Corso di recupero di Chimica Organica Ogni Venerd

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Corso di recupero di Chimica Organica Ogni Venerdì ore 11 -14 Aula di Patologia

Corso di recupero di Chimica Organica Ogni Venerdì ore 11 -14 Aula di Patologia Dopo l’ 11 giugno il corso si terrà il lunedì e il giovedì dalle 11 alle 13 Info: Email: laura. grauso@unina. it https: //www. docenti. unina. it/laura. grauso

Corso di recupero di Chimica Organica Lezione 1 I composti organici

Corso di recupero di Chimica Organica Lezione 1 I composti organici

Elettroni di valenza Gli elettroni presenti nel guscio più esterno di un atomo sono

Elettroni di valenza Gli elettroni presenti nel guscio più esterno di un atomo sono quelli coinvolti nella formazione di legami chimici e in reazioni chimiche. Tali elettroni sono chiamati elettroni di valenza.

LEGAME CHIMICO Quando due atomi si combinano per formare una molecola utilizzano gli elettroni

LEGAME CHIMICO Quando due atomi si combinano per formare una molecola utilizzano gli elettroni di valenza per formare il legame chimico

LEGAME CHIMICO Il legame chimico può essere di diversa natura: ▲Legame IONICO ▲Legame COVALENTE

LEGAME CHIMICO Il legame chimico può essere di diversa natura: ▲Legame IONICO ▲Legame COVALENTE -Legame COVALENTE NON POLARE -Legame COVALENTE POLARE

LEGAME IONICO Una sostanza chimica, nella quale gli atomi che la costituiscono sono presenti

LEGAME IONICO Una sostanza chimica, nella quale gli atomi che la costituiscono sono presenti come ioni, è detta composto ionico. Il cloruro di sodio (Na. Cl) è un esempio di composto ionico. Nel legame ionico, si ha il trasferimento di uno o più elettroni da un atomo all’altro, in modo che entrambi raggiungano l’assetto elettronico tipico di un gas nobile (otto elettroni nel guscio più esterno).

Legame Ionico Na Na+ + 1 e. Cl + 1 e- Cl- Na+ Cl.

Legame Ionico Na Na+ + 1 e. Cl + 1 e- Cl- Na+ Cl. Quando si mischiamo sodio metallico e cloro gassoso ogni atomo di sodio cede un elettrone ad un atomo di cloro. Gli ioni sodio carichi positivamente e gli ioni cloruro carichi negativamente sono specie indipendenti tenute insieme dall’attrazione tra cariche opposte. Il legame è una forza attrattiva tra due atomi. Le forze attrattive tra cariche di segno opposto si chiamano attrazioni elettrostatiche. Il legame ionico è un legame dovuto esclusivamente a forze elettrostatiche.

LEGAME COVALENTE Invece di acquistare o cedere elettroni un atomo può raggiungere un livello

LEGAME COVALENTE Invece di acquistare o cedere elettroni un atomo può raggiungere un livello esterno completo condividendo elettroni. Il legame che si forma mediante la condivisione di elettroni è detto legame covalente.

LEGAME COVALENTE Ad esempio due atomi di fluoro possono ottenere ciascuno un livello completo

LEGAME COVALENTE Ad esempio due atomi di fluoro possono ottenere ciascuno un livello completo di otto elettroni condividendo i loro elettroni di valenza spaiati. La condivisione di elettroni è detto legame covalente.

Negli esempi precedenti, tutti gli elettroni di valenza degli atomi legati sono condivisi. Nel

Negli esempi precedenti, tutti gli elettroni di valenza degli atomi legati sono condivisi. Nel caso della molecola di H 2 O, l’ossigeno ha sei elettroni di valenza. Due si combinano con gli idrogeni per formare due legami covalenti O-H, mentre gli altri quattro elettroni di valenza dell’ossigeno non partecipano alla formazione di legami. Tali elettroni di valenza sono detti coppie di elettroni non condivise

