Alogenuri Alchilici si indicano con RX d F

Alogenuri Alchilici si indicano con R-X d+ F d- Il legame C---X è polarizzato, ciò rende il carbonio elettrofilo X Cl Br I Nomenclatura 3 -Bromo-2 metilpentano 4 -Bromo-cicloesene trans-2 clorocicloesanolo

Alogenuri Alchilici Triclorometano Diclorometano (cloruro di metilene) (cloroformio) Gli alogenuri alchilici hanno molte applicazioni: solventi, pesticidi, farmaci, intermedi di reazione etc.

Clorofluorocarburi (CFC) il buco dell’ozono CCl 3 F, Freon-11 CCl 2 F 2, Freon-12 Sono gas non tossici, inodori, non infiammabili e non corrosivi. Trovano impiego nei sistemi di refrigerazione. Altri CFC sono usati come gas per aerosol e spray. Per azione della luce UV negli strati alti dell’atmosfera formano radicali che reagiscono con O 3 consumandolo Oggi sono prodotti questi HCFC non dannosi per l’ozono

Alcoli, Eteri e Tioli Alcol: molecola contenente un gruppo -OH legato ad un carbonio sp 3 Tiolo: molecola contenente un gruppo -SH legato ad un carbonio sp 3 Etere: molecola contenente un atomo di carbonio legato a due atomi di carbonio sp 3

Alcoli Etanolo (alcol etilico) 1 -propanolo (alcol propilico) 2 -butanolo 2 -metil-1 -propanolo (alcol isobutilico) primario 2 -propanolo (alcol isopropilico) 2 -metil-2 -propanolo alcol terz-butilico secondario 1 -butanolo cicloesanolo terziario

Alcoli Dioli. Composto con due gruppi ossidrilici su carboni ibridati sp 3. Nella nomenclatura comune sono chiamati glicoli i dioli con gli OH legati a carboni adiacenti. 1, 2 -etandiolo 1, 2 -propandiolo 1, 2, 3 -propantriolo (glicole etilenico) (glicole propilenico) (glicerina)

Tioli Mercaptani. Analoghi degli alcoli etantiolo 2 -metil-1 -propantiolo Tioeteri Solfuri. Analoghi solforati degli eteri dietilsolfuro 2 -mercaptoetanolo

Eteri trans-2 -etossicicloesanolo Etossietano (etere etilico) 2 -metossi-2 -metilpropano (etere terz-butilmetilico) -OR : alcossile (OCH 3: metossile) Eteri ciclici Ossido di etilene Tetraidrofurano Tetraidropirano 1, 4 -Diossano

Alcoli Proprietà Sono composti polari e possono formare legami idrogeno itermolecolari Gli alcoli sono spesso utilizzati come solventi e come intermedi di reazione L’ossigeno è sia accettore che donatore di legame idrogeno

Alcoli Proprietà chimico-fisiche Gli alcoli sono composti con punti di ebollizione molto più alti degli alcani di pari peso molecolare. Peso Molecolare p. e. solubilità

Eteri Proprietà chimico-fisiche Gli eteri sono molecole polari ma, a causa dell’ingombro sterico, esistono solo interazioni dipolo-dipolo molto deboli. Hanno dei punti di ebollizione più bassi rispetto agli alcoli

Eteri Proprietà chimico-fisiche Possono accettare un legame idrogeno. Ciò facilita la loro solubilità in acqua.

Eteri Proprietà chimico-fisiche Hanno dei punti di ebollizione più bassi rispetto agli alcoli Peso Molecolare p. e. solubilità

Tioli Proprietà chimico-fisiche I tioli sono composti polari, donatori ed accettori di legami idrogeno. I legami idrogeno sono però molto deboli I tioli hanno un odore sgradevolissimo. La moffetta (puzzola) usa il 3 -metil-1 butantiolo come arma di difesa

AMMINE Sono composti basici derivati dell’ammoniaca in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici o arilici. In ragione del numero di gruppi alchilici (o arilici) le ammine si classificano come: ammoniaca ammina 1° ammina 2° ammina 3° (metilammina) (dimetilammina) (trimetilammina) Queste sono ammine alifatiche (sono presenti solo gruppi alchilici).

Ammine aromatiche anilina N-metilanilina benzildimetilammina Ammine eterocicliche alifatiche pirrolidina piperidina aromatiche pirrolo piridina

Molti composti di origine naturale posseggono gruppi amminici. Molto spesso questi composti hanno un ruolo chiave nel metabolismo cellulare. Vitamina B 6 Adrenalina Molti farmaci posseggono gruppi amminici: Clorochina Benzocaina Serotonina Nelle piastrine, nel plasma e nel sistema nervoso centrale, dotata di azione stimolante sulla muscolatura liscia e di azione antiemorragica; è mediatore chimico dell'infiammazione e della trasmissione degli impulsi nervosi

Nomenclatura delle ammine (IUPAC): Il suffisso –o degli alcani è sostituito da -ammina CH 3 CH 2 -NH 2 Etano Etammina 2 -propanammina (2 -amminopropano) (S)-1 -feniletanammina 1, 6 -esandiammina (1, 6 -diamminoesano)

Anilina 4 -nitroanilina 4 -metilanilina (p-toluidina) 3 -metossianilina (m-anisidina) R Sali di ammonio quaternari Cl. R R R Sono composti salini in cui l’azoto lega quattro gruppi alchilici (o arilici) Tetrametilammonio cloruro (CH 3)4 N+ Cl-

Proprietà fisiche delle ammine Le ammine possono formare legami idrogeno (sia come donatori che come accettori di legami idrogeno) Legami idrogeno Il legame idrogeno con l’azoto è meno forte di quello con l’ossigeno I punti di ebollizione degli alcol omologhi sono più alti

Basicità delle ammine Kb = 4. 37 x 10 -4 metilammina metilammonio Ka = 2. 29 x 10 -11 anilina Perché l’anilina è meno basica delle ammine alifatiche?

cicloesilammina anilina Il doppietto di elettroni sull’azoto dell’anilina partecipa alla coniugazione (risonanza) con l’anello, quindi è meno disponibile per la protonazione Non c’è coniugazione con l’anello

Le ammine reagiscono con gli acidi (reazione acido-base): CH 3 -NH 2 + CH 3 COOH CH 3 -NH 3+ + CH 3 COO- I sali delle ammine sono quasi sempre solubili in acqua. Poco solubile in acqua Un sale solubile in acqua

Alcaloidi Composti basici di origine vegetale contenenti azoto Nicotina cocaina

Morfina e analgesici correlati Morfina Codeina acetilazione Eroina Oppio Papaverum somniferum

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali gruppi citati come sostituenti (prefissi) nella nomenclatura sostitutiva

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali 7 -bromo-5 -etil-4 -metildecano 5 -etil-4 -metil-7 -metossidecano 3 -metil-1 -pentossipentano

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali considerati suffissi nella nomenclatura sostitutiva

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali - Alcoli 4 -propil-1 -ottanol 4 -propil-5 -metil-1 -eptanolo

3 -bromo-6 -metossi-2 -nonanolo Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali – Ammine primarie 5 -metil-3 -esanammina 5 -(3 -clorocicloesil)-3 -esanammina

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali – Ammine secondarie e terziarie N-etil-N-metil-5 -metil-2 -eptanammina

Nomenclatura degli idrocarburi con uno o più gruppi funzionali – Ammine secondarie e terziarie N-metil-N-propil-2 -clorociclopentanammina N-ciclopentil-N-metil-3 -etil-1 -eptanammina