Los alcoholes fenoles y los teres pueden ser
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Los alcoholes, fenoles y los éteres pueden ser considerados como derivados del agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo o aromático se producen los ÉTERES (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).
Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo. Ø ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) Ø FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)
Los alcoholes por la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: Ø PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 CH 2 OH (Etanol) CH 3 CH 2 OH (1 -Propanol) Ø SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario CH 3 CHCH 3 (2 -Propanol) OH CH 3 CHCH 2 CH 3 (2 -Butanol) OH
Ø TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 C CH 3 (2 -Metil-2 -propanol) OH
PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.
Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OH Alcohol metílico
UIQPA 1. La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compuesto básico. 2. Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el –OH. 3. Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol, triol, etc.
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS CH 2 -CH 2 1, 2 -Etanodiol OH (Etilenglicol) OH CH 2 -CH 2 1, 3 -Propanodiol OH OH CH 2 -CH-CH 2 OH OH 0 H (propilenglicol) 1, 2, 3 -Propanotriol (Glicerol)
Ejercicio 1. 2. Haga le estructura del 3 -etil-4, 4 -dimetil-1 hexanol Haga le estructura del 3 -sec-butil-3 - t-butil 8 -metil-1, 4 -undecanodiol
Oxidación con Permanganato de Potasio KMn. O 4 en frío: üLos alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos o sus sales. üLos alcoholes secundarios: secundarios se oxidan a Cetonas. üLos alcoholes terciarios: terciarios no se oxidan.
CH 3 CH 2 CH 2 OH+KMn. O 4 CH 3 CH 2 CHO+Mn. O 2 ALDEHÍDO CH 3 CHCH 2 CH 3+KMn. O 4 CH 3 CCH 2 CH 3+Mn. O 2 (s) OH O CETONA El agente oxidante es el KMn. O 4 que es de color morado o púrpura, debido a que el Mn se reduce de +7 a +4 se forma Mn. O 2 de color café o ámbar (s)
Prueba del aliento:
Ejercicio 1. 2. Haga la reacción del 3 -metil-2 -pentanol con KMn. O 4 Haga la reacción del 2 -sec-butil-5 -metil-1 octanol con KMn. O 4
Prueba de Lucas (HCl/Zn. Cl 2) ØLos alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. ØLos alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (5 -15´en baño de María a 6070ºC) ØLos alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
Reactivo de Lucas : HCl concentrado y Zn. Cl 2
n Haga la reacción del 3 -metil-2 -pentanol con Lucas
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. Regla de Sayzeff: se produce el alqueno más ramificado o sustituído.
Dos ramificaciones Una ramificación
n Haga la reacción del 4 -metil-2 -heptanol con ácido sulfurico y siguiendo Sayseff diga cuál es el compuesto principal
Usos: n n Metanol: combustible, disolvente para pinturas, chicle y goma laca, como combustible. Etanol. Bebida, como combustible, disolvente para perfumes, tinturas, lacas, barnices y goma laca, sìntesis de compuestos orgànicos, disolvente en fármacos.
Usos: Alcohol isopropílico: alcohol para frotar, es tòxico al ingerirlo. n Etilenglicol: Anticongelante para radiadores n Glicerol: preparaciòn de cosméticos, Supositorios, agente edulcorante y disolvente de medicamentos, lubricante, etc. n
FENOLES El nombre base es fenol (en vez de benceno) n La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el hidroxilo. n
Cl NO 2 OH OH 4 – clorofenol 4 – nitrofenol
FENOL Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus nombres comunes. CATECOL (o-Dihidroxibenceno) RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno) HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)
CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)
ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R
Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos. los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
NOMENCLATURA DE ETERES: Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabetico y terminado en “ÍLICO” Ej: CH 3 OCH 3 Eter dimetílico CH 3 CH 2 OCH 3 Eter etilmetílico UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH 3 OCH 3 Metoximetano
TIOALCOHOLES El tèrmino TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH Tioalcoholes Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas. ) CH 3 CH 2 O-H Etanol CH 3 CH 2 S-H Etanotiol ò Etilmercaptano
TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico CH 3 -S-CH 3 Tioeter dimetílico
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