Ricordare ● H ha un solo legame ● F, Cl, Br e I hanno

Ricordare ● H ha un solo legame ● F, Cl, Br e I hanno un solo legame e tre coppie di elettroni non condivise ● O ha due legami e due coppi di elettroni non condivise ● N ha tre legami ed una coppia di elettroni non condivisa ● C ha quattro legami

LEGAME COVALENTE Classificato in base alla differenza di elettronegatività tra gli atomi legati in:

LEGAME COVALENTE Classificato in base alla differenza di elettronegatività tra gli atomi legati in: Legame covalente apolare gli elettroni sono condivisi in misura uguale Legame covalente polare gli elettroni sono condivisi in misura disuguale

Se due atomi legati hanno uguale elettronegatività, allora gli elettroni di legame sono equamente

Se due atomi legati hanno uguale elettronegatività, allora gli elettroni di legame sono equamente condivisi (legame apolare), ma se i due atomi hanno elettronegatività considerevolmente differenti, allora gli elettroni non sono equamente condivisi (legame polare)

Un esempio di legame covalente non polare è il legame C-H poiché la differenza

Un esempio di legame covalente non polare è il legame C-H poiché la differenza di elettronegatività tra questi due atomi è 2. 5 -2. 1=0. 4. Un esempio di legame covalente polare è quello di H-Cl in cui la differenza di elettronegatività tra Cl e H è 3. 0 -2. 1=0. 9 unità.

LEGAME COVALENTE POLARE E’ tipico di atomi con diversa elettronegatività. La nuvola elettronica si

LEGAME COVALENTE POLARE E’ tipico di atomi con diversa elettronegatività. La nuvola elettronica si sposta verso il sostituente più elettronegativo. La direzione della polarità del legame può essere indicata con una freccia. Per convenzione la freccia punta nella direzione verso cui sono attirati gli elettroni e quindi la punta della freccia è all’estremità negativa del legame. Parziale carica positiva Parziale carica negativa La polarizzazione generata dal cloro elemento più elettronegativo crea un momento di dipolo nella molecola

Come fa il carbonio a formare quattro legami identici usando un orbitale s e

Come fa il carbonio a formare quattro legami identici usando un orbitale s e tre orbitali p?

Ibridazione Gli orbitali atomici s e p, di forma diversa, si combinano linearmente per

Ibridazione Gli orbitali atomici s e p, di forma diversa, si combinano linearmente per creare un numero identico di nuovi orbitali, tutti uguali fra loro per forma ed energia, ma diversi da ciascuno degli orbitali di partenza: per questa loro caratteristica, i nuovi orbitali sono detti ibridi. Il concetto di ibridazione è alla base della chimica organica in quanto il carbonio risulta ibridizzato in tutti i suoi composti.

Ibridazione sp 3 Dalla combinazione di un orbitale atomico di tipo 2 s e

Ibridazione sp 3 Dalla combinazione di un orbitale atomico di tipo 2 s e 3 orbitali atomici di tipo 2 p si generano 4 orbitali atomici ibridi di tipo sp 3. I 4 orbitali sono degeneri e hanno una forma che ricorda gli orbitali di tipo p, con i 2 lobi di dimensioni diverse. Ciascun orbitale ibrido sp 3 ospita un elettrone. Un orbitale sp 3 ha il 25% di carattere s e il 75% di carattere p.

METANO (CH 4): Geometria tetraedrica a) I 4 orbitali ibridi sp 3 del carbonio

METANO (CH 4): Geometria tetraedrica a) I 4 orbitali ibridi sp 3 del carbonio diretti verso i vertici di un tetraedro 109, 5 ° b) Sovrapposizione degli orbitali ibridi sp 3 del carbonio con l’orbitale s dell’idrogeno Quando i 4 orbitali ibridi sp 3 di un atomo di carbonio si sovrappongono con gli orbitali 1 s dei 4 atomi di idrogeno, si formano 4 legami C-H identici, e ne risulta il metano. I legami C-H derivano tutti dalla sovrapposizione assiale sp³-s. L’angolo di legame H-C-H (109. 5°) è chiamato angolo tetraedrico.

