slo projektu CZ 1 071 5 0034 0292

Číslo projektu: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0292 Číslo materiálu: VY_32_INOVACE_CHEM-1 -17 Tematický celek (sada): Chemie anorganická a organická Téma (název) materiálu: Deriváty uhlovodíků Předmět: Chemie Ročník / Obor studia: 1. / všechny obory denní a dálkové formy studia Autor / datum vytvoření: Mgr. Martin Štorek / 20. 2. 2013 Anotace: Výukový materiál je určen k výkladu nového tématu deriváty uhlovodíků – základní rozdělení derivátů včetně významných sloučenin Metodický pokyn: prezentace slouží k výkladu nové látky formou projekce nebo samostudiu Tento výukový materiál vznikl v rámci Operačního programu Vzdělávání pro konkurenceschopnost 1 1. KŠPA Kladno, s. r. o. , Holandská 2531, 272 01 Kladno, www. 1 kspa. cz

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny, které obsahují kromě atomů uhlíku a vodíku ještě atomy jiných prvků, např. chlor, kyslík, síru, dusík. Odvodíme je náhradou jednoho nebo více atomů vodíku charakteristickou skupinou. Charakteristická skupina (někdy též funkční skupina) je atom nebo skupina atomů (-OH, -Cl, -COOH, -CO-, NO 2, NH 2) připojená k uhlovodíkovému řetězci. Charakteristické skupiny určují fyzikální i chemické vlastnosti derivátů uhlovodíků. 2 Podle počtu charakteristických skupin dělíme deriváty na monofunkční (1 skupina), difunkční (2 skupiny) a polyfunkční (3 a více skupin)

Halogenderiváty -F, -Cl, -Br, -I Aminoderiváty -NH 2 Dusíkaté deriváty Nitroderiváty -NO 2 Alkoholy Hydroxyderiváty -OH Fenoly Ethery -OKyslíkaté deriváty Karbonylové sloučeniny Karboxylové kyseliny -COOH Aldehydy -CHO Ketony -CO- 3 Deriváty uhlovodíků ROZDĚLENÍ DERIVÁTŮ

NÁZVOSLOVÍ DERIVÁTŮ 1. TRIVIÁLNÍ – u jednoduchých látek (CH 3 Cl - chloroform, CH 3 -CO- CH 3 - aceton) 2. RADIKÁLOVÉ (dvousložkové) – název uhlovodíkového zbytku + označení charakteristické skupiny (CH 3 Cl – methylchlorid, CH 3 -CO- CH 3 - dimethylketon, CH 3 OH - methylalkohol) 4 3. SYSTEMATICKÉ – podobná pravidla jako u uhlovodíků (CH 3 Cl - chlormethan, CH 3 -CO- CH 3 - propanon)

HALOGENDERIVÁTY (1) • Předpona fluor-, chlor-, brom-, jod- + název uhlovodíku, od kterého je halogenderivát odvozen. • Podle potřeby vyjádříme polohu halogenu v molekule derivátu číslicí. 1 -chlorpropan 2 -chlorpropan • V přírodě se nevyskytují, jsou připravovány pouze synteticky. 5 • jsou často výchozími látkami při organických syntézách (při reakcích s kovy poskytují organické sloučeniny kovů např. tetraethylolovo, jedovatá látka, která se přidávala do benzinu pro zvýšení oktanového čísla.

HALOGENDERIVÁTY (2) • Chlormethan (methylchlorid CH 3 Cl) • bezbarvý, zkapalnitelný plyn, chladící látka do chladniček a v lékařství k místnímu znecitlivění • Trichlormethan (chloroform CHCl 3) • bezbarvá kapalina nasládlé omamné vůně, Používal se k narkózám, ale prokázaly se jeho karcinogenní účinky • na světle a vzduchu se rozkládá na fosgen (COCl 2) • používá se jako rozpouštědlo organických látek • Tetrachlormethan (chloriduhličitý CCl 4) 6 • jedovatá nehořlavá kapalina, používá se jako náplň do hasicích přístrojů (! jeho rozkladem vzniká CO a fosgen (COCl 2)

HALOGENDERIVÁTY (3) • Freony • fluorderiváty alkanů obsahující ještě atom dalšího halogenu (CCl. F 3, CCl 3 F) • nehořlavé, nejedovaté, chemicky nereaktivní, silně těkavé kapaliny používající se do náplní chladicích zařízení, sprejů, jako čistící a hasicí prostředky • mají velmi negativní dopad na životní prostředí, v horních vrstvách atmosféry reagují s ozonem a rozkládají ho, čímž narušují přirozenou ochranu Země před kosmickým zářením • Tetrafluorethylen CF 2=CF 2 • výchozí látka při výrobě plastů - teflon • DDT (4, 4 -dichlordifenyltrichlor methan) CCl 3 CH Cl 7 Cl

