Sznhidrtok A sznhidrt ma mr elavult megnevezs Akvetkez
- Slides: 25
Szénhidrátok
• - A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés. Akövetkező összegképletű vegyületekre: Cn(H 2 O)m ahol az n és az m egész számot jelent. • Szerkezetük alapján három csoportjukat különítjük el: • - Monoszacharidok - egyszerű cukrok pl. glükóz • - Oligoszacharidok - cukorhoz hasonló, összetett szacharidok • - poliszacharidok - cukorhoz nem hasonló összetett szacharidok
Monoszacharidok • Tulajdonságok: édes, vízben jól oldódó gyümölcs, nektár – csalogató vérben, háncsszövetben szállítható • Csoportosítás: 1. Szénatom-szám szerint - 3 szénatomosak - trióz - 5 szénatomosak – pentóz - 6 szénatomosak - hexóz (pl. glükóz, fruktóz) 2. Szerkezet szerint - egyes láncú formája igen ritka, mert így instabil, - gyűrűs szerkezet igen stabil! 3. Funkciós csoport szerint - aldóz - ketóz
Kiralitás, konfiguráció, konformáció(kieg. ) • Vannak kémiai felépítésében azonos szacharózok melyeknek számos sztereoizomerje létezik. • Az élő szervezetek csak azokat képesek • felhasználni, melyek a poláros fényt jobbra forgatják (D sorozat)
Triózok – glicerin oxidációs termékei • Köztestermékek
Pentózok • Ribóz, dezoxiribóz RNS, DNS alkotók Gyakori foszforsavas észterei
Hexózok A fotoszintézis terméke Belőle poliszacharidok Az emberi sejtek tápláléka (vércukor) Oldott állapotban 2 forma, mely egymásba átalakul 1% mindig lánc 99% gyűrűs Glükozidos OH axiális – α glükóz Glükozidos OH ekvatoriális – β glükóz Gyűrű – 1. és 5. C között éterkötés Aldehid csoportból OH lesz – glükozidos OH !
Legismertebb monoszacharidok: (C 6) • Fruktóz – glükóz izomer, ketóz A szervezet glükózzá alakítva használja fel, 5 tagú gyűrűt képez! (2. és 5. C között!) A legédesebb ízű, mézben sok (cukorbetegnek is)
• Galaktóz – glükóz izomer Tejcukorban, agar-agarban fordul elő 4. C atom H, OH fordított a glükózban
• C-vitamin = aszkorbinsav Mannóz glükóz izomer 2. C atom körül
Diszacharidok • Két egyszerű cukor összekapcsolódásával, víz kilépéssel alakul ki a diszacharid (kondenzáció, hidrolízis) 1. és 4. C között glükozid kötés • Édes, vízben oldható
Fontos diszacharidok és komponenseik • Laktóz (tejcukor): -D-galaktóz, -D-glükóz (1 -4 glikozidos kötés) • Szaharóz (répacukor): -D-glükóz, -D-fruktóz (12 glikozidos kötés) cukorrépa, cukornád • 2 α glükóz: maltóz • 2 β glükóz: cellobióz
• Kondenzáció után marad szabad glükozidos hidroxil csoport – redukáló cukor cellobióz, maltóz, laktóz • Nem marad – nem redukáló szaharóz
Poliszacharidok • 10 -nél több monoszaharidból polikondenzációval • Vízben nem oldódnak • Funkciós csoportjaik le vannak kötve – gyűrűben, egymással , H-híddal • Stabilak • Nem édesek • Általános szerepük az élővilágban: szerkezeti anyagok, energiaraktárak
• • • Homopoliszacharidok – egyféle monomer lánc 1. Cellulóz: növényi sejtfal 2. Keményítő: növények tartalék tápanyaga. (A natív keményítő kétféle poliszacharid keveréke: amilóz, amilopektin) 3. Glikogén: állati szervezet szénhidrát raktára (máj, izom) Heteropoliszacharidok 4. Mukopoliszacharidok Elfordulnak: kötőszövet, üvegtest, izületi nedv, vázképző anyag: porc, ín, csont, bőr 5. Heparin (tüdő, máj, bőr, hízósejtek): véralvadásgátló funkciója van, fehérjékhez kötődik a vérben. 6. Baktérium sejtfalat poliszacharidok építik fel. Bizonyos antibiotikumok: pl. bacitracin, penicillin, vancomycin a bakteriális sejtfal szintézisét blokkolják 7. Vércsoportok specificitása a vörös vértestek sejtfelszínén lévő oligoszacharidok különbözőségének tulajdonítható (A, B)
Csoportosítás • Monomerek fajtája a, α glükóz – keményítő, glikogén b, β glükóz – cellulóz • Kapcsolódás módja a, 1. -4. C – amilóz, cellulóz b, 1. -4. C + 1. -6. C – amilopektin, glikogén (elágazás)
Keményítő • Keverék, pontos összegképlete nincs • Ideális tartalék tápanyag – szemcséi nem növelik a sejt ozmótikus szívóerejét Korlátlan ideig, mennyiségben raktározható
• Amilóz gyűrűk síkja szöget zár be H-kötések stabilizlják Spirálok (hélix) között kis kapcsolódási hajlam Szemcse porlik, bontható • Amilopektin Átlag 12 kötésenként elágazás
Glikogén • Állati, emberi raktár néhány órára elég máj, izom Nagyon elágazó
Cellulóz • Növényi vázanyag – sejtfal Csak egyes gombák, baktériumok, egysejtűek képesek bontani (szimbiózis ezekkel!)
• Több ezer egyenes elágazásmentes szál Ezekből lemezek, rétegek, kötegek • Nincs reakcióképes oldallánca, eleme (H-hidak molekulán, láncon belül, láncok között) • Térszerkezete szabályos, maximális rendezettség • Nagyon stabil • Papír, vatta, pamut…
• Kitin N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből Gombák, Ízeltlábúak Has. cellulózhoz • Agar-agar Algák (vörösmoszat) sejtfalában található Galaktóz a monomer, ezért a baktériumok nem tudják bontani – táptalaj anyag