ETANO (CH 3) Come si legano tra loro gli atomi di carbonio? L’etano è

ETANO (CH 3) Come si legano tra loro gli atomi di carbonio? L’etano è la molecola più semplice che contiene il legame C-C. E’ formata da 2 carboni ibridati sp 3 legati l’uno all’altro per sovrapposizione tra 2 orbitali sp 3. I 3 rimanenti orbitali sp 3 su ciascun carbonio si sovrappongono con gli orbitali s dell’idrogeno a formare 6 legami C-H. Legame C-C: sovrapposizione sp 3; Legame C-H: sovrapposizione sp 3 -s

Perché il legame C-C ha una lunghezza diversa rispetto al legame C-H?

Perché il legame C-C ha una lunghezza diversa rispetto al legame C-H?

Alcani lineari Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecole organiche costituite solo

Alcani lineari Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi sono molecole organiche costituite solo da carbonio e idrogeno con esclusivamente legami singoli. ▲Formula molecolare Cn. H 2 n + 2 ▲ Ibridazione sp 3 del carbonio ▲ La famiglia degli alcani è una serie omologa. Ogni membro differisce dal successivo per un metilene (gruppo CH 2).

Strutture di Lewis

Strutture di Lewis

Strutture di Kekulé e condensate Strutture di Lewis Strutture di Kekulé Nelle strutture di

Strutture di Kekulé e condensate Strutture di Lewis Strutture di Kekulé Nelle strutture di Kekulé le coppie solitarie normalmente non sono rappresentate Strutture condensate Nelle strutture condensate anche i legami covalenti non sono rappresentati, a meno che non siano necessari per chiarezza.

Vari modi per rappresentare un composto organico Modello a sfere e bastoncini: ogni sfera

Vari modi per rappresentare un composto organico Modello a sfere e bastoncini: ogni sfera rappresenta un atomo e i bastoncini mostrano come gli atomi sono legati tra loro. Formula a linee e angoli: ogni segmento rappresenta un legame semplice C-C, ogni vertice un atomo di C e l’estremità di una linea un gruppo -CH 3. In questo tipo di rappresentazione non sono mostrati gli H e si assume che essi siano presenti su ciascun C in numero sufficiente a dare a ciascun C quattro legami. Formula di struttura concisa: Il CH 3 indica un C con tre H a esso legati, un CH 2 indica un C con due H ed un CH un C con un solo H.

Classificazione degli atomi di carbonio Nei composti organici gli atomi di C sono classificati

Classificazione degli atomi di carbonio Nei composti organici gli atomi di C sono classificati in base al numero di altri C a cui sono legati: • Carbonio primario (1°): legato a un solo atomo di C • Carbonio secondario (2°): legato a due atomi di C • Carbonio terziario (3°): legato a 3 atomi di C • Carbonio quaternario (4°): legato a 4 atomi di C

Identifica in ciascuno dei seguenti composti gli atomi di carbonio 1°, 2°, 3° e

Identifica in ciascuno dei seguenti composti gli atomi di carbonio 1°, 2°, 3° e 4°

Corso di recupero di Chimica Organica Lezione 1 Nomenclatura

Corso di recupero di Chimica Organica Lezione 1 Nomenclatura

Alcani • Alcani: idrocarburi contenenti solo legami singoli. Alcani lineari: alcani in cui i

Alcani • Alcani: idrocarburi contenenti solo legami singoli. Alcani lineari: alcani in cui i carboni formano una catena continua senza ramificazioni Cn. H 2 n+2 Alcani ramificati: alcani in cui i carboni formano catene che possiedono ramificazioni

Nomenclatura alcani lineari • Gli alcani con n. di atomi di carbonio 4 hanno

Nomenclatura alcani lineari • Gli alcani con n. di atomi di carbonio 4 hanno nomi tradizionali (metano, propano e butano) CH 4 metano CH 3 CH 2 CH 3 butano CH 3 CH 2 CH 3 propano