DUSÍKATÉ DERIVÁTY Dusíkaté deriváty AMINY 8 NITROSLOUČENINY

NITRODERIVÁTY (1) • Odvozují se nahrazením jednoho nebo několika atomů vodíku skupinou NO 2 • Předpona nitro + název uhlovodíku 9 • Důležité jsou aromatické deriváty vznikající nitrací benzenu

NITRODERIVÁTY (2) • Nitrobenzen • jedovatá nažloutlá kapalina hořkomandlového pachu • otrava může nastat nejen požitím, ale i vdechováním par nebo působením na pokožku • 2, 4, 6, - trinitrotoluen (tritol, TNT) 10 • používá se jako výbušnina

AMINY (1) • Odvozují se od amoniaku (NH 3) nahrazením jednoho, dvou nebo tří vodíků uhlovodíkovými zbytky. • Podle stupně nahrazení rozeznáváme – primární, sekundární a terciární. • Koncovka -amin za kmen uhlovodíku. 11 • Při přítomnosti nadřazené skupiny (karboxyl) použijeme místo koncovky předponu amino-.

AMINY (2) • Anilin (Fenylamin C 6 H 5 NH 2) 12 • bezbarvá olejovitá kapalina (těžší než voda); prudce jedovatá látka (otrava může nastat vdechnutím, požitím, nebo přes pokožku); chronická otrava se projevuje chudokrevností a poruchami nervového systému • používá se k výrobě barviv a léčiv

KYSLÍKATÉ DERIVÁTY Kyslíkaté deriváty ALKOHOLY FENOLY ETHERY KARBONYLOVÉ SLOUČENINY ALDEHYDY KARBOXY LOVÉ KYSELINY KETONY 13 HYDROXY SLOUČENINY

HYDROXY SLOUČENINY FENOLY 14 ALKOHOLY

• Jsou to organické sloučeniny obsahující OH skupinu. • Alkoholy – OH skupina je vázána mimo benzenové jádro • Fenoly – OH skupina je vázána na benzenové jádro • Podle umístění OH skupiny rozlišujeme primární, sekundární a terciární alkoholy, které se liší svými chemickými vlastnostmi, zejména při oxidaci. • Koncovku -ol za kmen uhlovodíku. • Při přítomnosti nadřazené skupiny (např. karboxylové skupiny) použijeme místo koncovky předponu hydroxy-. • C 1 - C 4 kapaliny příjemné vůně, neomezeně mísitelné s vodou • C 5 - C 11 olejovité kapaliny nepříjemného zápachu • C 12 → krystalické látky 15 ALKOHOLY (1)

ALKOHOLY (2) • Methanol (CH 3 OH) • rozpouštědlo, výroba barviv a léčiv, prudce jedovatý, LD = 50 ml. • Ethanol (CH 3 CH 2 OH) 16 • výroba lihovin, kosmetiky, léčiva, b. tuhnutí = -114°C – proto se používá jako náplň do teploměru pro měření nízkých teplot • ethanolové (alkoholové) kvašení • destilace ethanolu (domácí slivovice) • teplota varu 78°C

ALKOHOLY (2) • Ethylenglykol (1, 2 -ethandiol HOCH 2 OH) • kapalina nasládlé chuti, používá se k přípravě výbušnin a nízkomrznoucích směsí do aut • Glycerol (1, 2, 3 – propantriol HOCH 2 HOCHCH 2 OH) • sirupovitá bezbarvá kapalina používá se v lékařství, kosmetice, výroba výbušnin (glyceroltrinitrát) • Glyceroltrinitrát (nitroglycerin) 17 • velmi nebezpečná kapalina (výbušná i při malém nárazu – při výbuchu se uvolňuje značné množství plynů) • 1911 objevil nitroglycerin A. Nobel • výroba DYNAMITU

FENOLY (1) • Aromatické sloučeniny, které mají OH skupinu benzenové jádro. • Většinou bezbarvé krystalické látky, nižší fenoly mají karbolový zápach • Používají se při výrobě některých plastů a jako dezinfekční prostředky. • Získávají se z černouhelného dehtu. • Fenol (C 6 H 5 OH) 18 • bezbarvá krystalická látka, jedovatý, leptá pokožku • 2% vodný roztok je tzv. karbolová voda, která se používá k dezinfekci • výrobní surovina pro bakelit

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY KETONY 19 ALDEHYDY

ALDEHYDY (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující dvojvaznou karbonylovou skupinu. • koncovka -al (methanal = formaldehyd, ethanal = acetaldehyd). • Uhlíkový atom karbonylové skupiny je součástí základního řetězce. • nižší štiplavě zapáchají • vyšší voní příjemně po květinách nebo po ovoci 20 • vonné přípravky do mýdel, parfémů, potravin

