Sznhidrtok Sznhidrtok Polihidroxioxovegyletek n Polihidroxi aldehidek ill ketonok

Szénhidrátok

Szénhidrátok Polihidroxi-oxovegyületek n Polihidroxi aldehidek, ill. ketonok n H O C Triózok Tetrózok Pentózok Hexózok Heptózok C═O D-konfiguráció: A szubsztituensek jobbra, az óramutató járásának megfelelően következnek egymás után

Az aldózok szerkezetének áttekintése

A ketózok szerkezetének áttekintése

Királis szénatom: 4 különböző ligandum (atom vagy atomcsoport) kapcsolódik hozzá. →két szimmetrikus /tükörképi/ izomer jön létre: D vagy L módosulat n ■Az optikai izomerek száma: 2 n, ahol n az aszimmetrikus C atomok száma ■A cukrok D-izomerjei a D-glicerinaldehidből vezethetők le.

H O C H—C—OH CH 2 OH D-ribóz O HOH 2 C H Glik. OH ekvatoriális helyzetű OH H H OH β-D-ribóz Furanóz forma

H O C H—C—OH OH—C—H H—C—OH CH 2 OH D-glükóz HOH 2 C O H OH H H OH α-D-glükóz Piranóz forma OH Glikozidos OH axiális helyzetű

CH 2 OH C═O OH—C—H H—C—OH CH 2 OH D-fruktóz O HOH 2 C H H CH 2 OH OH OH Glik. OH OH H α- D-fruktóz Furanóz forma

1. Glikozidok n Ha a glikozidos OH hidrogénjét más csoport helyettesíti, a gyűrűs forma stabilizálódik. n A glikozidok az aldohexózok glikozidos OHjának alkohollal való kondenzációja során keletkeznek. n A glikozidos szénatom kapcsolódhat alkoholos oxigénhez, nitrogénhez, kénhez→ O-, N-, tioglikozidok jönnek létre.

a) b) c) Nukleozid Glikolipidek →pl. membránok Anyagcseretermékek: pl. vanilin, digitalin (gyűszűvirág, szívgyógyszer), amigdalin (mandula, barackmagban) 2. Glikoproteinek → vércsoport-specifikus anyagok A szénhidrát glikozidos kötéssel kapcsolódik a fehérjéhez (Ser, Tre alkoholos OH-jához)

3. Cukoralkoholok / redukciós származékok ribóz → ribitol (FAD koenzimhez) glükóz, fruktóz → szorbitol H O C → CH 2 OH (oxocsoport redukálódik) Gyűrűs cukoralkohol→inozitol→foszfatidil-inozitol 4. Dezoxicukrok ribózból→ 2 -dezoxi-ribóz L-galaktózból→L-fukóz (membránokban, vércsoport antigénekben)

5. Cukrok oxidációs származékai -aldonsavak (glükonsav) -aldársavak (glükársav) -uronsavak (glükuronsav)

6. Aminocukrok –C–NH 2 HOOC–CH 3 D-glükózamin D-galaktózamin N-ac. D-glükózamin N-ac. D-galaktózamin Membránok Poliszacharidok N-acetil-muraminsav /3. C-atomba tejsav épül be N-acetil-neuraminsav /1. C-atomba piroszőlősav Baktérium sejtfal, sejthártya

7. Cukorfoszfátok ATP felhasználással keletkeznek kináz enzimek hatására glükokináz Glükóz-6 P+ADP Pl. glükóz + ATP Legfontosabb képviselőik: Szénhidrátanyagcsere köztes termékei Glükóz-6 P+ADP Glü-1 -P Fru-6 -P Fru-1, 6 -P 2 Fru-2, 6 -P 2 Glicerinaldehid-3 P Dihidroxiaceton-3 P Szedoheptulóz-7 -P Szedoheptulóz-1, 7 -P

Diszacharidok A. Redukáló diszacharidok: -maltóz: 2 -D glükóz (1→ 4) /keményítő hidrolízise során keletkezik / -cellobioz: 2 -D glükóz (1→ 4) /cellulóz hidrolízise során keletkezik/ -laktóz: 1 -D galaktóz+ 1 -D glükóz (1→ 4) /tejben található/

B. Nem redukáló diszacharidok: -szacharóz: -D glükóz+ -Dfruktóz (1→ 2) -trehalóz: 2 -D glükóz (1→ 1) /ízeltlábúak testfolyadékában található/

Biológiai szempontból fontos poliszacharidok Tartalék poliszacharidok Ø Vázpoliszacharidok Ø

Tartalék poliszacharidok n Keményítő n Glikogén n Inulin n Dextránok

Vázpoliszacharidok n Cellulóz n Pektin n Hemicellulóz n Kitin n Hialuronsav n Kondroitin n Agar

Keményítő Növényi szervezetekben tárolt poliszacharid. Amilóz: (1→ 4) glikozidos kötés Amilopektin: (1→ 4) glikozidos kötés mellett 24 -30 glükóz egységenként (1→ 6) elágazások

Glikogén Állati szervezetekben tárolt poliszacharid. (1→ 4) glikozidos kötés mellett 8 -12 glükóz egységenként (1→ 6) elágazások.

Inulin Liliomfélék gumójában, fészkesvirágzatúakban. (2→ 1) glikozid kötésekkel összekapcsolt fruktóz molekulákból áll, a végéhez (1→ 2) glikozidkötéssel egy glükóz kapcsolódik.

Dextránok Egyes baktériumokban. 1→ 2, 1→ 3 vagy 1→ 6 glikozidkötés. Sephadex géleket készítik belőlük.

Cellulóz Növények sejtfalában, alacsonyabb rendű állatok (zsákállat) tunicinja. (1→ 4) glikozidos kötés, elágazásmentes.

Pektin Növényekben, főleg gyümölcsökben – kocsonyásodó anyag. Poligalakturonsav, melyek karboxilcsoportja metanollal van észteresítve.

Hemicellulóz Növények sejtfalában. 1→ 4 glikozidos kötéssel kapcsolt D-xilóz polimerek.

Kitin Ízeltlábuakban, gombákban. (1→ 4) kötésekkel kapcsolt N-acetil-glükózamin molekulákból áll.

Hialuronsav Állati szervezetekben fordul elő (ízületi folyadék, köldökzsinór). D-glükuronsav + N-acetil glükózamin

Kondroitin-kénsav (porcokban, csontokban, szaruhártyában). Főleg D-glükuronsav + D-galaktózamin.

Agar Tengeri moszatokban. D- és L-galaktóz helyenként kénsavval észteresítve.