CAPITOLO 22 Chimica organica alcani alcheni alchini Indice

CAPITOLO 22 Chimica organica: alcani, alcheni, alchini Indice 1. La chimica organica è la chimica del carbonio 2. Gli idrocarburi 3. Gli alcani 4. La nomenclatura dei gruppi alchilici 5. Isomeria di struttura 6. La nomenclatura degli alcani 7. Isomeria conformazionale 8. Proprietà fisiche degli alcani 9. Le reazioni chimiche degli alcani 10. Impiego e diffusione degli alcani 11. I cicloalcani 12. Gli alcheni 13. Isomeria geometrica cis-trans 14. Proprietà e usi degli alcheni 15. I dieni: butadiene 16. Gli alchini © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 1

1 La chimica organica è la chimica del carbonio CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Tutti i composti organici contengono atomi di carbonio. La maggior parte dei composti organici è formata, oltre che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2

2 Gli idrocarburi CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di idrocarburi. In base alla loro struttura, gli idrocarburi vengono suddivisi in alifatici e aromatici. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3

3 Gli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi composti sono tutti legami singoli. La formula generale degli alcani soddisfa la relazione Cn. H 2 n + 2 dove, indicando con n il numero degli atomi di carbonio, quello degli idrogeni risulta il doppio più due. Modello della molecola del metano. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas Modello della molecola dell’etano. Modello della molecola del propano. Modello della molecola del butano. 4

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 3 Gli alcani Negli alcani ogni atomo di carbonio mostra ibridazione sp 3 (gli atomi di carbonio sono tetraedrici). NOMI DI ALCANI. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 5

3 Gli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Tre differenti formule per rappresentare gli alcani. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 6

4 La nomenclatura dei gruppi alchilici CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Prende il nome di gruppo alchilico ciò che rimane di una molecola di un alcano se si allontana uno dei suoi atomi di idrogeno. Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano in -ile. Alcano Gruppo alchilico CH 4 CH 3 − CH 3 – CH 2 − metano metile Il trattino rappresenta il punto di attacco per altri atomi o gruppi. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7

5 Isomeria di struttura CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare ma struttura differente. CH 3 − CH 2 − CH 3 n – butano T. eb. = 0 °C CH 3 − CH 3 isobutano T. eb. = 12 °C Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche, ma proprietà fisiche differenti. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 6 La nomenclatura gli alcani Per la denominazione dei composti organici ramificati, con la nomenclatura IUPAC si numera la catena continua più lunga in modo che l’atomo di carbonio della catena, a cui è legato il gruppo alchilico, abbia il numero più basso. CH 3 − CH 2 − CH 3 1 2 3 4 Il nome del composto è 2 -metilbutano. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9

7 Isomeria conformazionale CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Per conformazioni di una molecola s’intendono i differenti assestamenti nello spazio dei suoi atomi, come conseguenza della libera rotazione attorno ai legami semplici. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 10

8 Proprietà fisiche degli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Le molecole degli alcani sono non polari. Ciò spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in solventi non polari, come l’etere o il tetracloruro di carbonio. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 11

9 Le reazioni chimiche degli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcani possono dare reazioni di combustione o di sostituzione. u Reazione di combustione CH 4(g) + 2 O 2(g) CO 2(g) + 2 H 2 O(g) H° = 802 k. J/mol di metano © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 12

9 Le reazioni chimiche degli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI u Reazione di sostituzione (radicalica) CH 4(g) + Cl 2(g) CH 3 − Cl + HCl metano Reagenti (metano e cloro). © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas clorometano Prodotti di reazione (clorometano e cloruro di idrogeno). 13

10 Impiego e diffusione degli alcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Il gas naturale è costituito per il 90 -99 % di metano; gli altri idrocarburi presenti sono l’etano, il propano e il butano. Il petrolio è la principale fonte degli alcani. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 14

11 I cicloalcani CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello. Il cicloesano, la cui formula è C 6 H 6, ha una struttura non planare. La conformazione a sedia è la struttura più stabile del cicloesano. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 15

11 I cicloalcani © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 16

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 12 Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio legame C = C. Struttura dell’etilene. Gli alcheni hanno formula generale Cn. H 2 n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto agli alcani corrispondenti. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 17

12 Gli alcheni © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 18

12 Gli alcheni © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 19

CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI 12 Gli alcheni Gli atomi di carbonio del doppio legame mostrano ibridazione sp 2. Nella nomenclatura degli alcheni si individua la catena più lunga che include il doppio legame. Quindi si procede come per la nomenclatura degli alcani cambiando il suffisso -ano in -ene. Ad esempio, al composto 1 2 3 4 5 6 – CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 si dà il nome 2 -metil-3 -esene. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 20

13 Isomeria geometrica cis-trans CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI In un alchene, se due sostituenti differenti si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio legame, il composto è detto isomero cis. Il composto, invece, che presenta i due sostituenti da parte opposta rispetto al doppio legame è detto isomero trans. cis-1, 2 -dicloroetene © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas trans-1, 2 -dicloroetene 21

14 Proprietà e usi degli alcheni CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alcheni sono composti non polari e, quindi, insolubili in acqua. Sono, invece, solubili in solventi organici. Gli alcheni danno reazioni di addizione al doppio legame. In una reazione di addizione due molecole si combinano per dare luogo ad un solo prodotto. H 2 C = CH 2 + H – OH H 2 C − CH 2 CH 3 – CH 2 − OH – © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas – etene H OH alcool etilico 22

15 I dieni: butadiene CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI I dieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami. Nel butadiene i due doppi legami sono in posizione coniugata, cioè separati da un legame semplice. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 23

16 Gli alchini CAPITOLO 22. CHIMICA ORGANICA: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra due atomi di carbonio – C C – Gli alchini hanno formula generale Cn. H 2 n -2 H–C C–H acetilene (o etino) Gli atomi di carbonio del triplo legame mostrano ibridazione sp. Per la nomenclatura degli alchini si cambia il suffisso -ano dell’alcano corrispondente in -ino. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 24