ALDEHYDY (2) • Formaldehyd (methanal HCHO) • štiplavý plyn, vodný roztok se nazývá formalín, při delším stání polymeruje na bílou pevnou látku – formalín, který se používá k dezinfekci a při přípravě biologických preparátů (sráží bílkoviny). Používá se při výrobě plastů (bakelit). • Acetaldehyd (ethanal H 3 CCHO) 21 • bezbarvá pronikavě zapáchající kapalina • polymerací acetaldehydu vzniká bílá pevná látka methaldehyd = palivo tzv. tuhý líh (vařiče) • vyrábí se z acetylenu

KETONY (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující dvojvaznou karbonylovou skupinu. • Koncovka -on, včetně příslušného lokantu umístíme za kmen názvu. (penta‑ 2‑on = methyl propyl keton) • Aceton (propanol, dimethylketon CH 3 COCH 3) 22 • nejjednodušší a nejdůležitější keton • bezbarvá těkavá kapalina, charakteristické vůně; páry se vzduchem jsou výbušné; mísitelný s vodou; výborné rozpouštědlo barev a laků; výchozí látka pro výrobu některých léčiv a organických sloučenin získává se jako vedlejší produkt při karbonizaci dřeva nebo pálením octanu vápenatého

KARBOXYLOVÉ KYSELINY (1) • Jsou to organické sloučeniny obsahující charakteristickou skupinu ─COOH, tzv. karboxylovou skupinu • Vznikají oxidací primárních alkoholů. • C 1 -C 3 bezbarvé kapaliny ostrého zápachu, rozpustné ve vodě. • C 4 -C 6 olejovité nepříjemně páchnoucí kapaliny, ve vodě málo rozpustné • Systematické názvy – se tvoří připojením koncovky -ová kyselina. 23 • Často se používají triviální názvy (kys. octová, mravenčí, máselná, olejová, …)

KARBOXYLOVÉ KYSELINY (2) • Kyselina mravenčí (methanová kyselina HCOOH) • • bezbarvá kapalina štiplavého zápachu, má leptavé účinky. je v těle mravenců, komárů, včel, vos, (žihadla), ale i v potu ve svalech a v moči Průmyslově se vyrábí z oxidu uhelnatého a hydroxidu sodného, vzniklá sůl (mravenčen sodný se rozloží kyselinou sírovou. používá se v potravinářském průmyslu ke konzervacím a v textilním průmyslu (vyleptání vzorku na barevné plátno) Kyselina octová (ethanová kyselina CH 3 COOH) • • bezbarvá nepříjemně zapáchající kyselina (vůně zkaženého másla) vyskytuje se v potu 24 • ostře zapáchající bezbarvá kapalina zředěná kyselina 5 -8% je ocet; používá se jako rozpouštědlo a jako výchozí surovina v chemickém průmyslu • z octanu vápenatého se vyrábí aceton, z octanu celulosy nehořlavý film a acetátové hedvábí Kyselina máselná (butanová kyselina C 3 H 7 COOH)

KARBOXYLOVÉ KYSELONY (3) • • • Kyselina palmitová (hexadekanová k. C 15 H 31 COOH) Kyselina stearová (oktadekanová k. C 17 H 35 COOH • jsou součástmi tuků, používají se k výrobě svíček Kyselina akrylová (propanová CH 2=CHCOOH) • ostře zapáchající kapalina, snadno polymeruje, její deriváty slouží k výrobě organického skla (plexiskla) Kyselina olejová (C 8 H 17 CH=C(CH 2)7 COOH) • součástí rostlinných olejů, hydrogenací se mění na kyselinu stearovou (princip ztužování tuků) • používá se k maštění vlny v textilním průmyslu a k výrobě mazlavého mýdla Kyselina šťavelová (ethandiová kyselina HOOCCOOH. 2 H 2 O) • krystalická jedovatá látka, její soli jsou přítomny ve šťovíku (odtud pochází triviální název), ve špenátu, v rebarboře používá se k čištění skvrn a jako mořidlo v barvířství vyrábí se synteticky z CO 2 25 • •

KARBOXYLOVÉ KYSELINY (4) • Kyselina benzoová (benzenkarboxylová kyselina C 6 H 5 COOH) • bílá lesklá krystalická látka, snadno sublimuje, rozpouští se v ethanolu i ve vodě • má antiseptické účinky • benzoan sodný (C 6 H 5 COONa) je používán jako konzervant v potravinářství – hořčice apod. • Kyselina tereftalová (1, 4 -benzendikarboxylová kyselina) 26 • je výchozí látkou při výrobě polyesterových vláken

POUŽITÉ ZDROJE KOTLÍK, Bohumír; RŮŽIČKOVÁ, Květoslava. Chemie II v kostce. Havlíčkův brod: Fragment, 1997, ISBN 80 -7200 -057 -8. BLAŽEK, Jaroslav; FABINI, Ján. mie pro studijní obory SOŠ a SOU nechemického zaměření. Praha: SPN, 1999, ISBN 80 -7235104 -4. http: //cs. wikipedia. org 27 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoli další využití podléhá autorskému zákonu.