Nomenclatura alcani lineari • Per gli alcani con n. di atomi di carbonio n>4,

Nomenclatura alcani lineari • Per gli alcani con n. di atomi di carbonio n>4, semplici e non ramificati, il nome si ottiene in accordo con le regole IUPAC aggiungendo: il suffisso -ano alla radice greca del numero di atomi di carbonio (pent- per cinque, es- per sei, ept- per sette, etc )

Tabella 1. Nomi degli alcani lineari semplici Numero di C Radice suffisso nome 1

Tabella 1. Nomi degli alcani lineari semplici Numero di C Radice suffisso nome 1 Met ano Metano 2 Et ano Etano 3 Prop ano Propano 4 But ano Butano 5 Pent ano Pentano 6 Es ano Esano 7 Ept ano Eptano 8 Ott ano Ottano 9 Non ano Nonano 10 Dec ano Decano

Isomeri di struttura o isomeri costituzionali Gli isomeri di struttura sono composti che hanno

Isomeri di struttura o isomeri costituzionali Gli isomeri di struttura sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura (cioè differiscono per l’ordine in cui sono legati gli atomi). C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 3 butano C 5 H 12 isobutano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 pentano isopentano neopentano

Gruppi alchilici Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico

Gruppi alchilici Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico o gruppo alchilico. Il nome di un radicale alchilico sostituendo il suffisso ano corrispondente con il suffisso ile. CH 4 metano CH 3 CH 2 CH 3 propano CH 3 CH 2 CH 3 butano CH 3 CH 2 CH 2 - si ottiene dell’alcano metile propile butile

Gruppi alchilici ramificati Gruppo alchilico a 3 atomi di C isopropile Gruppi alchilici a

Gruppi alchilici ramificati Gruppo alchilico a 3 atomi di C isopropile Gruppi alchilici a 4 atomi di C isobutile sec-butile terz-butile I gruppi alchilici ramificati a 3 e 4 atomi di C vengono generalmente denominati secondo la nomenclatura d’uso presente in diapositiva

Nomenclatura alcani 4, 6 -diisopropil-2 -metilnonano 4 -etil-2, 3 -dimetileptano 5 -isopropil-2 -metilottano 7

Nomenclatura alcani 4, 6 -diisopropil-2 -metilnonano 4 -etil-2, 3 -dimetileptano 5 -isopropil-2 -metilottano 7 -(2, 3 -dimetilbuti)-4 -etil-6 -metildodecano 2, 2, 3 -trimetildecano 5 -etil-3, 4 -dimetilottano

Cicloalcani Oltre a formare catene, gli atomi di C possono formare degli anelli. Si

Cicloalcani Oltre a formare catene, gli atomi di C possono formare degli anelli. Si ottengono così i CICLOALCANI Formula generale dei cicloalcani: Cn. H 2 n (n 3)

Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi saturi. Gli atomi di carbonio sono disposti ad anello.

Cicloalcani I cicloalcani sono idrocarburi saturi. Gli atomi di carbonio sono disposti ad anello. Possono essere rappresentati come dei poligoni dove ogni vertice corrisponde ad un gruppo CH 2. Ciclopropano Ciclobutano

Cicloalcani: nomenclatura La nomenclatura segue le stesse regole adottate per gli alcani. Si premette

Cicloalcani: nomenclatura La nomenclatura segue le stesse regole adottate per gli alcani. Si premette il prefisso ciclo- e l’anello viene numerato in modo da avere i numeri più bassi per i sostituenti. Se vi sono due sostituenti, bisogna numerare l’anello a partire dal sostituente che precede l’altro in ordine alfabetico 1 6 2 3 5 4 1 -etil-3 -metilcicloesano

Cicloalcani 1 -(tert-butil)-2, 4 -dimetilcicloesano 1 -(sec-butil)-4 -metilcicloesano isobutilciclopentano 1, 4 -dietil-2 -metilciclopentano

Cicloalcani 1 -(tert-butil)-2, 4 -dimetilcicloesano 1 -(sec-butil)-4 -metilcicloesano isobutilciclopentano 1, 4 -dietil-2 -metilciclopentano

Alogenuri alchilici Gli alogenuri alchilici sono composti in cui un idrogeno di un alcano

Alogenuri alchilici Gli alogenuri alchilici sono composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un alogeno. Gli alogenuri alchilici sono suddivisi in primari, secondari e terziari a seconda del carbonio a cui è legato l’alogeno.

