTESIS

BUSCA LOS CUERPOS CETONICOS. UTILIZACION

PROPIEDADES FISICAS • Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular. COMPUESTO PESO MOLECULAR g PUNTO DE EBULLICIÓN CH 3 -CH 2 -CH 3 58 0. 5 CH 3 -CH 2 -CHO 58 49 CH 3 -CO-CH 3 58 56. 2 O C

• Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes COMPUESTO PESO MOLECULAR g PUNTO DE EBULLICIÓN CH 3 -CH 2 -OH 60 97. 1 CH 3 -CH 2 -CHO 58 49 CH 3 -CO-CH 3 58 56. 2 O C

• Entre los aldehídos casi todos son líquidos. • Excepto: formaldehído y acetaldehído que son gases. • Los miembros inferiores tienen olor desagradable. • Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc

Benzaldehído Olor a almendras amargas

Plantación de vainilla

Cinamaldehído Canela

LA GLUCOSA ES UN ALDEHIDO LOS CARBOHIDRATOS SON CADENAS DE GLUCOSA

EL PIRIDOXAL UNA DE LAS VITAMINAS B 6 ES UN ALDEHIDO.

• Entre las cetonas los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y de olor suave. • Los compuestos carbonílicos ya sea aldehídos o cetonas de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad • Son menos densos que el agua

PROPIEDADES QUIMICAS PARA CARBONILOS Reacción con 2, 4 –dinitrofenilhidrazina. IDENTIFICA AL GRUPO CARBONILO. HIDRAZONA

PRUEBAS QUIMICAS PARA IDENTIFICAR ALDEHIDOS DE CETONAS 1. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMn. O 4 CH 3 CHO + KMn. O 4 CH 3 COOH + Mn. O 2 + KOH 2. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata

REACCIÓN DE TOLLENS ESPEJO DE PLATA

Diferencias químicas de aldehídos y cetonas. COMPUESTO Ox. Kmn. O 4 Tollens 2, 4 DNFH Aldhehido + + + (hidrazonas) Cetona - - +

ADICIÓN DE ALCOHOL A LOS ALDEHIDOS. ALDEHIDO HEMIACETAL

ADICION DE ALCOHOL A CETONAS CETONA HEMICETAL

NUNCA SE DEJA DE APRENDER