Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 14 Saponinas Profa

Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 14: Saponinas Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Saponinas? ? ? do latim : sapo = sabão • Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. • São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes: molécula = parte lipofílica (triterpeno ou esteróide) + parte hidrofílica (açúcar)

Propriedades gerais: • em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido); • possuem elevada solubilidade; • agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas; • complexam com esteróides; • são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre; • têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matériasprimas para hemi-sínteses; • são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

Características químicas: • de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em: • saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

Características químicas (contin. ): • há outras classificações, menos utilizadas: • pelo caráter ácido, básico ou neutro: • ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona; • básicas: presença de N (amina 2 aria ou 3 aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais). • pela parte açucarada (glicona): • monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3); • bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro). em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.

Características químicas (contin. ): • saponinas esteroidais: • possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico; • são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas; • principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos); • apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc. ); • apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano. . . ).

Características químicas (contin. ): • saponinas triterpênicas: • possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico; • são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas. • podem ser divididas em 3 grupos principais:

Propriedades físico-químicas: • apresentam-se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis; • se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos; • os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares; • normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.

Métodos laboratoriais: • extração com água ou soluções hidroalcoólicas; • identificação: • formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; • por CCD; • por reações colorimétricas (ex. : com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann); • doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biológicas e farmacológicas: • complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos. ); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose) • atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida; • atividade expectorante e diurética; • atividade antiinflamatória; • atividade imunomoduladora e citotrotetora; • OBS. : a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação.

Usos e indicações: • a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares); • são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc. ;

Usos e indicações: • as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações: • antiinflamatórios: alcaçuz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE), castanha -da-índia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE); • em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L. , LILIACEAE); • na tosse: polígala (Polygala senega L. , POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L. , ARALIACEAE), prímula (Primula veris L. , PRIMULACEAE); • na dermatologia: centela (Centella asiática (L. ) Urban. , APIACEAE, calêndula (Calendula officinalis L. , ASTERACEAE); • drogas adaptógenas: ginseng (Panax ginseng C. A. Meyer e outras, ARALIACEAE); • drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol. , ROSACEAE).

Fontes de saponinas esteroidais: • as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina. Inhame: tubérculos de Dioscorea spp. , DIOSCOREACEAE. Fonte de diosgenina Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE. Fonte de hecogenina

Principais drogas - saponinas triterpênicas: ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L. , FABACEAE.

ALCAÇUZ · do grego, glycirrhiza significa raíz doce; possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que a sacarose; · tradicionalmente utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos; · o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica; · a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc. ; · usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas; · aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio evitar em pacientes cardíacos e hipertensos. .

CASTANHA-DA-ÍNDIA sementes hippocastanum L. , HIPPOCASTANACEAE. de Aesculus

CASTANHA-DA-ÍNDIA · 10% da massa da droga corresponde às saponinas; · possui uma mistura de saponosídeos totais denominados “escina”; · o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tônus venoso, aumenta a resistência e diminui a permeabilidade; · indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas; · também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.

CENTELA - raizes de Centella asiatica (L. ) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.

CENTELA · originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais; · possui como principal componente o saponosídeo asiaticosídeo; · historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos; · acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).

POLIGALA - raizes de Polygala senega L. , POLYGALACEAE.

POLIGALA · possui 5 a 10% de saponosídeos; · o xarope de polígala aumenta o volume da secreção bronquial; · o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc. ). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias; · há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.

QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

QUILAIA · encontrada no Chile, Peru e Bolívia; · possui mais de 50 saponinas; · é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia; · tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ação hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.

GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng C. A. Mey e outras, ARALIACEAE.

GINSENG · utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade; · aspecto antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do homem; · até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos; · os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistência não-específica do organismo às influências externas, como infecções e estresse; · a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas; · contra-indicado na gravidez e lactação, diabetes, hipertensão; pode interagir com fármacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

Chega por hoje? Então. . . Até a próxima aula!