Nomenclatura degli alogenoalcani Il nome IUPAC degli alogenoalcani deriva dal nome del corrispondente alcano

Nomenclatura degli alogenoalcani Il nome IUPAC degli alogenoalcani deriva dal nome del corrispondente alcano secondo le regole che abbiamo già descritto. • Individuare la catena base e numerarla cercando di dare ai sostituenti il numero più basso • Indicare gli atomi di alogeno come sostituenti mediante i prefissi fluoro-, cloro-, bromo- e iodoed elencarli in ordine alfabetico preceduti dal numero dell’atomo di carbonio su cui si trovano

Alcoli Gli alcoli sono composti in cui l’idrogeno di un alcano è sostituito da

Alcoli Gli alcoli sono composti in cui l’idrogeno di un alcano è sostituito da un gruppo OH. Il nome sistematico si ottiene sostituendo la -o terminale dell’idrocarburo con il suffisso -olo La posizione dell’OH è specificata da un numero (quando necessario) il più piccolo tra i numeri che indicano i sostituenti. Gli alcoli sono classificati a seconda del numero di gruppi R legati al C che porta il gruppo -OH:

Eteri Gli eteri sono composti in cui un ossigeno è legato a due gruppi

Eteri Gli eteri sono composti in cui un ossigeno è legato a due gruppi alchilici. Se i due gruppi alchilici sono uguali l’etere è simmetrico. Se i due gruppi alchilici sono diversi l’etere è asimmetrico.

Eteri . . Gli eteri vengono denominati tradizionalmente premettendo i nomi dei gruppi alchilici

Eteri . . Gli eteri vengono denominati tradizionalmente premettendo i nomi dei gruppi alchilici attaccati all’atomo di ossigeno e aggiungendo la parola etere Dimetiletere (etere metilico) Etilmetiletere (metossietano) IUPAC: Si sceglie la catena più lunga di atomi di C contenente l’O e poi al residuo -OR si da il nome di alcossi Dietiletere (etere etilico) (etossietano) Il composto più utilizzato è l’etere etilico che è anche usato come anestetico

Ammine Le ammine sono composti in cui uno o più idrogeni dell’ammoniaca sono sostituiti

Ammine Le ammine sono composti in cui uno o più idrogeni dell’ammoniaca sono sostituiti da gruppi alchilici. NH 3 ammoniaca CH 3 -NH 2 ammina primaria ammina secondaria ammina terziaria

Il nome d'uso della ammine consiste nel nome dei gruppi alchilici legati all'azoto, in

Il nome d'uso della ammine consiste nel nome dei gruppi alchilici legati all'azoto, in ordine alfabetico, seguito da "ammina". L'intero nome è scritto con una sola parola. metilammina trimetilammina metilpropilammina butildimetilammina dietilammina etilmetilpropilammina

Il sistema IUPAC prevede un suffisso per la nomenclatura delle ammine. La "o" finale

Il sistema IUPAC prevede un suffisso per la nomenclatura delle ammine. La "o" finale del nome dell'alcano è sostituita dal suffisso "ammina", in modo simile a quanto abbiamo visto per gli alcoli. Il carbonio a cui è legato l'azoto è identificato da un numero. Il numero può apparire prima del nome dell'idrocarburo genitore o prima di "ammina". 4 3 2 1 1 -butanammina o butan-1 -ammina Il nome di eventuali altri gruppi alchilici legati all'azoto è preceduto da un "N" (in corsivo) per indicare che il gruppo è legato ad un azoto e non ad un carbonio. N-etil-3 -esanammina o N-etilesan-3 -ammina