METODY SPEKTROSKOPOWE wiczenia rachunkowe dr in Krzysztof Durka

METODY SPEKTROSKOPOWE Ćwiczenia rachunkowe dr inż. Krzysztof Durka Konsultacje: Ms. Teams, wtorek g. 15 -17 kdurka@ch. pw. edu. pl kdurka@gmail. com

Spektroskopia 1 H NMR cz. 4 -alkeny

Przesunięcie chemiczne: metoda udziałów grupowych dla olefin d. H : Zcis H d. C=C-H = 5, 25 + Zgem + Zcis + Ztrans C=C Ztrans Zgem (d. C 2 H 4) różny wpływ na d w zależności od położenia: • bliskie odległości dominuje efekt indukcyjny • dalsze odległości – dominuje efekt rezonansowy podstawnik Zgem Zcis Ztrans OR (R alif. ) Ar Cl F 1. 22 1. 38 1. 08 1. 54 – 1. 07 0. 36 0. 18 – 0. 40 – 1. 21 – 0. 07 0. 13 – 1. 02

Zadanie 1. Przyporządkuj sygnały odpowiednim protonom widmach 1 H-NMR dla związków 1 -6. Widma zarejestrowano przy częstości pola 500 MHz. W przypadku związku 1 i 2 rozrysuj powstawanie poszczególnych multipletów, oblicz stałe sprzężenia geminalne i wicynalne, zapisz skrótową postać widma 1 H NMR.

2 J = 1. 7 Hz A 3 J = 16. 8 Hz trans C A C B 3 J B = 10. 0 Hz cis 3 J = 16. 8 Hz trans 3 J = 10. 0 Hz cis 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ = 6. 38 (dd, J = 16. 8, 10. 0 Hz, 1 H), 5. 90 (dd, J = 10. 0, 1. 9 Hz, 1 H), 5. 75 (dd, J = 16. 8, 1. 7 Hz, 1 H) ppm.

2 J = 1. 7 Hz A 3 J = 16. 8 Hz trans C B 3 J = 10. 0 Hz Dla protonu A: Dla protonu C: 6. 38 ppm dd 5. 90 ppm Dla protonu B: dd 575 ppm dd cis 3 J = 16. 8 Hz trans 3 J = 10. 0 Hz cis 2 J = 1. 7 Hz

3 J 2 J = 1. 5 Hz A D = 16. 9 Hz trans D ddt C B 3 J A = 9. 9 Hz cis D 3 J B = 6. 3 Hz B C C (400 MHz) A

Co to jest… ddt Dublet dubletów trypletów

F D E C B A B C A D E F

E B C D B A F A C, D d (4 J = 2 Hz) E, F d (3 J = 16 Hz) trans E C D F

B E D C A B A C E D

D C E

A B E C A B F D D D G B A E G F C

F dt F