ALCOHOLES FENOLES TIOLES Y ETERES SEMANA 19 20

ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES Y ETERES SEMANA 19 -20 2020 Licda. Corina Marroquín Universidad de San Carlos de Guatemala

Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del agua.

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se reemplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar. OH).

ALCOHOLES Y FENOLES Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)

CLASIFICACION DE ALCOHOLES.

PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 -CH 2 -OH (Etanol) CH 3 -CH 2 -OH (1 -propanol)

SECUNDARIOS: El OH unido a un carbono secundario CH 3 -CH-CH 3 (2 -propanol) OH CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 (2 -butanol) OH

TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 -C-CH 3 (2 -metil-2 -propanol) OH

ALCOHOLES El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de colorantes. Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte. El etanol puede tener uso hospitalario o como bebida.

FERMENTACION C 12 H 22 O 11 +H 2 O 2 C 6 H 12 O 6 SACAROSA 2 CH 3 -CH 2 -OH + 2 CO 2 ETANOL GLUCOSA LEVADURA ENZIMAS

EL PRODUCTO DEPENDE DEL SUSTRATO

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

IUPAC: Las mismas reglas de los hidrocarburos. . Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva. La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número. El OH tiene prioridad. CH 3 -OH Metanol CH 3 -CH 2 -OH Etanol

CH 3─CH 2─OH 1 -propanol OH │ CH 3─CH─CH 2─CH 3 2 -butanol CH 3 OH │ │ CH 3─CH─CH 2─CH─CH 3 6 5 4 3 2 1 5 -metil-2 -hexanol

NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES. CH 3—CH 2—CH 2—OH OH CH 3 | | CH 3—CH—CH—CH 2—CH 3

COMUN: Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical, terminado en “ílico”. CH 3 -OH Alcohol metílico CH 3 -CH 2 -OH Alcohol etílico

Alcoholes polihidroxilados

USOS DE ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS GLICERINA Limpiar oídos Lubricar la piel. Jabones ETILENGLICOL PROPILENGLICOL Anticongelantes para radiadores de automóviles.

PROPIEDADES FÍSICAS 1. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

2. Los alcoholes de 1 a 3 carbonos son solubles en agua. 3. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el no. De Carbonos. 4. Los de 4 carbonos son poco solubles y los de 5 ó más carbonos son insolubles.

PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES

Oxidación con KMn. O 4 en frío: a. Alcoholes primarios: Se oxidan a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos. b. Alcoholes secundarios: secundarios se oxidan a cetonas. c. Alcoholes terciarios: terciarios no se oxidan.

O CH 3 -CH 2 -OH+KMn. O 4 CH 3 -CH 2 -C-H+Mn. O 2 café ALDEHÍDO (s) CH 3 -CH-CH 2 -CH 3+KMn. O 4 CH 3 -C-CH 2 -CH 3+Mn. O 2 (s) OH O CETONA ALCOHOL PRIMARIO ALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIO CETONA TERCIARIOS no se oxidan

Reacción con KMn. O 4

PRUEBA DE LUCAS HCL/Zn. Cl 2 Esta prueba sirve para identificar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Su reacción positivo es la aparición turbidez. Los alcoholes primarios no manifiestan de una turbidez. Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3 -5´en baño de María a 60 -70ºC). Alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente.

CH 3 Zn. Cl 2 CH 3 C-CH 3 +HCL CH 3 C-CH 3 + H 2 O OH CL Reactivo de Lucas : HCl concentrado y Zn. Cl 2

ALCOHOL OXIDACION KMn. O 4 LUCAS TERCIARIO negativo + turbidez inmediata + (café) lento + (turbidez/calentar) + (café) No hay manifestación SECUNDARIO PRIMARIO

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituído.

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 OH 2 -BUTANOL H 2 SO 4 Δ CH 3 CH=CH-CH 3 + H 2 O 2 -BUTENO PRODUCTO PRINCIPAL. 2 - RAMIFICACIONES CH 2=CH-CH 2 -CH 3 +H 2 O 1 -BUTENO PRODUCTO SECUNDARIO 1 -RAMIFICACIÓN.

FENOLES. A los fenoles se les da el nombre de acuerdo a las reglas que corresponden a un anillo bencénico sustituido. Excepto que el nombre de la familia es fenol. La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el hidroxilo.

FENOLES DISUSTITUIDOS

PRUEBA DE IDENTIFICAR FENOLES CON Fe. Cl 3

SEMANA 20 TIOLES Y ETERES.

TIOALCOHOLES Representación general R-SH R=radical alifático o aromático. Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. El SH también conocido como Mercaptano.

NOMENCALTURA IUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol” COMUN: Primero radical, luego mercaptano. ALCOHOL IUPAC COMUN CH 3 SH Metanotiol Metil mercaptano CH 3 -CH-CH 3 2 - Propanotiol Isopropil mercaptano SH

1 -PROPANOTIOL CEBOLLAS CISTEINA aminoácido METANOTIOL OSTRAS Y QUESO 2 -PROPENO-1 -TIOL AJO

ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 -O- CH 2 CH 3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH 3 –O- CH 2 CH 3

Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

Nomenclatura: IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño. Ej: CH 3 -O-CH 3 Metoximetano Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical , el más pequeño primero y el segundo terminado en “ÍLICO”. (pero los nombraremos en orden alfabético). Ej: CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico

Fórmula estructural COMUN IUPAC CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico Metoximetano CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Eter etil metílico Metoxietano CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Eter dietílico Etoxietano

• LO FACIL • YA LO HICE • LO DIFICIL LO ESTOY HACIENDO • Y LO IMPOSIBLE ME TARDARÉ PERO LO LOGRARÉ