Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 9 Taninos Profa

Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 9: Taninos Profa. Nilce Nazareno da Fonte

O que são taninos? • um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos). • historicamente usados para curtir couro. • responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais.

Como agem: taninos + macromoléculas interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros formação de complexos que precipitam CONDIÇÃO: CONDIÇÃO o peso molecular da molécula de tanino deve estar compreendida entre limites bem definidos.

Classificação: • taninos hidrolisáveis • taninos elágicos • taninos gálicos • taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas) • (pseudo-taninos)

Taninos hidrolisáveis: • ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos). • podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.

Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos • são mais frequentes que os gálicos. • presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos • presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.

Taninos condensados: • oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3 -ol e flavan-3, 4 -diol. • não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.

Taninos condensados (contin. ): • quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente). • amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.

Propriedades físico-químicas: • formam sólidos amorfos; • solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização; • insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio); • capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio; • formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc. ); • se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.

Métodos laboratoriais: • precipitação com cloreto férrico (Fe. Cl 3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ; • precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc. ) e/ou de metais pesados; • doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria; • doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica; • cromatografia.

Ações farmacológicas e usos: 3 características gerais principais: 1 - complexação com íons metálicos 2 - atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 3 - complexação com macromoléculas

Ações farmacológicas e usos: USOS: • antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides; • adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; • anti-sépticos; • antioxidantes; • antinutritivos.

Aplicações industriais: • curtimento de couro; • fabricação de tintas; • reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides; • junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água; • produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade); • desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.

Curiosidades: • papel biológico: defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos; • chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).

HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana HAMAMELIDACEAE L. ,

HAMAMÉLIS · arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte. · indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. · na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal. · também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.

NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)

NOZ-DE-GALHA · inseto deposita os ovos no broto da planta desenvolvimento da larva proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais formação de taninos. · seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). · em desuso na medicina humana. · usada na indústria de curtumes e corantes.

ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

ESPINHEIRA-SANTA · conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). · nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. · além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros. · apresenta cimetidina. atividade antiulcerogênica semelhante · externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica. à

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